Fmoc-ThpGly-OH (ácido Fmoc-4-amino-tetrahidropiran-4-carboxílico, CAS 285996-72-7) es un aminoácido no natural especializado protegido por Fmoc que presenta un anillo de tetrahidropirano fusionado al centro de carbono alfa. La molécula consta de un anillo rígido de tetrahidropirano (oxano) de seis miembros con un grupo amino en la posición 4, que está protegido por el grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonilo), y una funcionalidad de ácido carboxílico en el mismo carbono.
Fmoc-ThpGly-OH es un componente básico de aminoácidos no naturales versátil diseñado para su uso en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. El anillo de tetrahidropirano de Fmoc-ThpGly-OH introduce una restricción conformacional significativa en la cadena principal del péptido, restringiendo la flexibilidad del residuo de aminoácido y potencialmente mejorando la afinidad de unión al objetivo a través de sanciones entrópicas reducidas. El grupo protector Fmoc de Fmoc-ThpGly-OH permite protocolos de desprotección SPPS estándar, lo que lo hace totalmente compatible con sintetizadores de péptidos automatizados y flujos de trabajo de química de péptidos de rutina. Esto convierte a Fmoc-ThpGly-OH en un componente invaluable en la química medicinal, donde la introducción de aminoácidos no naturales conformacionalmente restringidos puede mejorar la potencia, la selectividad y la estabilidad metabólica de las terapias basadas en péptidos. Para los investigadores que buscan ampliar la diversidad química de sus bibliotecas de péptidos, Fmoc-ThpGly-OH ofrece un andamio único rico en sp³ que está subrepresentado en las colecciones tradicionales de detección de péptidos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-ThpGly-OH
Número CAS
285996-72-7
Fórmula molecular
C₂₁H₂₁NO₅
Peso molecular
367,40 g/mol
Apariencia
Blancosólido
Densidad
1,35±0,10g/cm³
Punto de ebullición
609,9 ± 55,0 °C a 760 mmHg
Condición de almacenamiento
Sellado en seco,2–8 °C
Ventajas del producto
Andamio rico en sp³ conformacionalmente restringido
Fmoc-ThpGly-OH presenta un anillo de tetrahidropirano rígido que restringe la libertad conformacional del residuo de aminoácido. Esta preorganización reduce las penalizaciones entrópicas tras la unión del receptor, lo que potencialmente mejora la afinidad y la selectividad del objetivo, una propiedad muy valorada en la química medicinal y el descubrimiento de fármacos.
Totalmente compatible con Fmoc SPPS
Fmoc-ThpGly-OH está diseñado para una incorporación perfecta en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc. El grupo protector Fmoc permite la desprotección selectiva con piperidina, lo que permite utilizar Fmoc-ThpGly-OH con protocolos SPPS estándar y sintetizadores automáticos sin modificaciones.
Amplía la diversidad química de péptidos
La estructura de tetrahidropirano de Fmoc-ThpGly-OH introduce un aminoácido no natural rico en sp³ que está subrepresentado en las bibliotecas de detección de péptidos tradicionales. La incorporación de Fmoc-ThpGly-OH en secuencias peptídicas amplía el espacio químico accesible y puede conducir al descubrimiento de nuevos compuestos bioactivos con propiedades farmacéuticas mejoradas.
Alta pureza con caracterización completa
Cosperpharm suministra Fmoc-ThpGly-OH con una pureza HPLC ≥98 % y una caracterización analítica completa. Cada lote se lanza con un COA completo que garantiza la coherencia entre lotes.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-ThpGly-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2-8 °C. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada. El compuesto es higroscópico; por lo tanto, se recomienda el almacenamiento en un lugar desecado y el recipiente debe abrirse únicamente en un ambiente con baja humedad. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.
Precauciones de manipulación: Utilice las precauciones estándar de laboratorio para manipular polvos finos. Utilice equipo de protección personal adecuado (bata de laboratorio, gafas de seguridad, guantes resistentes a productos químicos). Evite generar polvo. Úselo en un área bien ventilada o en una campana extractora.
Escenarios de aplicación
Edificio Fmoc SPPS
Bloque Bloque de construcción de aminoácidos no naturales para su incorporación en secuencias peptídicas mediante la síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc.
Introducción a la restricción conformacional
El anillo de tetrahidropirano introduce rigidez en las estructuras peptídicas, lo que reduce la entropía conformacional y mejora potencialmente la afinidad de unión al objetivo.
Química medicinal y descubrimiento de fármacos
Se utiliza para ampliar la diversidad química en bibliotecas de péptidos y descubrir nuevos compuestos bioactivos con propiedades farmacocinéticas mejoradas.
Optimización de plomo péptido
Permite estudios de relación estructura-actividad (SAR) mediante la introducción de aminoácidos no naturales restringidos.
Ingeniería de proteínas
Se utiliza para introducir aminoácidos no naturales con geometrías definidas en proteínas diseñadas.
Péptido avanzado
Terapéutica Contribuye al desarrollo de terapias basadas en péptidos con mayor estabilidad metabólica y selectividad de objetivos.
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