Productos

El producto es 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano, un éster de pinacol arilborónico estéricamente impedido en el que un grupo 2,6-dimetilfenilo está directamente unido al boro. Los dos sustituyentes orto-metilo crean un volumen estérico significativo alrededor del enlace carbono-boro, retardando la protodeboronación e imponiendo una orientación específica después del acoplamiento cruzado. Este reactivo es el socio preferido para introducir el motivo 2,6-dimetilfenilo (un anillo aromático lipófilo y metabólicamente estable) en candidatos a fármacos biarílicos, agroquímicos y materiales orgánicos.

El producto es éster fenilmetílico del ácido 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-carboxílico, un componente básico espirocíclico que combina una estructura de ciclohexenona fusionada con piperidina con un grupo protector carbamato de bencilo (Cbz) en el nitrógeno de la piperidina. El núcleo de espiro[5.5]undec‑7‑eno proporciona una estructura tridimensional rígida con una enona aceptora de Michael y una amina secundaria protegida. Esta disposición lo convierte en un intermedio versátil para construir estructuras complejas similares a alcaloides donde la enona puede sufrir un ataque nucleofílico, cicloadición o reducción, y el grupo Cbz puede eliminarse limpiamente para revelar una amina libre.

La fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, PM 856,68 g/mol) es un análogo de nucleósido de purina y un componente básico de fosforamidita de desoxiuridina modificada para la síntesis de oligonucleótidos. Estructuralmente, la fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED consta de un núcleo de 2′-desoxiuridina que lleva una sustitución de 5-yodo en la base de uracilo, un grupo protector 5′-O-dimetoxitritilo (DMTr) y una 3′-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita. resto para la síntesis automatizada de ADN.

El producto es 1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metil-, un bifenilo funcionalizado ortogonalmente en el que un átomo de bromo se encuentra en la posición 3 y un grupo metilo ocupa la posición 2 de un anillo aromático. El bromo es un mango versátil para el acoplamiento cruzado catalizado por paladio (Suzuki, Buchwald, Negishi) o el intercambio de halógeno-litio, mientras que el grupo metilo proporciona volumen estérico y modula la densidad electrónica del anillo. El anillo de fenilo no sustituido en la posición 1 completa la estructura de bifenilo, creando una estructura que puede elaborarse en biarilos asimétricos y altamente sustituidos con un control preciso de la ubicación del grupo funcional.

El 1,7-bis(terc-butoxicarbonilmetil)-1,4,7,10-tetraazaciclododecano es un derivado simétricamente difuncionalizado del ciclon (1,4,7,10-tetraazaciclododecano), en el que dos átomos de nitrógeno del anillo opuesto en las posiciones 1 y 7 llevan cada uno un brazo de acetato de terc-butilo. El núcleo macrocíclico consta de un anillo de doce miembros que contiene cuatro nitrógenos de amina secundaria separados por puentes de etileno. Dos de estos nitrógenos permanecen como aminas secundarias libres, mientras que los otros dos están N-alquilados con grupos terc-butoxicarbonilmetilo (CH₂CO₂tBu), formando un patrón trans-1,7-disustituido. Los ésteres terc-butílicos sirven como precursores de ácido carboxílico protegidos que pueden escindirse en condiciones ácidas para revelar las correspondientes funcionalidades de ácido acético. Esta disposición deja dos sitios de amina secundaria disponibles para una funcionalización N selectiva adicional, lo que convierte a la molécula en un intermedio protegido regioselectivamente para construir quelantes y conjugados basados ​​en ciclon sustituidos asimétricamente.

Fosforamidita Ac-dC (C₄₁H₅₀N₅O₈P, MW 771,84 g/mol) es un componente básico de fosforamidita de desoxicitidina modificada para la síntesis de oligonucleótidos, conocido formalmente como 5′-O-(4,4′-dimetoxitritil)-N⁴-acetil-2′-desoxicitidina. 3′-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita. Estructuralmente, la fosforamidita Ac-dC consta de un núcleo de 2′‑desoxicitidina con un grupo protector N⁴‑acetilo en la base de citosina, un grupo protector 5′‑O‑dimetoxitritilo (DMTr) y un resto fosforamidita 3′‑(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil). El grupo N⁴-acetilo es una estrategia protectora lábil ante los ácidos que permite una desprotección más rápida en condiciones suaves en comparación con la protección tradicional con benzoilo (Bz). Ac-dC Phosphoramidita está diseñado específicamente para la síntesis de oligonucleótidos UltraMild, donde la desprotección rápida y la compatibilidad con modificaciones sensibles son fundamentales.