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Fmoc-Met(O2)-OH
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Fmoc-Met(O2)-OH

Model:163437-14-7
Fmoc-Met(O2)-OH (N-α-Fmoc-L-metionina sulfona, CAS 163437-14-7) es un derivado de L-metionina protegido por Fmoc en el que el átomo de azufre se ha oxidado completamente al estado de oxidación de sulfona (R-SO₂-R). Esta modificación estructural altera fundamentalmente las propiedades electrónicas y estéricas de la cadena lateral de metionina: el grupo sulfona introduce dos átomos de oxígeno que aumentan significativamente la polaridad del residuo al tiempo que eliminan la funcionalidad tioéter sensible a redox presente en la metionina nativa.

Fmoc-Met(O2)-OH es un bloque de construcción de aminoácidos protegido con Fmoc especializado diseñado para la incorporación de residuos de metionina sulfona en secuencias peptídicas a través de Fmoc SPPS. El residuo de metionina sulfona introducido por Fmoc-Met(O2)-OH exhibe una estabilidad oxidativa significativamente mayor en comparación con la metionina nativa, ya que el azufre ya está en su estado completamente oxidado y no puede sufrir oxidación adicional a sulfóxido de metionina o sulfona durante la síntesis, purificación o almacenamiento de péptidos. Esto hace que Fmoc-Met(O2)-OH sea particularmente valioso para la síntesis de péptidos destinados al almacenamiento a largo plazo o para estudios que involucran estrés oxidativo y plegamiento de proteínas. El grupo protector Fmoc de Fmoc-Met(O2)-OH permite la incorporación eficiente en cadenas peptídicas en crecimiento en condiciones SPPS estándar, con una desprotección selectiva lograda usando piperidina sin afectar el resto sulfona. Para los investigadores que requieren péptidos con residuos de metionina que no puedan oxidarse durante la manipulación o los ensayos biológicos, Fmoc-Met(O2)-OH proporciona una solución definitiva.



Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-Met(O2)-OH

Número CAS

163437-14-7

Fórmula molecular

C₂₀H₂₁NO₆S

Peso molecular

403.45g/mol

Apariencia

polvo blanco

Punto de ebullición

709,5±60,0 °C a 760 mmHg

Densidad

1.359gramos/cm³

pka

3.52±0.10

Condición de almacenamiento

Sellado en seco, temperatura ambiente.




¿Por qué Cosperpharm?



Cuando su campaña de síntesis de péptidos exige componentes básicos que brinden calidad constante y reproducibilidad entre lotes, Cosperpharm proporciona a Fmoc-Met(O2)-OH el rigor analítico y la confiabilidad del suministro que los clientes farmacéuticos y biotecnológicos requieren.


El estado de oxidación importa. Los residuos de metionina sulfona introducidos a través de Fmoc-Met(O2)-OH están completamente oxidados y no pueden degradarse más, lo que significa que la estabilidad oxidativa del péptido final está fijada desde el principio. Cualquier impureza o isómero en este componente básico comprometerá la pureza y la actividad biológica de su péptido. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC (≥98%), confirmación de rotación óptica, prueba de identidad (IR) y determinación de humedad, porque la calidad del péptido comienza con el componente básico.


Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza HPLC específica del lote, datos de rotación óptica y trazabilidad cromatográfica. Acuerdos de calidad personalizados y paquetes de documentación adicional están disponibles a pedido para los clientes que preparan presentaciones regulatorias.


Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Met(O2)-OH desde 1 g a 50 g para investigación y desarrollo de métodos, hasta 100 g a 500 g para validación de procesos, hasta escala de kilogramos para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.


Soporte técnico de químicos de péptidos. Nuestro equipo tiene una amplia experiencia con Fmoc SPPS y puede asesorar sobre las condiciones de acoplamiento, los protocolos de desprotección y la compatibilidad con varios sistemas de resina para péptidos que contienen metionina sulfona.


Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores.


Ventajas del producto



 Sustituto de metionina completamente oxidado y estable en redox

Fmoc-Met(O2)-OH introduce metionina sulfona, la forma completamente oxidada de metionina, en secuencias peptídicas. A diferencia de la metionina nativa, que es susceptible a la oxidación durante la síntesis, la purificación, el almacenamiento y los ensayos biológicos, la fracción sulfona es químicamente inerte y no puede sufrir más oxidación. Esto elimina una fuente importante de heterogeneidad y degradación de péptidos.


 Bloque de construcción estándar Fmoc SPPS

Fmoc-Met(O2)-OH es totalmente compatible con los protocolos estándar de síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El grupo Fmoc permite la desprotección selectiva con piperidina, mientras que la cadena lateral de sulfona no se ve afectada en condiciones estándar de acoplamiento, desprotección y escisión. Esto permite una incorporación perfecta a cualquier flujo de trabajo de síntesis de péptidos basado en Fmoc sin necesidad de modificaciones del protocolo.


 Permite estudiar el estrés oxidativo y el plegamiento de proteínas

El residuo de metionina sulfona introducido por Fmoc-Met(O2)-OH sirve como una herramienta valiosa para estudiar el estrés oxidativo, el plegamiento de proteínas y las funciones biológicas de la oxidación de la metionina. Los investigadores pueden utilizar péptidos que contienen metionina sulfona como análogos estables para investigar los efectos de la oxidación de la metionina en la estructura y función de las proteínas.


 Alta pureza con caracterización completa

Cosperpharm suministra Fmoc-Met(O2)-OH con una pureza HPLC ≥98 %, rotación óptica confirmada y caracterización analítica completa, incluidas pruebas de identidad IR. Cada lote se lanza con un COA completo que garantiza la coherencia entre lotes para una síntesis de péptidos reproducible.


Preguntas frecuentes



P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Met(O2)-OH y Fmoc-Met(O)-OH?

R: Fmoc-Met(O2)-OH es la forma sulfona de la metionina (estado de oxidación del azufre +4), mientras que Fmoc-Met(O)-OH es la forma sulfóxido (estado de oxidación +2). La sulfona está completamente oxidada y no puede sufrir más oxidación, lo que la hace más estable que el sulfóxido.


P2: ¿Cuál es la aplicación principal de Fmoc-Met(O2)-OH?

R: Fmoc-Met(O2)-OH se utiliza como componente básico estándar para la introducción de residuos de metionina sulfona en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. Es particularmente útil cuando se requiere estabilidad oxidativa del residuo de metionina.


Contáctenos



¿Necesita Fmoc-Met(O2)-OH para su próximo proyecto de síntesis de péptidos? Cosperpharm facilita el abastecimiento de aminoácidos Fmoc de alta calidad. Comuníquese con nuestro equipo hoy para conocer precios, disponibilidad o soporte técnico; estamos aquí para ayudarlo a tener éxito.



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