Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH (éster 6-terc-butílico del ácido Fmoc-L-β-homoglutámico, CAS 203854-49-3) es un derivado de β-aminoácido especializado diseñado para la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc/t-Bu. La molécula presenta un grupo protector 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) en la función amino y un éster terc-butílico que protege la función carboxilo de la cadena lateral en la posición 6. La columna vertebral del ácido β-homoglutámico extiende la cadena peptídica en un átomo de carbono en comparación con el ácido glutámico estándar, lo que proporciona propiedades conformacionales y funcionales únicas.
Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc/t-Bu, que permite la incorporación de residuos de ácido β-homoglutámico en secuencias peptídicas. El grupo Fmoc de Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH sirve como grupo protector lábil en bases para la función amino, mientras que el éster terc-butílico protege la función carboxilo de la cadena lateral durante la síntesis. Esta estrategia de protección ortogonal de Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH permite la desprotección y funcionalización selectivas durante el ensamblaje del péptido, evitando reacciones secundarias no deseadas. Los péptidos sintetizados con Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH se estudian por su papel en las interacciones proteína-proteína, el reconocimiento enzima-sustrato y las vías de señalización celular. Como reactivo disponible comercialmente, Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH se ofrece con una pureza ≥95% y se usa ampliamente en la producción de API de péptidos farmacéuticos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH
Número CAS
203854-49-3
Fórmula molecular
C₂₅H₂₉NO₆
Peso molecular
439,5 g/mol
Apariencia
Polvo blanco a blanquecino
Punto de fusión
115–120°C
Densidad
1,214 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Punto de ebullición
638,8 ± 50,0 °C a 760 mmHg (previsto)
Solubilidad en agua
Ligeramente soluble en agua
Condición de almacenamiento
0–8 °C
Ventajas del producto
1. Bloque de construcción de β-aminoácidos para cadenas peptídicas extendidas
Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH incorpora un residuo de ácido β-homoglutámico que extiende la cadena principal del péptido en un átomo de carbono en comparación con el ácido glutámico estándar. Esta geometría de β-aminoácidos proporciona propiedades conformacionales únicas y puede influir significativamente en las características estructurales y funcionales de los péptidos.
2. Estrategia de protección ortogonal
El grupo Fmoc protege la función amino y se elimina mediante tratamiento con piperidina, mientras que el éster terc-butílico protege la cadena lateral carboxilo y se elimina mediante acidólisis. Esta protección ortogonal permite la desprotección selectiva durante SPPS.
3. Perfil de solubilidad versátil
La columna vertebral del ácido β-homoglutámico de Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH admite perfiles de solubilidad variables, lo que sirve a los investigadores en investigaciones de biosíntesis y metabolismo dinámico. El compuesto es ligeramente soluble en agua, lo que lo hace compatible con sistemas de reacción acuosos cuando sea necesario.
4. Validado para terapias basadas en péptidos
Se están explorando péptidos derivados de Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH para aplicaciones terapéuticas que incluyen el desarrollo de fármacos basados en péptidos, la formulación de vacunas y tratamientos para enfermedades que involucran hormonas peptídicas o neurotransmisores.
5. Alta pureza con caracterización completa
Cosperpharm suministra Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH con una pureza HPLC ≥95 %, confirmada mediante rotación óptica y otros métodos analíticos. Cada lote va acompañado de un COA completo que documenta la pureza, la rotación óptica y la identidad.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2-8 °C. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.
Vida útil: Estable durante períodos prolongados cuando se almacena entre 2 y 8 °C en un recipiente seco y sellado. Consulte el Certificado de análisis para conocer la fecha de vencimiento específica del lote.
Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Garantía de calidad del producto
Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH que cumple con las rigurosas expectativas de la síntesis de péptidos y las aplicaciones de investigación farmacéutica:
Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (≥95 % con trazabilidad cromatográfica completa), verificación de rotación óptica ([α]²⁵D = −11 ± 2,5° en CHCl₃), determinación del punto de fusión (115–120 °C), verificación de apariencia (polvo blanquecino a blanquecino) y confirmación de identidad.
Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta las reacciones de protección, la purificación y el embalaje final, cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.
Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (0–8 °C). Los resúmenes de estabilidad están disponibles previa solicitud para respaldar las presentaciones regulatorias de los clientes.
Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que desarrollan terapias basadas en péptidos, Cosperpharm ofrece acuerdos de calidad personalizados y paquetes de documentación completos previa solicitud.
Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.
Contáctenos
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