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Orforglipron Impurity 20, químicamente conocido como 1-[(1S,2S)-1-ciano-2-metilciclopropil]-5-[(4S)-2,2-dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il]-N-metil-N-fenil-1H-indol-2-carboxamida (CAS 2212021-81-1), representa un intermedio sofisticado en la vía sintética de la vía oral. Agonista del receptor de GLP-1 Orforglipron. Desde una perspectiva estructural, esta molécula presenta un núcleo de 1H-indol-2-carboxamida, un sistema aromático bicíclico que proporciona rigidez y facilita la unión al receptor. El nitrógeno indol se funcionaliza con un grupo (1S,2S)-1-ciano-2-metilciclopropilo, introduciendo un anillo tenso de tres miembros que lleva una funcionalidad nitrilo, un motivo que contribuye a la estabilidad metabólica y la precisión estereoquímica. Además, un anillo de tetrahidropirano con dos grupos metilo geminales está unido en la posición 5 del indol con configuración (S), mientras que el nitrógeno de la carboxamida lleva un sustituyente metilo y fenilo. La presencia de tres elementos quirales (los estereocentros (S)-tetrahidropirano y (1S,2S)-ciclopropilo) hace de Orforglipron Impurity 20 una molécula estructuralmente compleja y estereoquímicamente exigente que es esencial para garantizar la orientación espacial correcta requerida para las transformaciones sintéticas posteriores que conducen al API final.

(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridina-5-carboxilato de terc-butilo es un derivado de pirazolopiridina estereoquímicamente complejo que presenta un centro quiral configurado (4S) en la unión del anillo de tetrahidropiridina, un grupo 4-fluoro-3,5-dimetilfenilo en la posición 2 y un resto 2-oxo-2,3-dihidro-1H-imidazol-1-ilo en la posición 3, con todo el núcleo rígido por la estructura de pirazolo [4,3-c]piridina bicíclica fusionada. Esta intrincada arquitectura molecular, que incorpora una unidad de diarilo fluorado, un núcleo heterocíclico conformacionalmente restringido y un grupo protector carbamato de terc-butilo (Boc), está diseñada con precisión para permitir el ensamblaje de agonistas del receptor GLP-1 no peptídico de próxima generación con perfiles farmacocinéticos optimizados.

El (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-carboxilato de terc-butilo es un derivado quiral de pirazolopiridina con una configuración (4S) específica en la unión del anillo fusionado, que presenta un resto diarilo fluorado y un grupo protegido con Boc. amina. El marco bicíclico rígido y rico en sp³ integra un núcleo de pirazolo [4,3-c]piridina conformacionalmente restringido con un átomo de flúor estratégicamente ubicado y dos grupos metilo, que colectivamente afinan la estabilidad metabólica, la lipofilicidad y el perfil de compromiso del objetivo del andamio, lo que lo convierte en un motivo estructural esencial en el diseño y desarrollo moderno de agonistas del receptor GLP-1.

El compuesto 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo (CAS 1510832-19-5) presenta una arquitectura compleja y estereoquímicamente definida construida alrededor de dos anillos de piperidina conectados mediante un enlace carboxamida. La unidad central de piperidina-2-carboxamida lleva dos centros quirales en las posiciones 2S y 5R, que son fundamentales para la eventual actividad biológica de los inhibidores de diazabiciclooctano β-lactamasa. En la posición 5, un grupo benciloxiamino (–O–NH–Bn) sirve como hidroxilamina protegida, un mango versátil para una posterior ciclación o funcionalización. El nitrógeno de la carboxamida está unido a un segundo anillo de piperidina cuyo nitrógeno distal está protegido por un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc), lo que ofrece selectividad de desprotección ortogonal. Esta disposición estereoquímica precisa y la estrategia del grupo protector ortogonal hacen que el 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo sea un componente indispensable en la síntesis de inhibidores avanzados de β-lactamasa como avibactam y relebactam.

Avibactam Impurity 5, químicamente ácido (2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxílico, es un ácido carboxílico quiral a base de piperidina que sirve como una impureza clave relacionada con el proceso y un intermedio sintético crítico para el exitoso inhibidor de β-lactamasa Avibactam. La molécula presenta una configuración estereoquímicamente definida (2S,5R), un grupo de ácido carboxílico libre en la posición 2 y un sustituyente benciloxiamino en la posición 5 del anillo de piperidina. Esta arquitectura estereoquímica precisa posiciona a Avibactam Impurity 5 como un estándar de referencia esencial para el control de calidad farmacéutica y un valioso componente básico en el desarrollo de inhibidores de β-lactamasa de diazabiciclooctano (DBO) de próxima generación.

Avibactam INT 1, químicamente denominado oxalato de éster etílico del ácido (2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxílico, es un derivado quiral de piperidina que presenta un núcleo de piperidina configurado estereoquímicamente (2S,5R), un sustituyente benciloxiamino en la posición 5, un carboxilato de etilo en la posición 2 y un contraión de oxalato. Esta arquitectura precisa de estereocentro dual, combinada con la forma de sal de oxalato, convierte a Avibactam INT 1 no solo en un intermedio sintético clave, sino también en un estándar de referencia de impurezas crítico para la fabricación del exitoso inhibidor de β-lactamasa Avibactam, posicionándolo como un componente indispensable en la lucha contra las infecciones bacterianas gramnegativas resistentes a múltiples fármacos.