El ácido Fmoc-Tranexámico (ácido trans-4-(Fmoc-aminometil)ciclohexano-1-carboxílico) es un derivado de aminoácido sintético especializado protegido por Fmoc que incorpora la estructura del ácido trans-4-aminometilciclohexano-1-carboxílico, la estructura central del ácido tranexámico, agente antifibrinolítico clínicamente aprobado. El anillo de ciclohexano rígido y conformacionalmente restringido en el ácido Fmoc-Tranexámico adopta la configuración trans, posicionando las funcionalidades aminometilo y ácido carboxílico en lados opuestos del anillo de ciclohexano.
El ácido Fmoc-Tranexámico es un derivado del ácido tranexámico protegido por Fmoc de alta pureza, un agente antifibrinolítico clínicamente aprobado, ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos y la investigación de bioconjugación [6†L4-L9]. El anillo rígido de transciclohexano en el ácido Fmoc-Tranexámico proporciona una mayor estabilidad metabólica y restricción conformacional, lo que lo hace particularmente valioso para la síntesis de péptidos y peptidomiméticos resistentes a proteasas [6†L4-L9]. Además, el ácido Fmoc-Tranexámico sirve como grupo protector en la síntesis de péptidos, lo que permite la modificación selectiva de aminoácidos sin interferir con otros grupos funcionales, y puede usarse para crear bioconjugados para sistemas de administración de fármacos específicos y herramientas de diagnóstico [6†L6-L9]. Para los investigadores que requieren un componente básico protegido por Fmoc y conformacionalmente restringido para aplicaciones terapéuticas de péptidos o bioconjugación, el ácido Fmoc-Tranexámico ofrece la calidad, pureza y versatilidad que exige la investigación farmacéutica moderna.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Número CAS
167690-53-1
Fórmula molecular
C₂₃H₂₅NO₄
Peso molecular
379.45g/mol
Apariencia
Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión
186,0–190,0 °C
Punto de ebullición
604.9±28.0℃
Densidad
1.226±0,06 g/cm3
Temperatura de almacenamiento
2–8°C
Ventajas del producto
1. Andamio rígido conformacionalmente restringido
El anillo trans-ciclohexano en el ácido Fmoc-Tranexámico posiciona las funcionalidades aminometilo y ácido carboxílico en lados opuestos del anillo, creando una estructura rígida y conformacionalmente bloqueada. Esta estructura preorganizada reduce las penalizaciones entrópicas tras la unión al objetivo y confiere una mayor estabilidad metabólica en comparación con los análogos lineales, propiedades ampliamente explotadas en el diseño de péptidos y peptidomiméticos resistentes a proteasas.
2. Núcleo de ácido tranexámico clínicamente validado
El ácido Fmoc-Tranexámico incorpora la estructura central del ácido tranexámico, un agente antifibrinolítico clínicamente aprobado utilizado durante décadas en el tratamiento del sangrado excesivo. Este núcleo clínicamente validado proporciona un perfil farmacocinético y de seguridad bien caracterizado, lo que convierte al ácido Fmoc-Tranexámico en un componente atractivo para el desarrollo de terapias basadas en péptidos con propiedades mejoradas similares a las de los fármacos.
3. Protección Fmoc para compatibilidad SPPS estándar
El ácido Fmoc-Tranexámico es totalmente compatible con los protocolos Fmoc SPPS estándar utilizados en sintetizadores de péptidos manuales y automatizados. El grupo protector Fmoc es estable en condiciones ácidas, pero la piperidina lo elimina rápida y limpiamente, lo que permite un ensamblaje eficiente de la cadena peptídica con una alta eficiencia de acoplamiento y reacciones secundarias mínimas.
4. Aplicaciones versátiles en la investigación de péptidos
El ácido Fmoc-tranexámico desempeña múltiples funciones en la investigación de péptidos: como grupo protector en la síntesis de péptidos en fase sólida, como componente básico para la síntesis de péptidos y peptidomiméticos, como conector para la bioconjugación que permite la unión de biomoléculas a superficies u otras moléculas, y como andamio para el desarrollo de terapias peptídicas estables a proteasas con mayor estabilidad metabólica.
5. Material de alta pureza para investigaciones reproducibles
Nuestro ácido Fmoc-Tranexámico cumple con los rigurosos estándares de calidad requeridos para Fmoc SPPS automatizado y la investigación de bioconjugación, con una pureza documentada ≥98 % (HPLC y titulación), un punto de fusión caracterizado con precisión (186,0–190,0 °C) y confirmación de identidad mediante RMN, lo que garantiza una alta eficiencia de acoplamiento y resultados de síntesis reproducibles.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Qué es el ácido Fmoc-Tranexámico?
R: El ácido Fmoc-Tranexámico (ácido trans-4-(Fmoc-aminometil)ciclohexano-1-carboxílico) es un derivado protegido con Fmoc del ácido tranexámico, agente antifibrinolítico clínicamente aprobado. Sirve como un bloque de construcción conformacionalmente restringido para la síntesis de péptidos, el diseño peptidomimético y aplicaciones de bioconjugación.
P2: ¿Cuál es la ventaja del anillo transciclohexano en el ácido Fmoc-Tranexámico?
R: El anillo de transciclohexano coloca las funcionalidades aminometilo y ácido carboxílico en lados opuestos del anillo, creando una estructura rígida y conformacionalmente bloqueada. Esta estructura preorganizada reduce las penalizaciones entrópicas tras la unión al objetivo y confiere una estabilidad metabólica mejorada, propiedades valiosas para el diseño de péptidos resistentes a proteasas y terapias peptídicas.
Garantía de calidad del producto
Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para el ácido Fmoc-Tranexámico que cumple con las rigurosas expectativas de las aplicaciones intermedias farmacéuticas y de grado de investigación:
Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (área ≥98,0%), confirmación de pureza por titulación de neutralización (≥98,0%), verificación del punto de fusión (186,0–190,0 °C), verificación de apariencia (polvo blanco a casi blanco a cristal) y confirmación de identidad mediante RMN.
Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima (ácido tranexámico de proveedores calificados) hasta la protección Fmoc, la purificación, el secado y el embalaje final, cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.
Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (0–10 °C, en atmósfera inerte). Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar las investigaciones de los clientes y las presentaciones regulatorias.
Documentación lista para investigación y uso regulatorio. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que requieren documentación ampliada, Cosperpharm ofrece acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.
Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.
Contáctenos
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