3,4-Dihidro-2(1H)-quinolinona

La 3,4-Dihidro-2(1H)-quinolinona (CAS 553-03-7) es un bloque de construcción orgánico versátil y una molécula fragmentada ampliamente utilizada como intermediario clave en la síntesis de diversos compuestos heterocíclicos y productos farmacéuticos. Presenta un núcleo de dihidroquinolina con un grupo funcional cetona en la posición 2, lo que permite diversas modificaciones químicas.

Como componente molecular, la 3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona se puede utilizar para sintetizar fármacos antipsicóticos como el aripiprazol o los inhibidores del CYP11B2. También se utiliza para preparar potentes inhibidores de la péptido deformilasa bicíclica con efectos antibacterianos, así como iminopiperidinas sustituidas como inhibidores de las isoformas de la óxido nítrico sintasa humana. Más allá de las aplicaciones biomédicas, la 3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona también se ha empleado como suplemento del medio de cultivo de Pseudomonas ayucida durante experimentos de cultivo de enriquecimiento.

Los derivados de 3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona se han explorado como nuevos fármacos antidepresivos, y ciertos compuestos muestran actividad estimulante del sistema nervioso central y agonismo del receptor sigma que podrían contribuir a efectos similares a los de los antidepresivos. También se han desarrollado como ligandos duales de los receptores sigma (σ) y de la subunidad GluN2b del receptor NMDA, con propiedades antioxidantes y neuroprotectoras. Además, la 3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona está reconocida como Aripiprazol Impurity 41, un estándar de referencia de impurezas farmacéuticas que se suministra con datos de caracterización detallados que cumplen con las pautas reglamentarias.

Parámetros del producto

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuáles son las aplicaciones principales de la 3,4-Dihidro-2(1H)-quinolinona?

R: Se utiliza principalmente como fragmento de molécula y componente básico en el descubrimiento de fármacos, como intermediario para sintetizar fármacos antipsicóticos (p. ej., aripiprazol), para preparar inhibidores del péptido deformilasa antibacteriano y como estándar de referencia de impurezas farmacéuticas. También se utiliza para sintetizar inhibidores de las isoformas de óxido nítrico sintasa e inhibidores duales de TXA2 sintasa/cAMP PDE.

P3: ¿Cuáles son las actividades biológicas clave de sus derivados?

R: Los derivados exhiben: (1) inhibición selectiva de la óxido nítrico sintasa neuronal humana (nNOS), eficaz en modelos preclínicos de trastornos neurológicos; (2) inhibición combinada de la tromboxano A2 sintasa y la fosfodiesterasa de AMPc, con efectos antiagregantes y antitrombóticos; (3) agonismo del receptor sigma con actividad estimulante del SNC; y (4) propiedades antioxidantes y neuroprotectoras.

Información de seguridad

1.Clasificación de peligros del GHS:

2.Declaraciones de precaución:

● Evite respirar polvo/humos/gas/niebla/vapores/aerosoles.

● Úselo únicamente al aire libre o en un área bien ventilada.

● Utilice guantes/ropa protectora/protección para los ojos/protección facial.

● EN CASO DE INGESTIÓN: Llame a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico si no se siente bien

● EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.

● EN CASO DE INHALACIÓN: Lleve a la persona al aire libre y manténgala cómoda para respirar.

● EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuague cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si los tiene y es fácil de hacer. Continúe enjuagando.

● Tienda cerrada

3.Medidas de primeros auxilios:

● Si se inhala: Traslade a la persona al aire libre. Si no respira, dar respiración artificial. Consulta a un médico.

● En caso de contacto con la piel: Lavar con jabón y abundante agua. Consulta a un médico.

● En caso de contacto con los ojos: Enjuagar abundantemente con abundante agua durante al menos 15 minutos y consultar a un médico.

● En caso de ingestión: Enjuagar la boca con agua. Nunca le dé nada por vía oral a una persona inconsciente. Consulta a un médico.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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