Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6), denominado sistemáticamente N‑α‑(9‑fluorenilmetoxicarbonil)‑Nᵢₘ‑tritilo‑L‑histidina, es un derivado de histidina protegido con N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑tritilo ampliamente utilizado como componente básico estándar en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. La molécula consta de un residuo de L-histidina con el grupo α-amino N-terminal protegido por el grupo Fmoc lábil a las bases y la cadena lateral de imidazol nucleófila protegida por el grupo tritilo (trifenilmetilo, Trt) lábil a los ácidos. El grupo Trt es un grupo protector voluminoso y rico en electrones que suprime eficazmente las reacciones secundarias durante la síntesis de péptidos, en particular la notoria racemización y tautomerización Nπ-Nτ del anillo de histidina imidazol. El esquema de protección ortogonal Fmoc/Trt de Fmoc-His(Trt)-OH (Fmoc eliminado por piperidina, Trt eliminado por escisión leve de TFA) lo convierte en una opción ideal para SPPS tanto manual como automatizado.
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6), denominado sistemáticamente N‑α‑(9‑fluorenilmetoxicarbonil)‑L‑isoleucina, es un componente básico estándar para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. La molécula comprende un residuo de aminoácido de isoleucina (Ile) con el grupo α-amino N-terminal protegido por el grupo 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) lábil a las bases. La isoleucina es un aminoácido alifático esencial, hidrofóbico y de cadena ramificada que presenta un centro quiral en el carbono β además del carbono α, lo que da lugar a dos configuraciones diastereoméricas (aloisoleucina L y D) que deben controlarse rigurosamente durante la síntesis. El grupo protector Fmoc se elimina rápidamente en condiciones básicas suaves (normalmente 20 % de piperidina en DMF), lo que permite el alargamiento gradual de la cadena peptídica sin exponer cadenas laterales ni enlaces sensibles a los ácidos. Fmoc-Ile-OH se suministra como un polvo cristalino de alta pureza, de color blanco a blanquecino, y sirve como componente indispensable para incorporar L-isoleucina en péptidos sintéticos.
H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3), denominado sistemáticamente Nε-(terc-butoxicarbonil)-L-lisina o H-Lys(t-BOC)-OH, es un derivado de lisina que presenta el grupo ε-amino protegido por el grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) lábil a los ácidos, mientras que el grupo α-amino permanece libre (H-, es decir, desprotegido). La molécula comprende un residuo de L-lisina con una cadena lateral flexible de cuatro metileno que termina en un grupo ε-amino protegido por Boc, y un grupo α-amino libre y ácido α-carboxílico libre. Este patrón de protección único (Boc en la cadena lateral, libre en el extremo N) hace que H-Lys(Boc)-OH sea un componente esencial para la síntesis de péptidos en fase de solución, la condensación de fragmentos y como precursor para preparar ésteres activados y otros derivados de lisina. El grupo Boc se elimina en condiciones ácidas suaves (por ejemplo, TFA o HCl en dioxano), proporcionando protección ortogonal cuando se usa en combinación con otros grupos protectores como Fmoc, Z o Alloc.
El 2-tetradeciloxietanol (CAS 2136-70-1), denominado sistemáticamente 2-(tetradeciloxi)etanol y también conocido como miristilglicol o éter monotetradecílico de etilenglicol, es un tensioactivo no iónico caracterizado por una cola alifática C₁₄H₂₉– unida covalentemente a un grupo principal de etilenglicol. La molécula presenta una cadena lineal de hidrocarburo tetradecilo saturado que imparte un fuerte carácter hidrófobo, combinada con un resto hidrófilo corto de etoxietanol de dos carbonos que termina en un grupo hidroxilo primario (–OH). Esta arquitectura anfifílica confiere un comportamiento tensioactivo pronunciado: la larga cola lipófila se ancla a superficies no polares o se asocia con cargas útiles hidrofóbicas, mientras que el segmento de etilenglicol solubiliza el agregado en medios acuosos a través de enlaces de hidrógeno. La cabeza hidrofílica compacta, que consta de solo dos unidades de óxido de etileno, crea un perfil hidrofílico-lipofílico equilibrado que hace que el 2-tetradeciloxietanol sea particularmente eficaz como cotensioactivo, coadyuvante de dispersión y agente humectante en una variedad de formulaciones industriales y de laboratorio. Su cadena alquílica rígida y no ramificada y su funcionalidad de hidroxilo simple simplifican la química de reacción, lo que permite una derivatización sencilla a sulfatos, éteres o ésteres cuando se requieren propiedades de superficie personalizadas.
El hemisuccinato de colesterol (CHEMS) es un éster de colesterol aniónico semisintético en el que el grupo 3β-hidroxilo del colesterol se esterifica con ácido succínico, produciendo una estructura molecular que retiene la cadena esteroide rígida del colesterol al tiempo que se introduce un grupo carboxilo titulable en la posición C3 a través de un conector succinato. El resto carboxilo ionizable (pKa ~4,5–5,5) confiere al hemisuccinato de colesterol una anfifilicidad dependiente del pH y una carga aniónica neta en condiciones fisiológicas, lo que representa una desviación fundamental del colesterol neutro. La arquitectura molecular del hemisuccinato de colesterol combina eficazmente las propiedades de ordenación de membranas del núcleo de esterol con un grupo de cabeza aniónico sensible al pH, lo que permite que la molécula se autoensamble en bicapas en medios acuosos alcalinos y neutros mientras se somete a un proceso laminar a H.IItransición de fase tras la acidificación: un mecanismo de cambio conformacional que se explota activamente en sistemas de administración de fármacos liposomales sensibles al pH y aplicaciones de cristalización de proteínas de membrana.
El producto es AA3-DLin, un lípido catiónico ionizable cuya estructura está racionalmente segmentada en tres dominios funcionales: un grupo de cabeza de amina terciaria que adquiere carga positiva en el ambiente endosómico ácido, enlaces éster biodegradables que promueven una rápida eliminación hepática y minimizan la toxicidad crónica, y dos colas hidrófobas derivadas de linoleilo insaturado que mejoran el escape endosómico a través de la transición de fase lamelar a hexagonal invertida. Esta arquitectura modular permite que AA3-DLin logre simultáneamente una potente encapsulación de ARN mensajero, una entrega intracelular eficiente y un perfil de seguridad favorable, lo que lo convierte en un lípido aminoalcohol representativo para sistemas de nanopartículas lipídicas (LNP).
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