El producto es 1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metil-, un bifenilo funcionalizado ortogonalmente en el que un átomo de bromo se encuentra en la posición 3 y un grupo metilo ocupa la posición 2 de un anillo aromático. El bromo es un mango versátil para el acoplamiento cruzado catalizado por paladio (Suzuki, Buchwald, Negishi) o el intercambio de halógeno-litio, mientras que el grupo metilo proporciona volumen estérico y modula la densidad electrónica del anillo. El anillo de fenilo no sustituido en la posición 1 completa la estructura de bifenilo, creando una estructura que puede elaborarse en biarilos asimétricos y altamente sustituidos con un control preciso de la ubicación del grupo funcional.
El 1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metilo es un intermediario clave para la construcción de moléculas más complejas que contienen bifenilo, incluidos antihipertensivos sartán, fungicidas agroquímicos y materiales avanzados. El átomo de bromo del 1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metilo está en una posición ideal para un acoplamiento de Suzuki posterior para extender la arquitectura molecular con grupos arilo, heteroarilo o alquenilo. Debido a que el 1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metil- es un líquido estable, se puede dispensar con precisión mediante una jeringa o una bomba en reactores de flujo continuo. Los químicos de procesos confían en el 1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metil- para que sirva como un intermedio común de última etapa que se puede convertir de manera divergente en múltiples series de plomo mediante reacciones de acoplamiento paralelas.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metil-
Número CAS
172976-00-0
Fórmula molecular
C₁₃H₁₁Br
Peso molecular
247,13 g/mol
Apariencia
Líquido incoloro a amarillo pálido.
Punto de ebullición
~150–160 °C a 10 mmHg (típico)
Pureza (GC)
≥98,0%
Solubilidad
Totalmente soluble en THF, tolueno, diclorometano; insoluble en agua
Condición de almacenamiento
Temperatura ambiente, sellado bajo nitrógeno, protegido de la luz.
Duración
24 meses en condiciones recomendadas
Ventajas del producto
1. Bromuro de arilo listo para acoplarse: reacciona fácilmente en condiciones estándar de Suzuki, Negishi o Buchwald sin preactivación.
2. Control orto-metil estérico: el grupo metilo adyacente se puede utilizar para influir en el atropisomerismo o restringir la rotación en productos biarílicos.
3. Líquido a temperatura ambiente: fácil de transferir y medir, ideal para plataformas de síntesis automatizadas y química de flujo.
4. Alta pureza regioisomérica: el isómero 4-bromo está estrictamente controlado para evitar separaciones difíciles aguas abajo.
5. Paquete de documentación completo: se proporcionan cromatogramas de GC, espectros de RMN e informes de disolventes residuales específicos de cada lote.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Se puede utilizar este bromuro de arilo en reacciones de litiación?
R: Sí, el tratamiento con n-BuLi a -78 °C en THF anhidro genera el arillitio correspondiente, que puede apagarse con varios electrófilos.
P2: ¿Cuáles son las condiciones típicas de acoplamiento de Suzuki para este sustrato?
A: 1,0 equiv de este bromuro, 1,1 equiv de ácido arilborónico, 2% molar de Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ (2 M), DME, 85 °C, 12 h.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
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