Ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico

El ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico (CAS 1315053-78-1) es un aminoácido cíclico Cα-tetrasustituido quiral, no proteinógeno, caracterizado por un anillo de tetrahidrofurano con sustituyentes de amina geminal y ácido carboxílico en la posición 3. La molécula presenta un heterociclo que contiene oxígeno de cinco miembros (tetrahidrofurano) que sirve como armazón central, con un grupo amino (-NH₂) y un ácido carboxílico (-COOH), ambos unidos al mismo carbono en la posición 3 del anillo.

El ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico es un componente básico de un aminoácido quiral especializado que ha atraído una atención significativa en la química de péptidos, el descubrimiento de fármacos y la química medicinal debido a su estructura cíclica Cα-tetrasustituida única. Como aminoácido no proteinogénico, el ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico ofrece propiedades que no se pueden lograr con los α-aminoácidos estándar: el anillo de tetrahidrofurano impone una restricción conformacional significativa en las cadenas principales de péptidos, lo que lo convierte en una herramienta invaluable para el diseño de pliegues y el desarrollo de péptidos bioactivos conformacionalmente definidos. Los sustituyentes de amina geminal y ácido carboxílico en la posición 3 permiten una química de acoplamiento de péptidos estándar, mientras que el sistema de anillo rígido bloquea la molécula en una conformación definida.

En la investigación farmacéutica, el ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico sirve como intermediario esencial en la síntesis de terapias de molécula pequeña de próxima generación. La configuración (R) del compuesto es fundamental para la actividad biológica en determinadas aplicaciones, ya que el enantiómero (S) correspondiente se ha identificado como la forma biológicamente activa en los programas de inhibición del factor Xa, dejando el enantiómero (R) inactivo o como comparador estereoquímico esencial. Esta estereoespecificidad subraya la importancia del ácido enantiopuro (R) -3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico en los programas de descubrimiento de fármacos donde la estereoquímica dicta los resultados biológicos.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su programa de síntesis de péptidos, diseño de pliegues o descubrimiento de fármacos exige una fuente confiable de aminoácidos conformacionalmente restringidos, Cosperpharm ofrece ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico con la calidad, la documentación y el soporte técnico que los profesionales de la investigación necesitan.

La restricción conformacional comienza aquí. la cαLa estructura cíclica tetrasustituida del ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico es lo que lo hace único.— El anillo rígido de tetrahidrofurano bloquea la columna vertebral del péptido en conformaciones definidas que no se pueden lograr con aminoácidos estándar. Cualquier impureza o estereoquímica incorrecta en este componente básico se propagará a través de su secuencia peptídica y comprometerá su análisis conformacional o sus resultados biológicos. Cosperfarm’El protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC, HPLC quiral para confirmación del exceso enantiomérico y confirmación de identidad estructural.— porque la conformación de su péptido depende de la calidad de este componente básico.

Documentación que respalde su investigación. Cada envío de ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza específicos del lote, perfiles cromatográficos y confirmación de identidad. Para los clientes que requieren documentación adicional para presentaciones regulatorias o sistemas de calidad, Cosperpharm ofrece acuerdos de calidad personalizados, resúmenes de estabilidad y paquetes de datos analíticos previa solicitud.

Suministro flexible en todas las escalas de investigación. Cosperpharm suministra ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico en toda la gama de aplicaciones— desde 10 mg–Desde cantidades de 100 mg para síntesis de péptidos en etapa temprana y estudios conformacionales, hasta lotes a escala de gramos para desarrollo de procesos y estudios preclínicos, y cantidades a granel para necesidades de producción más grandes. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5–7 días hábiles.

Soporte técnico de expertos en química de péptidos. Nuestro equipo puede asesorar sobre las condiciones de acoplamiento de péptidos, la compatibilidad con la síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc estándar, métodos analíticos para monitorear la eficiencia de la incorporación y estrategias para optimizar la conformación de los péptidos.— porque entendemos los desafíos únicos de trabajar con aminoácidos restringidos.

Alcance global con comunicación transparente. Cosperpharm realiza envíos a empresas farmacéuticas, empresas de biotecnología, CRO e instituciones académicas de todo el mundo. Comunicamos los plazos de entrega y la disponibilidad por adelantado.— Sin sorpresas ni cargos ocultos.

Ventajas del producto

El ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico es un C raroα-aminoácido cíclico tetrasustituido donde elα-El carbono contiene grupos amino y carboxilo, así como dos enlaces anulares. Esta característica estructural impone una restricción conformacional significativa en las cadenas principales de péptidos, lo que la hace invaluable para el diseño de carpetas plegables y el desarrollo de péptidos bioactivos conformacionalmente definidos.

 Estereoquímica (R) definida con actividad biológica distinta

La configuración (R) del ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico es crítica para determinadas aplicaciones, ya que el enantiómero (S) correspondiente se utiliza en contextos farmacológicos completamente diferentes. En ingeniería de péptidos, la quiralidad en Cα La posición es el único determinante de si un péptido adopta una posición crítica.β-conformación de giro. Usar un racemato o un enantiómero incorrecto invalidaría los resultados experimentales.

 El anillo rígido de tetrahidrofurano mejora la estabilidad de los péptidos

El anillo de tetrahidrofurano introduce rigidez conformacional que puede mejorar la estabilidad proteolítica y mejorar la afinidad de unión al objetivo mediante sanciones entrópicas reducidas. Esto convierte al ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico en un componente básico ideal para diseñar terapias peptídicas metabólicamente estables.

 Bloque de construcción versátil para múltiples aplicaciones

El ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico sirve como intermediario esencial en la síntesis de productos terapéuticos de moléculas pequeñas de próxima generación y se usa ampliamente en la química de péptidos, el análisis conformacional y el diseño de polímeros plegables. Sus aplicaciones abarcan el descubrimiento de fármacos, la biología química y la ciencia de materiales.

 Suministro confiable con rutas sintéticas establecidas

El compuesto se beneficia de rutas sintéticas establecidas que garantizan una calidad y enantiopuridad constantes. Cosperfarm’Los procesos de fabricación están validados para producir ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico con≥95% de pureza y exceso enantiomérico confiable, lote tras lote.

 Preguntas frecuentes

R: El enantiómero (R) (CAS 1315053-78-1) y el enantiómero (S) (CAS 1315052-80-2) son estereoisómeros con diferentes actividades biológicas. En ingeniería de péptidos, la quiralidad en Cα La posición determina si un péptido adopta una posición crítica.β-conformación de giro. El uso de un racemato o de un enantiómero incorrecto invalidaría los resultados experimentales.

Q2: ¿Cuáles son las principales aplicaciones de este compuesto?

R: El ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico se utiliza en química de péptidos, análisis conformacional, diseño de plegámeros y como intermediario en la síntesis de productos terapéuticos de moléculas pequeñas.

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