Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-metil-L-tirosina, también conocida como Fmoc-4-metoxi-L-fenilalanina) es un derivado de tirosina protegido por Fmoc que presenta un grupo protector de éter metílico en la cadena lateral del hidroxilo fenólico. El fenol de la cadena lateral de tirosina se metila para formar un residuo estable de 4-metoxifenilalanina, un aminoácido no canónico que sirve como sustituto de la tirosina en la investigación de péptidos.
Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-terc-butil-L-tirosina) es un derivado de tirosina protegido por Fmoc que presenta un grupo protector de éter terc-butílico (tBu) en la cadena lateral de hidroxilo fenólico. La cadena lateral de tirosina (un anillo de fenol con un grupo hidroxilo libre) es susceptible a reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis de péptidos, incluida la acilación, oxidación y formación de subproductos O-acilados.
Fmoc-His(Boc)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-Nτ-terc-butoxicarbonil-L-histidina) es un derivado de histidina doblemente protegido que presenta el grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) lábil a las bases en la posición α-amino y el grupo Boc (terc-butoxicarbonilo) lábil a los ácidos en el imidazol. nitrógeno de cadena lateral Nτ. Esta estrategia de protección ortogonal (Fmoc eliminable en condiciones básicas suaves y Boc escindida en condiciones ácidas) permite una desprotección secuencial precisa durante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS).
El ácido 2-azetidinacarboxílico, 3,3-dimetil-, (2S)- (CAS 1860033-50-6), también conocido como ácido (S)-3,3-dimetilazetidina-2-carboxílico, es un α-aminoácido quiral no proteinógeno construido sobre un anillo de azetidina tenso de cuatro miembros. La molécula presenta una amina secundaria dentro del anillo, un grupo de ácido carboxílico en la posición 2 y dos grupos metilo en la posición 3 que introducen un impedimento estérico significativo. Esta combinación única de tensión anular y volumen estérico crea una estructura altamente rígida y conformacionalmente limitada que es fundamentalmente diferente de los aminoácidos naturales. Sintetizado por primera vez como objetivo por De Kimpe, Boeykens y Tourwé en 1998, este compuesto se ha convertido desde entonces en una herramienta valiosa en la química de péptidos, donde su capacidad para restringir la flexibilidad de la columna vertebral lo convierte en un poderoso componente básico para diseñar péptidos con mayor afinidad de unión al objetivo y estabilidad metabólica.
Fmoc-Lys(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-tritil-L-lisina, CAS 111061-54-2) es un derivado protegido ortogonalmente del aminoácido esencial L-lisina. La molécula presenta un grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) que protege la funcionalidad α-amino y un grupo tritilo (Trt) que protege la cadena lateral ε-amino.
Fmoc-Orn(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritil-L-ornitina, CAS 1998701-26-0) es un derivado protegido ortogonalmente del aminoácido L-ornitina no proteinógeno natural. La molécula presenta un grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) que protege la funcionalidad α-amino y un grupo tritilo (Trt) que protege la cadena lateral δ-amino.
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