Fmoc-Glu(OtBu)-OH.H2O

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O es un componente fundamental de aminoácidos protegidos por Fmoc para la introducción de residuos de ácido L-glutámico en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. La protección de la cadena lateral del éster terc-butílico de Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O se escinde en condiciones ácidas (típicamente TFA) durante la desprotección global del péptido y la escisión de la resina, revelando el grupo γ-carboxilo libre del ácido glutámico. Esto convierte a Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O en un componente esencial de los flujos de trabajo estándar de Fmoc SPPS para la síntesis de péptidos que contienen ácido glutámico. La forma monohidrato de Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O proporciona un sólido cristalino bien definido con propiedades de manipulación consistentes. Para los investigadores que sintetizan péptidos que requieren residuos de ácido glutámico, incluidos numerosos péptidos bioactivos, hormonas peptídicas y candidatos a fármacos peptídicos, Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O es un reactivo indispensable.

 Parámetros del producto

Ventajas del producto

 Bloque de construcción estándar para ácido glutámico

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O es el componente básico de ácido glutámico protegido con Fmoc estándar para Fmoc SPPS. Permite la incorporación eficiente de residuos de ácido glutámico en péptidos con protección de cadena lateral ortogonal.

 Protección de cadena lateral de terc-butilo ortogonal

El éster terc-butílico (OtBu) de Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O proporciona protección ortogonal para el grupo γ-carboxilo que es estable en condiciones Fmoc SPPS (desprotección de piperidina) y se elimina limpiamente durante la escisión global de TFA. Esto permite que la cadena lateral del ácido glutámico libre se revele sólo después de que se completa el ensamblaje del péptido.

 Forma de monohidrato cristalino bien definida

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O se suministra como un monohidrato cristalino con un punto de fusión definido (86–89 °C) y propiedades de manipulación consistentes. La forma monohidrato garantiza un pesaje y una disolución reproducibles para obtener resultados SPPS confiables.

 Alta pureza con caracterización completa

Cosperpharm suministra Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O con una pureza por HPLC ≥98 %, punto de fusión confirmado, rotación óptica ([α]²⁰D = −17,5° en DMF) y caracterización analítica completa. Cada lote se lanza con un COA completo.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Qué significa OtBu en Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O?

R: OtBu significa O-terc-butilo, en referencia al grupo protector éster terc-butílico en la cadena lateral γ-carboxilo del ácido glutámico.

P2: ¿Cómo se elimina el grupo protector terc-butilo?

R: El éster terc-butílico se escinde en condiciones ácidas durante la desprotección global del péptido y la escisión de la resina, normalmente usando TFA.

Escenarios de aplicación

1. Bloque de construcción Fmoc SPPS

Bloque de construcción estándar para la introducción de residuos de ácido L-glutámico en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc.

2. Síntesis de hormonas peptídicas

Se utiliza en la síntesis de hormonas peptídicas que contienen ácido glutámico y péptidos bioactivos.

3. Desarrollo de fármacos peptídicos

Pieza de construcción esencial para el desarrollo de terapias peptídicas que incorporan residuos de ácido glutámico.

4. Reactivo estándar Fmoc SPPS

Uno de los aminoácidos Fmoc más utilizados en los flujos de trabajo de rutina de síntesis de péptidos.

5. Desarrollo de procesos

Utilizado en el desarrollo y optimización de procesos de síntesis de péptidos a todas las escalas.

6. Referencia de control de calidad

Se utiliza como estándar de referencia para el desarrollo de métodos HPLC y el control de calidad en la fabricación de péptidos.

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