2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina

La 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina es un intermedio aromático bifuncional adoptado cada vez más en la síntesis de inhibidores de quinasas y otras terapias dirigidas a enzimas. La anilina libre de 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina se puede elaborar mediante la formación de enlaces amida, aminación reductora o acoplamiento de Buchwald-Hartwig, mientras que el éster de borato participa ortogonalmente en reacciones de Suzuki-Miyaura para extender la estructura arilo. Debido a que la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina ofrece dos centros reactivos distintos en una disposición regioquímicamente inequívoca, aparece con frecuencia en descripciones de patentes de inhibidores de BTK, moduladores de EGFR y agentes antivirales. Las organizaciones de fabricación por contrato y los químicos de procesos valoran la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina por su calidad constante y la simplicidad operativa de su química de acoplamiento.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Un enfoque común para la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina comienza a partir de la 4-bromo-2,6-difluoroanilina o el análogo 4-yodo correspondiente. La borilación de Miyaura catalizada por paladio con bis(pinacolato)diboro en presencia de una base como el acetato de potasio produce el éster de boronato objetivo. Después del tratamiento extractivo y la cristalización, se obtiene el producto con alta pureza. El procedimiento optimizado de Cosperpharm minimiza los productos secundarios de debromación y protodeshalogenación para cumplir con las estrictas especificaciones de los clientes farmacéuticos.

Condiciones de almacenamiento

Guarde la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina en un recipiente herméticamente cerrado bajo argón o nitrógeno seco a 2–8 °C, protegido de la luz. Deje que el recipiente cerrado se equilibre a temperatura ambiente antes de abrirlo. Cuando se almacena adecuadamente, el polvo cristalino permanece químicamente estable durante al menos 24 meses.

Escenarios de aplicación del producto

1.Síntesis del inhibidor BTK

Intermedio clave en la construcción de farmacóforos centrales de varios inhibidores de BTK irreversibles y reversibles.

2.Moduladores mutantes EGFR

Se utiliza para preparar núcleos que contienen anilina fluorada para inhibidores de tirosina quinasa EGFR de tercera generación.

3.I+D de agentes antivirales

Participa en la síntesis de bibliotecas dirigidas a polimerasas y proteasas virales donde los motivos de fluoroanilina son beneficiosos.

4.Química de polímeros

El éster de boronato se puede emplear en la preparación de polímeros conjugados y estructuras orgánicas covalentes.

5.Bibliotecas de fragmentos personalizadas

Un fragmento versátil para el descubrimiento de fármacos basado en fragmentos, que presenta polaridad equilibrada y múltiples vectores de crecimiento.

Contáctenos

¿Busca una anilina funcionalizada con boro que se adapte directamente a su química medicinal o ruta de proceso? Comuníquese con el equipo de ventas de Cosperpharm: le proporcionaremos una cotización el mismo día y un cronograma de entrega transparente.