Fmoc-Ado-OH

Fmoc-Ado-OH es un conector versátil basado en PEG protegido por Fmoc ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y la síntesis de conjugados anticuerpo-fármaco (ADC). El compuesto presenta un espaciador de ácido 3,6-dioxaoctanoico hidrófilo que sirve como conector mini-PEG, lo que reduce la agregación de péptidos durante la síntesis y mejora la solubilidad de las secuencias de péptidos hidrófobos. Fmoc-Ado-OH es particularmente valioso como espaciador en la síntesis de ácido peptídico nucleico (PNA), donde el conector PEG proporciona la flexibilidad e hidrofilicidad necesarias. En el desarrollo de ADC, Fmoc-Ado-OH funciona como un componente conector escindible que conecta el anticuerpo con la carga citotóxica, lo que permite la administración dirigida del fármaco. Fmoc-Ado-OH también se reconoce como un intermediario clave para el medicamento contra el VIH de cuarta generación Ilabot, lo que demuestra su importancia en la fabricación farmacéutica. Como componente básico, Fmoc-Ado-OH respalda la síntesis de moléculas y polímeros complejos tanto en entornos industriales como de investigación. La alta pureza del compuesto (≥95–97 % por HPLC) y sus propiedades físicas bien caracterizadas lo convierten en un reactivo confiable para aplicaciones de síntesis exigentes.

Parámetros del producto

Bioactividad

El ácido Fmoc-8-amino-3,6-dioxaoctanoico (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) es un conector ADC biodegradable utilizado en la síntesis de conjugados anticuerpo-fármaco (ADC). También sirve como enlazador PROTAC basado en PEG para la síntesis de PROTAC.

Ruta Sintética

El átomo de nitrógeno se protege haciendo reaccionar benzaldehído con dietilenglicolamina para formar una imina, que luego reacciona con bromoacetato de terc-butilo para producir un éter. La posterior eliminación de la protección del grupo amino y la hidrólisis del éster se logran en una reacción en un solo recipiente en condiciones ácidas con agitación durante la noche, lo que finalmente produce Fmoc-Ado-OH.

estudio in vitro

Los ADC están compuestos por un anticuerpo al que está unida una citotoxina ADC a través de un conector ADC.

Los PROTAC contienen dos ligandos diferentes conectados por un conector; uno es un ligando para una ubiquitina ligasa E3 y el otro es para la proteína diana. Los PROTAC explotan el sistema intracelular ubiquitina-proteosoma para degradar selectivamente las proteínas diana.

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