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Fmoc-L-Pen(Acm)-OH
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Fmoc-L-Pen(Acm)-OH

Model:201531-76-2
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH (Fmoc-S-acetamidometil-L-penicilamina, CAS 201531-76-2) es un derivado protegido con Fmoc del aminoácido no natural L-penicilamina (β,β-dimetilcisteína). La molécula presenta un núcleo de penicilamina con una sustitución de terc-butilo (gem-dimetilo) en el carbono β, un ácido carboxílico libre y un grupo protector N-terminal Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonilo). El grupo tiol de la penicilamina está protegido por un grupo acetamidometilo (Acm), que sirve como un resto protector de tiol que es estable en condiciones estándar de Fmoc SPPS y puede eliminarse selectivamente usando acetato de mercurio o yodo para revelar el tiol libre para la formación de enlaces disulfuro.

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH es un componente básico de aminoácidos protegido especializado para la introducción de residuos de L-penicilamina en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El resto de penicilamina de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH presenta dos grupos metilo en el carbono β, lo que crea un impedimento estérico significativo que limita la conformación de la cadena principal del péptido y puede mejorar la estabilidad del péptido. El tiol protegido con Acm de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH permanece estable durante todo el ensamblaje y escisión de SPPS, lo que permite que el tiol libre se revele selectivamente después de la síntesis de péptidos para la formación de enlaces disulfuro. Esto hace que Fmoc-L-Pen(Acm)-OH sea particularmente valioso para la síntesis de péptidos cíclicos y terapias peptídicas donde los puentes disulfuro son críticos para la actividad biológica. Para los investigadores que trabajan con péptidos que contienen penicilamina, incluidos análogos del fármaco penicilamina utilizado en la enfermedad de Wilson y la cistinuria, Fmoc-L-Pen(Acm)-OH proporciona el componente básico protegido definitivo.



Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH

Número CAS

201531-76-2

Fórmula molecular

C₂₃H₂₆N₂O₅S

Peso molecular

442.53g/mol

Densidad

1,281±0,06 g/cm³ (calculado)

Punto de ebullición

709,3 ± 60,0 °C a 760 Torr

pka

3.43±0.10

Condición de almacenamiento

Sellado en seco, 2-8



¿Por qué Cosperpharm?



Cuando su programa terapéutico de péptidos requiere la restricción estérica y la estabilidad de los residuos de penicilamina, Cosperpharm ofrece Fmoc-L-Pen(Acm)-OH con la pureza, la documentación y la confiabilidad del suministro que exigen los investigadores farmacéuticos.


La restricción estérica impulsa la estabilidad del péptido. Los grupos gem-dimetilo de la penicilamina introducen un impedimento estérico significativo que restringe la conformación de la columna vertebral y puede mejorar la estabilidad proteolítica. Cualquier impureza en Fmoc-L-Pen(Acm)-OH comprometerá la pureza y actividad de su péptido. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC (≥96%), confirmación de rotación óptica y pruebas de identidad, porque la calidad de los péptidos comienza con el componente básico.


La protección Acm permite la formación selectiva de disulfuro. El tiol protegido con Acm de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH es estable en todo SPPS y puede desprotegerse selectivamente después del ensamblaje del péptido. Esto permite la síntesis de péptidos complejos ricos en disulfuros con múltiples grupos protectores ortogonales. Nuestra documentación respalda sus esfuerzos de validación y desarrollo de métodos.


Documentación que respalde su trabajo. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza HPLC específica del lote, datos de rotación óptica y trazabilidad cromatográfica. Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.


Suministro flexible en todas las escalas. Cosperpharm suministra Fmoc-L-Pen(Acm)-OH desde 1 g a 50 g para investigación, hasta 100 g a 500 g para el desarrollo de procesos y hasta una escala de kilogramos para la fabricación comercial. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.


Soporte técnico de expertos en química de péptidos. Nuestro equipo tiene amplia experiencia con péptidos que contienen penicilamina y puede asesorar sobre condiciones de acoplamiento, estrategias de desprotección y protocolos de formación de enlaces disulfuro.


Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a todo el mundo con documentación aduanera completa. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores.


Ventajas del producto



Bloque de construcción de penicilamina estéricamente impedida

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH introduce L-penicilamina (β,β-dimetilcisteína) en secuencias peptídicas. Los grupos gem-dimetilo crean un obstáculo estérico significativo que restringe la conformación del esqueleto peptídico, mejorando la estabilidad proteolítica y potencialmente mejorando la afinidad de unión al objetivo.


Protección ortogonal de tiol con Acm

El grupo acetamidometilo (Acm) de Fmoc-L-Pen(Acm)-OH proporciona protección ortogonal para la funcionalidad tiol. El grupo Acm es estable en condiciones estándar de Fmoc SPPS (desprotección de piperidina, escisión de TFA) y se puede eliminar selectivamente usando acetato de mercurio o yodo para revelar el tiol libre para la formación de enlaces disulfuro, lo que permite la síntesis de péptidos complejos ricos en disulfuro.


Compatibilidad estándar Fmoc SPPS

Fmoc-L-Pen(Acm)-OH es totalmente compatible con los protocolos estándar de síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El grupo Fmoc permite la desprotección selectiva con piperidina, mientras que el tiol protegido por Acm permanece intacto durante todo el ensamblaje y escisión de la cadena.


Alta pureza con carácter completoerización

Cosperpharm suministra Fmoc-L-Pen(Acm)-OH con una pureza por HPLC ≥96 %, rotación óptica confirmada ([α]²⁵D = −4 ± 2° en metanol) y caracterización analítica completa. Cada lote se lanza con un COA completo.


Garantía de calidad del producto



Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Fmoc-L-Pen(Acm)-OH:


Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a verificación de pureza por HPLC (≥96,0 % con trazabilidad cromatográfica completa), confirmación de rotación óptica ([α]²⁵D = −4 ± 2° en metanol), verificación de apariencia (sólido blanco) y confirmación de identidad.


Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la síntesis y el embalaje final, cada paso está totalmente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único.


Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote y una Hoja de datos de seguridad del material (SDS). Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido.


Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm.


Contáctenos



¿Necesita Fmoc-L-Pen(Acm)-OH para su proyecto de péptidos ricos en disulfuros? Cosperpharm es su fuente de aminoácidos protegidos de alta calidad. Contáctenos hoy para conocer precios, disponibilidad o soporte técnico; estamos aquí para ayudarlo.



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