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Fmoc-Pro-Pro-OH
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Fmoc-Pro-Pro-OH

Model:129223-22-9
Fmoc-Pro-Pro-OH (N-fluorenilmetoxicarbonil-L-prolil-L-prolina) es un dipéptido protegido por Fmoc compuesto por dos residuos de L-prolina unidos mediante un enlace peptídico. La molécula presenta el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) lábil al ácido que protege el extremo N, mientras que el ácido carboxílico C-terminal permanece libre para reacciones de acoplamiento. La presencia de dos residuos de prolina consecutivos imparte una rigidez conformacional significativa a la columna vertebral del péptido debido a la estructura de anillo de pirrolidina cíclica única de la prolina, que restringe la flexibilidad de la columna vertebral y promueve la formación de estructuras secundarias helicoidales y de giro.

Fmoc-Pro-Pro-OH es un bloque de construcción de dipéptidos protegido por Fmoc especializado ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) para la introducción eficiente de secuencias ricas en prolina. El compuesto sirve como una unidad dipeptídica preformada que administra el motivo Pro-Pro en un solo paso de acoplamiento, lo que reduce drásticamente los ciclos de acoplamiento en un 50 % y elimina el riesgo de terminación de la cadena mediada por dicetopiperazina (DKP), una reacción secundaria notoria que ocurre durante el acoplamiento gradual de los penúltimos residuos de prolina. Fmoc-Pro-Pro-OH juega un papel decisivo en la síntesis de péptidos miméticos de colágeno, análogos de tirzepatida y otros péptidos terapéuticos ricos en prolina donde el control conformacional es primordial. Fmoc-Pro-Pro-OH también encuentra aplicación en el estudio del plegamiento y la conformación de proteínas, ya que los dos residuos de prolina imponen restricciones estructurales significativas que imitan los dominios proteicos naturales ricos en prolina. Como componente versátil, Fmoc-Pro-Pro-OH respalda la síntesis de cadenas peptídicas complejas tanto en entornos de investigación como de desarrollo farmacéutico. La alta pureza del compuesto (≥98 % por HPLC) y la rotación óptica bien caracterizada lo convierten en un reactivo confiable para aplicaciones exigentes de síntesis de péptidos.


Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-Pro-Pro-OH

Número CAS

129223-22-9

Fórmula molecular

C₂₅H₂₆N₂O₅

Peso molecular

434,48 g/mol

Apariencia

Blanco aamarillo claro sólido

Densidad

1,353 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Punto de ebullición

677,7 ± 55,0 °C (previsto)

Condición de almacenamiento

2–8 °C; almacenamiento a largo plazo en un lugar fresco y seco


Solicitud



Fmoc-Pro-Pro-OH se emplea principalmente en el campo de la síntesis de péptidos en fase sólida como componente protector para las cadenas peptídicas que contienen prolina, y desempeña un papel fundamental en la química de los péptidos y el desarrollo de fármacos.


Ventajas del producto


 Bloque de construcción de dipéptido Pro-Pro preformado

Fmoc-Pro-Pro-OH entrega dos residuos de prolina como una única unidad preensamblada, lo que permite la introducción del motivo Pro-Pro en un solo paso de acoplamiento. Este enfoque reduce los ciclos de acoplamiento en un 50 % y reduce el consumo de disolventes y reactivos, lo que mejora significativamente la eficiencia de la síntesis y reduce el tiempo de producción.


 Elimina la formación de dicetopiperazina (DKP)

El acoplamiento gradual de residuos de prolina en SPPS frecuentemente desencadena la formación de DKP, una reacción secundaria de ciclación que provoca la terminación de la cadena y una pérdida severa de rendimiento, especialmente con los penúltimos residuos Ser, Thr o Cys. Fmoc-Pro-Pro-OH evita por completo esta reacción secundaria intratable, lo que garantiza una síntesis de alto rendimiento de péptidos que contienen prolina.


 Andamio conformacionalmente rígido

Los dos residuos de prolina consecutivos imponen importantes limitaciones conformacionales en la estructura peptídica debido a la estructura del anillo de pirrolidina cíclico de la prolina. Esta rigidez promueve la formación de estructuras secundarias helicoidales y de giro, lo que hace que Fmoc-Pro-Pro-OH sea esencial para sintetizar péptidos miméticos de colágeno, análogos de tirzepatida y otros péptidos terapéuticos conformacionalmente restringidos.


 Estrategia de protección ortogonal del Fmoc

El grupo protector Fmoc proporciona estabilidad durante el alargamiento de la cadena peptídica y puede eliminarse selectivamente en condiciones básicas suaves (piperidina en DMF) sin afectar a los grupos protectores de la cadena lateral lábiles a los ácidos. Esta estrategia de protección ortogonal es el estándar de oro en los SPPS modernos, ya que permite un ensamblaje de péptidos sencillo y confiable.


 Uso dual: investigación y fabricación farmacéutica

Cosperpharm suministra Fmoc-Pro-Pro-OH en dos niveles de calidad: grado industrial (≥98 % HPLC) para su uso como componente sintético en la fabricación de API de péptidos; y grado estándar de referencia (≥95 % HPLC con caracterización completa) para el desarrollo de métodos analíticos, pruebas de control de calidad y soporte de presentación reglamentaria.


 Amplia utilidad en terapéutica peptídica

Fmoc-Pro-Pro-OH sirve como un componente fundamental para la síntesis de diversas terapias peptídicas, incluidos análogos de tirzepatida, péptidos miméticos de colágeno y otros péptidos bioactivos ricos en prolina. El motivo Pro-Pro es un elemento estructural común en muchos péptidos naturales y terapéuticamente relevantes, lo que hace que este componente básico sea indispensable en el descubrimiento y desarrollo de fármacos peptídicos.



Condiciones de almacenamiento



Guarde Fmoc-Pro-Pro-OH en un recipiente herméticamente cerrado a entre 2 y 8 °C. Para almacenamiento a largo plazo, manténgalo en un lugar fresco y seco, alejado de la luz y la humedad. El compuesto debe protegerse de agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.


Vida útil: 2 a 3 años almacenado a 2 a 8 °C en un recipiente sellado en las condiciones recomendadas. Los datos de estabilidad están disponibles previa solicitud para respaldar las presentaciones regulatorias.


Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.


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Obtener Fmoc-Pro-Pro-OH para su campaña de síntesis de péptidos, programa de elaboración de perfiles de impurezas o investigación de química medicinal debería ser sencillo. Cosperpharm lo hace sencillo. Comuníquese con nuestro equipo hoy para obtener precios, documentación o soporte técnico; estamos aquí para ayudarlo a tener éxito.



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