Fmoc-Phe(4-tBu)-OH (Fmoc-4-terc-butil-L-fenilalanina, CAS 213383-02-9) es un derivado de aminoácido aromático protegido con fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) empleado como componente básico en la síntesis de péptidos en fase sólida. La molécula presenta un grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) que protege la funcionalidad α-amino y un voluminoso sustituyente 4-terc-butilo en el anillo de fenilo de la cadena lateral de fenilalanina.
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH sirve como un valioso componente básico en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc/t-Bu, lo que permite la incorporación de residuos de 4-terc-butil-L-fenilalanina en secuencias peptídicas. El voluminoso sustituyente 4-terc-butilo de Fmoc-Phe(4-tBu)-OH introduce un volumen estérico e hidrofobicidad significativos, que pueden modular la conformación del péptido, mejorar la permeabilidad de la membrana e influir en las interacciones de unión al receptor. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH se ha utilizado en la síntesis de rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un péptido con actividad inhibidora de la activación de la agregación plaquetaria. El grupo protector Fmoc de Fmoc-Phe(4-tBu)-OH se elimina mediante tratamiento estándar con piperidina durante SPPS, lo que permite un alargamiento eficaz de la cadena peptídica. Como reactivo disponible comercialmente, Fmoc-Phe(4-tBu)-OH se ofrece con una pureza ≥98% y se usa ampliamente en el descubrimiento y desarrollo de fármacos peptídicos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
Número CAS
213383-02-9
Fórmula molecular
C₂₈H₂₉NO₄
Peso molecular
443,53 g/mol
Apariencia
Sólido blanco a blanquecino
Densidad
1.198± 0.06gramos/cm³
Punto de ebullición
637,9 ± 55,0 °C a 760 mmHg
pka
3.81±0.10
Condición de almacenamiento
Sellado en seco, 2-8 ℃
¿Por qué Cosperpharm?
Cuando su programa de descubrimiento de fármacos peptídicos requiere componentes básicos de aminoácidos aromáticos hidrófobos con pureza verificada y consistencia documentada entre lotes, Cosperpharm ofrece Fmoc-Phe(4-tBu)-OH con el rigor analítico que exigen los investigadores farmacéuticos.
La integridad de los componentes hidrofóbicos comienza con la calidad verificada. El voluminoso sustituyente 4-terc-butilo en Fmoc-Phe(4-tBu)-OH debe permanecer intacto durante múltiples ciclos de síntesis. Cualquier impureza o degradación en este componente básico comprometerá la hidrofobicidad y la actividad biológica de su péptido. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC (≥98%), verificación de apariencia y confirmación de identidad.
Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío incluye un Certificado de Análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote. Acuerdos de calidad personalizados y paquetes completos de documentación están disponibles a pedido.
Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Phe(4-tBu)-OH desde cantidades de grado de investigación para la síntesis exploratoria de péptidos hasta cantidades a granel para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.
Soporte técnico para la cascada sintética completa. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre la optimización de las condiciones de acoplamiento, estrategias de desprotección y métodos analíticos para detectar impurezas relacionadas con el proceso, porque hemos trabajado extensamente con aminoácidos hidrofóbicos protegidos por Fmoc en múltiples campañas de fabricación de péptidos.
Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores.
Ventajas del producto
1. Bloque de construcción aromático hidrofóbico voluminoso
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH incorpora un sustituyente 4-terc-butilo en el anillo de fenilo, introduciendo un volumen estérico e hidrofobicidad significativos (LogP calculado de 7,09). Esto representa un aumento sustancial en la hidrofobicidad en comparación con Fmoc-Phe-OH no sustituido (LogP aproximadamente 3,5–4,0).
2. Propiedades moduladoras de la conformación
El voluminoso grupo 4-terc-butilo puede modular la conformación del péptido, mejorar la permeabilidad de la membrana e influir en las interacciones de unión al receptor. Esto hace que Fmoc-Phe(4-tBu)-OH sea valioso para estudios de relaciones estructura-actividad y optimización de fármacos peptídicos.
3. Validado para la síntesis de péptidos bioactivos
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH se ha utilizado en la síntesis de rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un péptido con actividad inhibidora de la activación de la agregación plaquetaria. Esto demuestra su utilidad en el desarrollo de péptidos bioactivos y candidatos terapéuticos.
4. Alta pureza para síntesis reproducible
Cosperpharm suministra Fmoc-Phe(4-tBu)-OH con una pureza HPLC ≥98%. Cada lote va acompañado de un COA completo que documenta la pureza y la identidad, lo que garantiza la reproducibilidad en las campañas de síntesis de péptidos.
5. Estable bajo el almacenamiento recomendado
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH es estable cuando se almacena entre 0 y 8 °C, con una estabilidad en polvo de 3 años a –20 °C y 2 años a 4 °C.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Phe(4-tBu)-OH y Fmoc-Phe-OH?
R: Fmoc-Phe(4-tBu)-OH tiene un sustituyente 4-terc-butilo voluminoso en el anillo de fenilo, mientras que Fmoc-Phe-OH es el derivado de fenilalanina no sustituido. El grupo 4-terc-butilo introduce una hidrofobicidad significativa (LogP 7,09 frente a 3,5–4,0) y un volumen estérico, que puede modular la conformación del péptido, la permeabilidad de la membrana y la unión al receptor.
P2: ¿Cómo se debe almacenar este compuesto?
R: Guarde Fmoc-Phe(4-tBu)-OH a una temperatura de 0 a 8 °C. Para almacenamiento a largo plazo (>12 meses), almacene a –20 °C en un recipiente seco y herméticamente cerrado. Proteger de la humedad y la luz.
Contáctenos
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