El ácido trans-1,2-ciclohexanodicarboxílico sirve como material de partida racémico para la ruta sintética de lurasidona, experimentando resolución diastereomérica para proporcionar el diácido enantiopuro (1R,2R). El ácido (1R,2R)-1,2-ciclohexanodicarboxílico es el intermedio quiral resuelto, también denominado Lurasidone Intermediate 4 e Lurasidone Impurity 49, y es un componente clave para construir el conector de ciclohexano quiral del fármaco. (1R,2R)-1,2-Ciclohexanodimetanol es la forma de diol reducida, un compuesto quiral C₂-simétrico que está mesilado y condensado con el fragmento de benzoisotiazolil-piperazina para completar el esqueleto de lurasidona. Juntos, estos tres intermedios proporcionan una solución completa para la fabricación de lurasidona, desde la resolución racémica hasta el conector quiral final.
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鲁拉西酮 |
反式-1,2-环己烷二甲酸 |
2305-32-0 |
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(1R,2R)-1,2-环己烷二甲酸 |
46022-05-3 |
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(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇 |
65376-05-8 |
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La calidad de estos tres intermedios dicta directamente la pureza estereoquímica y el rendimiento de su campaña de fabricación de lurasidona. Cosperpharm entiende que una única impureza estereoquímica en el transdiácido inicial puede pasar en cascada a través de la resolución, la reducción y el acoplamiento para comprometer el API final.
Integridad estereoquímica en cada etapa. Verificamos la configuración (1R, 2R) de nuestros intermedios quirales mediante HPLC quiral y rotación óptica, asegurando que la enantiopuridad establecida durante la resolución se preserve a través de transformaciones posteriores.
Documentación para presentaciones regulatorias. Cada intermedio se suministra con un COA específico del lote y, para el ácido (1R,2R)-1,2-ciclohexanodicarboxílico, podemos proporcionar documentación que haga referencia a su designación como Lurasidona Intermedio 4 e Impureza 49 para respaldar su perfil de impurezas ANDA.
Suministro de escala de gramo a kilogramo. Ya sea que necesite estándares de referencia para el desarrollo de métodos analíticos o cantidades a granel para la síntesis de lurasidona a escala piloto, ofrecemos envases flexibles y plazos de entrega transparentes.
Orientación técnica sobre la cascada sintética. Nuestros químicos de procesos pueden asesorar sobre las condiciones de resolución, los protocolos de reducción y las estrategias de mesilación, porque hemos trabajado extensamente con este andamio de ciclohexano en múltiples campañas.
🔬 Cascada sintética completa de una sola fuente
Los tres intermedios abarcan toda la síntesis del enlazador quiral: resolución racémica → diácido enantiopuro → diol quiral. Adquirir los tres de Cosperpharm elimina la variabilidad de múltiples proveedores y garantiza la continuidad estereoquímica en todo el proceso.
🧬 Estereoquímica definida para la actividad de lurasidona
La configuración (1R,2R) es la forma farmacológicamente activa; el enantiómero (1S,2S) carece del perfil antipsicótico deseado. Nuestros intermedios quirales se caracterizan por su pureza enantiomérica, lo que proporciona el control estereoquímico necesario para una síntesis reproducible de lurasidona.
⚙️ Ruta de reducción de alto rendimiento
La conversión de éster dimetílico del ácido (1R,2R)-1,2-ciclohexanodicarboxílico en (1R,2R)-1,2-ciclohexanodimetanol usando borohidruro de potasio/cloruro de litio logra buenos rendimientos y evita la necesidad de equipos de hidrogenación asimétrica especializados.
🎯 Rigidez conformacional para una unión mejorada
"La estructura de ciclohexano trans-1,2-disustituido preorganiza el farmacóforo de lurasidona en su conformación bioactiva, lo que reduce la penalización entrópica tras la unión al receptor en comparación con los conectores de alquilo flexibles".
Guarde el ácido trans-1,2-ciclohexanodicarboxílico y (1R,2R)-1,2-ciclohexanodimetanol a temperatura ambiente en recipientes herméticamente cerrados, protegidos de la humedad y la luz. Almacene el ácido (1R,2R)-1,2-ciclohexanodicarboxílico por debajo de +30 °C.
Precauciones de manipulación: Utilice EPP de laboratorio estándar, incluidos guantes, gafas de seguridad y bata de laboratorio. Evite la generación de polvo. Consulte la Ficha de datos de seguridad de cada compuesto específico.
Si necesita alguno de estos tres intermedios de lurasidona para su campaña de fabricación o programa analítico, contáctenos. Cosperpharm suministra ácido trans-1,2-ciclohexanodicarboxílico, ácido (1R,2R)-1,2-ciclohexanodicarboxílico y (1R,2R)-1,2-ciclohexanodimetanol con el rigor estereoquímico y la documentación que su proyecto de lurasidona exige. Comuníquese hoy para analizar cantidades, plazos de entrega y soporte técnico.
