Bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo

El bis (2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo es un lípido ionizable ampliamente utilizado en la síntesis de nanopartículas lipídicas (LNP) para administrar ARNm y otras cargas útiles de ácidos nucleicos. La estructura del bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo incluye un alcohol terciario central y dos colas de 2-hexildecanoato ramificadas que proporcionan un volumen hidrofóbico óptimo para una encapsulación eficiente del ARNm y un escape endosómico. En particular, el bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo tiene un pKa de 6,75, que es casi ideal para el escape endosómico, ya que garantiza que el lípido permanezca neutro a un pH fisiológico (7,4), pero se carga positivamente en el endosoma ácido (pH 5,0–6,0). Este ajuste preciso de pKa permite que el bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo libere eficientemente su carga en el citoplasma, lo que lo convierte en un componente altamente eficaz en plataformas de vacunas de ARNm y terapia génica.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm? – Nuestras ventajas competitivas

Ventajas del producto

1. PKa optimizado (6,75) para el escape endosómico: con un pKa de 6,75, el bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo permanece neutro en el torrente sanguíneo (pH 7,4) pero se protona dentro del endosoma ácido (pH 5,0–6,0), lo que desencadena la desestabilización de la membrana y la liberación citoplásmica eficiente de la carga de ácido nucleico. Este pKa preciso se considera ampliamente óptimo para el escape endosómico.

2. Colas ramificadas y saturadas para mayor estabilidad: Las dos colas de 2-hexildecanoato están ramificadas y completamente saturadas. La ramificación reduce la temperatura de fusión (Tm) del lípido, evitando la cristalización y manteniendo la fluidez a temperaturas fisiológicas. La naturaleza saturada de estas colas resiste la degradación oxidativa, lo que proporciona al bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo una estabilidad química superior en comparación con los lípidos insaturados.

3. Bien caracterizado en sistemas híbridos de polímero-lípido: el bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo se ha validado en nanopartículas híbridas de polímero-lípido para la entrega de ADN plasmídico de gran tamaño (ADNp) in vitro, lo que demuestra su versatilidad más allá de las formulaciones estándar de ARNm.

4. Grupo principal de amina terciaria única para una ionización predecible: a diferencia de los lípidos más complejos con múltiples centros ionizables, el bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo presenta un único grupo principal de metilpiperidina, lo que proporciona un perfil de ionización nítido y predecible dependiente del pH que simplifica el desarrollo de la formulación.

5. Colas saturadas de 2-hexildecanoato para una vida útil prolongada: El uso de ésteres saturados de 2-hexildecanoato ramificados elimina el riesgo de autooxidación y peroxidación lipídica, asegurando que el 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diil bis(2-hexildecanoato) permanezca estable durante el almacenamiento a largo plazo. sin necesidad de antioxidantes ni manipulaciones especiales.

Condiciones de almacenamiento

Guarde el bis(2-hexildecanoato) de 7-hidroxi-7-(4-((1-metilpiperidina-4-carbonil)oxi)butil)tridecano-1,11-diilo en un recipiente herméticamente cerrado bajo atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a –20°C para almacenamiento a largo plazo (3 años) o a 2–8°C para almacenamiento a corto plazo (2 años). Mantener el recipiente seco, protegido de la luz y alejado de agentes oxidantes fuertes. El compuesto es estable como sólido en las condiciones recomendadas.

Vida útil: 3 años almacenado en forma de polvo a –20°C; 2 años almacenado a 4°C. Una vez reconstituida en disolvente, la solución debe almacenarse a –80 °C durante un máximo de 6 meses.

Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en un área bien ventilada o en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

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