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Éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico
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Éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico

Model: 2130960-87-9
El éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico (CAS 2130960-87-9), también conocido como acrilato de 2-(octildisulfanil)etilo o éster 2-(octilditio)etílico del ácido acrílico, es un monómero de acrilato que contiene disulfuro de cadena corta. La molécula consta de un grupo de cabeza de éster acrílico polimerizable que sufre fácilmente una polimerización por adición de radicales libres, junto con un segmento de octilditio (C₈H₁₇S–S–) que presenta un enlace disulfuro reducible y una cola de octilo moderadamente lipófila. En comparación con sus homólogos decilo y dodecilo, la cadena alquílica C₈ del éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico ofrece una hidrofobicidad reducida, lo que permite la formulación de nanopartículas lipídicas con una cinética de desmontaje más rápida y perfiles de biodistribución potencialmente diferentes. El enlace disulfuro proporciona capacidad de respuesta redox (estable en condiciones extracelulares oxidantes pero se escinde rápidamente en el entorno intracelular reductor), lo que convierte al éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico en un componente ideal para polímeros biorreducibles y lípidos catiónicos que requieren una liberación eficiente de ácido nucleico tras la entrada celular.

El éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico (CAS 2130960‑87‑9) es un monómero de acrilato especializado diseñado para aplicaciones avanzadas de administración de fármacos y biomateriales. El éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico presenta un enlace disulfuro reducible que permite la liberación activa de carga útil en ambientes intracelulares, lo que lo hace particularmente valioso para los sistemas de administración de genes. Además, el éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico se puede polimerizar en polímeros biorreducibles que se degradan en condiciones reductoras, liberando agentes terapéuticos encapsulados en los sitios objetivo. Además, el éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico sirve como precursor de los lípidos catiónicos utilizados en la administración de ARNip y ARNm, donde su cadena alquílica C₈ más corta ofrece un perfil de hidrofobicidad alternativo para ajustar las propiedades de las nanopartículas. Con un peso molecular de 276,46 g/mol y suministrado como un líquido de incoloro a amarillo claro, el éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico es la opción preferida para los investigadores que requieren un monómero con respuesta redox de cadena moderada.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico

Número CAS

2130960-87-9

Fórmula molecular

C₁₃H₂₄O₂S₂

Peso molecular

276,46 g/mol

Pureza

95–98%

Forma fisica

Líquido

Apariencia

Líquido incoloro a amarillo claro.

Punto de ebullición

364,0 ± 25,0 °C (previsto)

Densidad

1,025 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Condición de almacenamiento

2–8°C, almacenado bajo nitrógeno; –20°C para almacenamiento a largo plazo

Solubilidad

Etanol: 10 mg/ml

Palabra de señal

Peligro


Condiciones de almacenamiento

Guarde el éster 2-(octilditio)etílico del ácido 2-propenoico en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte (nitrógeno) a una temperatura de 2 a 8 °C para almacenamiento a corto plazo o a –20 °C para almacenamiento a largo plazo. Mantener el recipiente protegido de la luz y almacenado lejos de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, fuentes de ignición e iniciadores de radicales. Normalmente se incluye un inhibidor de la polimerización radicalaria para prevenir la polimerización prematura.

Vida útil: 2 años almacenado a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte. Los datos de estabilidad acelerada y los resúmenes de estabilidad a largo plazo están disponibles previa solicitud para respaldar las presentaciones regulatorias.

Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar aerosoles. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.


Escenarios de aplicación

Síntesis de polímeros biorreducibles

Sirve como monómero para sintetizar polímeros biorreducibles mediante polimerización por radicales libres; el enlace disulfuro confiere capacidad de respuesta redox para la liberación desencadenada de fármacos o genes en entornos intracelulares.

Lípido catiónico para la entrega de ARNip

Actúa como precursor de los lípidos catiónicos que contienen disulfuro utilizados en la administración de ARNip; la cadena C₈ ofrece un perfil de hidrofobicidad alternativo para ajustar las propiedades de LNP.

Desarrollo de vehículos de entrega de ARNm

Los lípidos que contienen disulfuro derivados de este monómero se investigan como componentes de vehículos de administración liposomales para la expresión de ARNm.

Hidrogeles sensibles a estímulos

Incorporado en hidrogeles que responden a ambientes reductores, permitiendo la liberación controlada de terapias encapsuladas.

Sistemas de administración de fármacos El enlace disulfuro reducible permite la liberación activa de fármacos en entornos intracelulares, lo que lo hace valioso para aplicaciones de administración de fármacos dirigidas.

Investigación en terapia genética

Proporciona una plataforma enlazadora con respuesta redox para desarrollar sistemas de administración de genes específicos con liberación citosólica eficiente.

Funcionalización de nanopartículas

El grupo acrilato permite la conjugación con superficies de nanopartículas para agregar funcionalidad de orientación o sigilo.

Estudios de comparación con C₁₀ y C₁₂

Análogos Útil para estudios de relación estructura-actividad que investigan el efecto de la longitud de la cadena alquílica sobre la estabilidad de LNP, la eficiencia de la transfección y la citotoxicidad.


Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.


Contáctenos

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