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Fmoc-Dap(Boc)-OH
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Fmoc-Dap(Boc)-OH

Model:162558-25-0
Fmoc-Dap(Boc)-OH (ácido Nα-Fmoc-Nβ-Boc-L-2,3-diaminopropiónico, CAS 162558-25-0) es un derivado de aminoácido quiral no proteinogénico ortogonalmente protegido clasificado como un componente básico del ácido L-2,3-diaminopropiónico (Dap). La molécula presenta un grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc) lábil a los ácidos en la funcionalidad β-amino de la cadena lateral y un grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) lábil a las bases en la posición α-amino.

Fmoc-Dap(Boc)-OH sirve como un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc/t-Bu, lo que permite la incorporación específica del sitio de residuos de ácido 2,3-diaminopropiónico en secuencias peptídicas. El esquema de protección ortogonal de Fmoc-Dap(Boc)-OH (con Fmoc en el grupo α-amino y Boc en el grupo β-amino) permite a los químicos desproteger y funcionalizar selectivamente cualquier posición durante el ensamblaje del péptido, una característica que se ha explotado con éxito en la síntesis de estructuras peptídicas bicíclicas como el antagonista de taquiquinina NK2 MEN 11420. El grupo β-amino de Fmoc-Dap(Boc)-OH proporciona un mango ortogonal único para la conjugación específica de sitio de tintes fluorescentes, extintores o restos de biotina, lo que hace que este compuesto sea indispensable para el etiquetado de péptidos avanzado y el desarrollo de sondas. Además, Fmoc-Dap(Boc)-OH permite el análisis sistemático de la relación estructura-actividad (SAR) de los efectos de la longitud de la cadena lateral sobre la actividad biológica al sustituir residuos de lisina. Como reactivo comercial validado, Fmoc-Dap(Boc)-OH está disponible con una pureza de HPLC típicamente ≥97,0 % y está ampliamente disponible en los principales proveedores, incluido Sigma-Aldrich.



Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-Dap(Boc)-OH

Número CAS

162558-25-0

Fórmula molecular

C₂₃H₂₆N₂O₆

Peso molecular

426,46 g/mol

Apariencia

Blanco a casi blanco cristalinopolvo

Punto de fusión

131-139 °C

Densidad

1,263 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Punto de ebullición

652,5 ± 55,0 °C a 760 mmHg (previsto)

AguaSolubilidad

Ligeramente soluble en agua

Condición de almacenamiento

2-8℃




¿Por qué Cosperpharm?



Cuando su campaña de síntesis de péptidos en fase sólida exige componentes básicos protegidos ortogonalmente con enantiopuridad verificada y consistencia documentada entre lotes, Cosperpharm ofrece Fmoc-Dap(Boc)-OH con el rigor analítico y la flexibilidad de suministro que los clientes farmacéuticos y de biotecnología requieren.


La protección ortogonal comienza con la calidad verificada. Los grupos protectores Fmoc y Boc en Fmoc-Dap(Boc)-OH deben permanecer intactos durante múltiples ciclos de síntesis. Cualquier desprotección o racemización prematura en este material de partida comprometerá la fidelidad de la secuencia peptídica. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC (≥97,0%), confirmación de rotación óptica ([α]²⁰/D = −6,4° en MeOH) y verificación de identidad mediante RMN y ESI-MS, porque la actividad biológica de su péptido depende de la integridad estereoquímica de este componente básico.


Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza HPLC específica del lote, datos de rotación óptica y trazabilidad cromatográfica. Acuerdos de calidad personalizados y paquetes de documentación completos están disponibles a pedido para los clientes que desarrollan terapias basadas en péptidos.


Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Dap(Boc)-OH desde cantidades de grado de investigación (1 g a 10 g) para la síntesis exploratoria de péptidos y estudios de SAR, hasta cantidades a granel para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en un plazo de 2 a 3 semanas.


Soporte técnico para la cascada sintética completa. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre estrategias de desprotección (piperidina para la eliminación de Fmoc; TFA para la escisión de Boc), optimización de las condiciones de acoplamiento y métodos analíticos para detectar impurezas relacionadas con el proceso, porque hemos trabajado extensamente con este andamio de diaminoácidos restringido en múltiples campañas de fabricación de péptidos.


Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega por adelantado.


FAQ



P1: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Dap(Boc)-OH y Fmoc-Lys(Boc)-OH?

R: Fmoc-Dap(Boc)-OH tiene un espaciador de cadena lateral C₂ (metileno único) entre el carbono α y el grupo β-amino, mientras que Fmoc-Lys(Boc)-OH tiene un espaciador C₄. Este espaciador más corto y rígido proporciona propiedades conformacionales distintas y permite diferentes geometrías de esqueleto peptídico.

P2: ¿Cuál es la solubilidad de Fmoc-Dap(Boc)-OH?

R: Fmoc-Dap(Boc)-OH es soluble en DMSO (≥49,5 mg/mL) y etanol (≥16,57 mg/mL), pero es insoluble en agua. DMF también es un disolvente adecuado para aplicaciones de síntesis de péptidos.



Condiciones de almacenamiento



Guarde Fmoc-Dap(Boc)-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2-8 °C. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes. El compuesto es higroscópico; por lo tanto, se recomienda el almacenamiento en un lugar desecado y el recipiente debe abrirse únicamente en un ambiente con baja humedad. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.


Vida útil: Estable durante períodos prolongados cuando se almacena entre 2 y 8 °C en un recipiente seco y sellado. Consulte el Certificado de análisis para conocer la fecha de vencimiento específica del lote.


Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.


Contáctenos



Conseguir Fmoc-Dap(Boc)-OH para su campaña de síntesis de péptidos, estudio SAR o proyecto de bioconjugación debería ser sencillo. Cosperpharm lo hace sencillo.



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