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Fmoc-Lys(Mtt)-OH

Fmoc-Lys(Mtt)-OH

El producto Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metiltritil-L-lisina, CAS 167393-62-6) es un derivado de lisina especializado que incorpora dos grupos protectores ortogonales. La molécula presenta la estructura principal del aminoácido estándar lisina, con la α-amina protegida por el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases, y la cadena lateral ε-amina protegida por el grupo 4-metiltritilo (Mtt), muy sensible a los ácidos. Esta estrategia de protección ortogonal crea una poderosa herramienta sintética: el grupo Fmoc se escinde en condiciones suaves de piperidina (estándar en Fmoc SPPS), mientras que el grupo Mtt se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas extremadamente suaves (tan bajas como 1 % de TFA en DCM) sin afectar al grupo Fmoc u otros grupos protectores estándar como tBu o Boc.
Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-triptófano) es un derivado de triptófano con doble protección que presenta protección Fmoc del grupo α-amino y un grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc) en el nitrógeno de la cadena lateral del indol. Los residuos de triptófano presentan un desafío bien documentado en Fmoc SPPS: el indol NH desprotegido es susceptible a la alquilación, oxidación y la formación de subproductos coloreados no deseados durante los pasos de acoplamiento y desprotección.
Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg(Pbf)-OH (Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonil)-L-arginina, fórmula molecular C₃₄H₄₀N₄O₇S) es un derivado protegido con N-Fmoc y con cadena lateral del aminoácido básico arginina, diseñado específicamente para uso en la síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS). Estructuralmente, la molécula consta de un grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) unido al nitrógeno α-amino y la cadena lateral guanidino protegida por el grupo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonilo).
Fmoc-Hcys(Trt)-OH

Fmoc-Hcys(Trt)-OH

El producto Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocysteine(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) es un aminoácido especializado protegido por Fmoc derivado del aminoácido poco común L-homocisteína (Hcy). Estructuralmente, la molécula consta de un esqueleto de aminoácido estándar con una cadena de cuatro carbonos que termina en un grupo tiol, pero a diferencia de la cisteína, la cadena lateral se extiende con un grupo metileno adicional. El grupo tiol de la homocisteína está protegido por el grupo tritilo (Trt), muy lábil a los ácidos, mientras que la α-amina está protegida por el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases estándar.
Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-terc-butil-D-treonina, fórmula molecular C₂₃H₂₇NO₅) es un derivado protegido con N-Fmoc y con cadena lateral del enantiómero D no natural del aminoácido polar treonina. Estructuralmente, la molécula presenta el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) unido al nitrógeno α-amino mediante un enlace carbamato, con el grupo hidroxilo de la cadena lateral de treonina protegido como un éter terc-butílico (tBu). El grupo Fmoc proporciona protección N-terminal ortogonal para la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS) y se escinde en condiciones básicas suaves (20 % de piperidina en DMF) sin afectar al grupo protector de la cadena lateral tBu, lábil ante los ácidos.
Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu (éster α-terc-butílico del ácido Nα-Fmoc-L-aspártico) es un derivado protegido ortogonalmente del ácido L-aspártico, ampliamente considerado como un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. Estructuralmente, la molécula presenta una estructura central de ácido L-aspártico: el grupo Nα-amino está protegido por el grupo 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases, mientras que el ácido α-carboxílico está esterificado selectivamente como un éster terc-butílico (OtBu). Esta estrategia de protección ortogonal deja libre el ácido β-carboxílico de la cadena lateral, lo que le permite servir como punto de unión al soporte sólido o al residuo C-terminal de la cadena peptídica en crecimiento durante el SPPS.
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