El producto es 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina, un sistema de anillos heteroaromáticos bicíclicos fusionados que fusiona un pirazol y una pirimidina con un átomo de cloro en la posición 7. El andamio presenta tres átomos de nitrógeno con hibridación sp² (dos en el anillo de pirimidina y uno en el pirazol) que pueden actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno, mientras que el pirazol N – H sirve como donante. El cloro se activa para la sustitución aromática nucleofílica (SₙAr) y los acoplamientos cruzados catalizados por paladio, lo que convierte a este compuesto en un intermediario central para la síntesis de inhibidores de quinasas, particularmente aquellos que se dirigen al sitio de unión de ATP.
La 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina es un armazón central versátil en el descubrimiento de inhibidores de la proteína quinasa, donde sirve como motivo de unión de bisagra análogo a la pirrolo[2,3-d]pirimidina pero con un patrón de enlace de hidrógeno distinto. El cloro de la 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina se desplaza fácilmente con aminas, alcóxidos o ácidos borónicos para generar 7-sustituida-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidinas en un solo paso. Numerosas solicitudes de patente presentan la 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina como un intermediario clave en la preparación de inhibidores de JAK, CDK y PI3K, así como agentes antivirales. Dado que la 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina es un sólido cristalino, se puede pesar y manipular con precisión sin precauciones especiales, lo que facilita tanto la síntesis paralela de alto rendimiento como las campañas a escala piloto.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina
Número CAS
923282-64-8
Fórmula molecular
C₅H₃ClN₄
Peso molecular
154,56 g/mol
Apariencia
Polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido
Punto de fusión
>250 °C (desc.)
Pureza (HPLC)
≥98,0%
Solubilidad
Soluble en DMF, DMSO; poco soluble en metanol, acetato de etilo
Condición de almacenamiento
Temperatura ambiente o 2–8 °C, ambiente sellado y seco
Duración
36 meses en condiciones recomendadas
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Condiciones de almacenamiento
Guarde la 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina a temperatura ambiente (15–25 °C) o 2–8 °C en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad. El compuesto es estable en estas condiciones durante al menos 36 meses.
Escenarios de aplicación
1.Núcleo inhibidor de JAK
Se utiliza como heterociclo central en inhibidores selectivos de JAK2 y JAK3 para enfermedades autoinmunes.
2.Programas inhibidores de CDK
Sirve como motivo de unión de bisagra para los inhibidores de quinasa dependientes de ciclina en oncología.
3.Descubrimiento de agentes antivirales
Incorporado en análogos de nucleósidos dirigidos a polimerasas virales de VHC y VRS.
4.Producción de bibliotecas de alto rendimiento
El cloro se desplaza en paralelo con diversas aminas para crear una biblioteca de inhibidores de quinasas enfocada.
5.Sondas de biología química
Funcionalizado con enlazadores para cromatografía de afinidad o desarrollo PROTAC.
Contáctenos
Si este andamio de pirazolo-pirimidina se alinea con su programa antiviral o de quinasa actual, comuníquese con el gerente de producto de heterociclo de Cosperpharm; podemos organizar una reunión virtual para discutir sus especificaciones y brindarle una propuesta técnica integral.
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