3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol

El 3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol es el análogo borilado del 4-bromo-3,5-dimetil-1-THP-pirazol y sirve como socio nucleofílico en una amplia gama de reacciones de formación de enlaces C-C. La naturaleza cristalina y no higroscópica del 3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol lo hace mucho más fácil de manipular que el correspondiente ácido borónico N-H libre, que es propenso a la formación y descomposición de anhídrido. En bibliotecas de síntesis paralelas, se utiliza 3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol para explorar las relaciones estructura-actividad de pirazoles 4 sustituidos en un solo paso a partir de haluros de arilo disponibles comercialmente. Cosperpharm verifica el contenido de boronato, el paladio residual y la integridad del THP de cada lote de 3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol para garantizar rendimientos de acoplamiento consistentes.

Parámetros del producto

Ventajas del producto

1. Éster de boronato listo para acoplar: elimina la necesidad de borilación interna; simplemente combínelo con un haluro de arilo, un catalizador y una base para formar el biarilo.

2. Pirazol protegido con THP: el nitrógeno está enmascarado, lo que evita la protodeboronación que afecta a los ácidos pirazol-borónicos N – H libres.

3. Sólido cristalino estable: no se adhiere a la cristalería, no requiere manejo con guantera y puede almacenarse en el banco por períodos cortos.

4. Alto contenido de boronato activo: ≥98 % de pureza y estequiometría de boro correcta significa que no está pagando por boroxina inactiva o material desboronado.

5. Disponibilidad a múltiples escalas: Cosperpharm almacena este compuesto desde viales de 1 g para descubrimiento hasta lotes de 5 kg para desarrollo de procesos.

Ruta Sintética

El 3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol se sintetiza mediante borilación catalizada por paladio de 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol con bis(pinacolato)diboro. (B₂pin₂) en presencia de acetato de potasio y Pd(dppf)Cl₂ o Pd(PPh₃)₄ en dioxano a 80–100 °C. Después del tratamiento acuoso, el producto bruto se cristaliza en heptano/acetato de etilo para eliminar las impurezas relacionadas con el pinacol, dando el éster de borato puro.

Preguntas frecuentes

P: ¿Es este compuesto sensible a la protodeboronación?

R: El éster de pinacol es moderadamente estable en base acuosa, pero el calentamiento prolongado en disolventes ricos en agua puede provocar algunas pérdidas. Recomendamos utilizar la cantidad mínima de agua (2-3 equivalentes) en los acoplamientos.

P: ¿Se puede eliminar el grupo THP en el mismo recipiente después del acoplamiento?

R: Sí, después de completar el paso de Suzuki, agregar HCl 1 M y agitar durante algunas horas a temperatura ambiente o ligeramente elevada escinde el grupo THP para dar el pirazol libre.

Contáctenos

Para evitar el paso de borilación y comprar este socio de acoplamiento cristalino directamente, comuníquese con el equipo comercial de Cosperpharm: podemos enviar cantidades de I+D en 48 horas y proporcionar lotes más grandes bajo un acuerdo de calidad mutuamente acordado.