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El ácido (R)-3-aminotetrahidrofuran-3-carboxílico (CAS 1315053-78-1) es un aminoácido cíclico Cα-tetrasustituido quiral, no proteinógeno, caracterizado por un anillo de tetrahidrofurano con sustituyentes de amina geminal y ácido carboxílico en la posición 3. La molécula presenta un heterociclo que contiene oxígeno de cinco miembros (tetrahidrofurano) que sirve como armazón central, con un grupo amino (-NH₂) y un ácido carboxílico (-COOH), ambos unidos al mismo carbono en la posición 3 del anillo.

El ácido octanoico, 8-[(2-hidroxietil)[6-oxo-6-(undeciloxi)hexil]amino]-, 1-octilnonilo éster (SM-102) es un aminolípido ionizable que presenta un grupo de cabeza de amina terciaria central unido a través de una cadena principal de ácido octanoico a dos dominios hidrófobos distintos: una cola de éster de 1-octilnonilo ramificada y una cola larga terminada en undeciloxi. cadena hexilo. La molécula contiene un resto de amina terciaria clave que permanece con carga neutra a un pH fisiológico (7,4), pero se protona en ambientes ácidos (p. ej., pH endosómico ~5,0 a 6,5), una propiedad que permite el cambio de carga en respuesta al pH. El grupo hidroxietilo proporciona un control polar que influye en las propiedades de hidratación de los lípidos y el comportamiento interfacial durante el ensamblaje de nanopartículas. Esta arquitectura estructural, que presenta una amina ionizable, enlaces éster biodegradables y colas hidrofóbicas asimétricas, es el sello distintivo de los lípidos ionizables de próxima generación diseñados para una encapsulación eficiente del ARNm y un escape endosómico. El compuesto se conoce comercialmente como SM-102 y sirve como componente lipídico ionizable clave en la formulación de nanopartículas lipídicas (LNP) de la vacuna Moderna COVID-19 mRNA (Spikevax®).

((4-hidroxibutil)azanediil)bis(hexano-6,1-diil)bis(2-hexildecanoato) (ALC-0315) es un aminolípido sintético ionizable que presenta un grupo de cabeza de amina terciaria central unido covalentemente a través de dos espaciadores de hexilo a dos colas de 2-hexildecanoato ramificadas idénticas. La molécula también contiene un grupo hidroxibutilo terminal unido al átomo de nitrógeno, lo que proporciona un control polar que influye en la hidratación y el empaquetamiento interfacial dentro de las nanopartículas lipídicas (LNP). La arquitectura rígida pero flexible del ((4-hidroxibutil)azanediil)bis(hexano-6,1-diil)bis(2-hexildecanoato), que comprende una amina terciaria ionizable, enlaces éster biodegradables y dos colas de alquilo saturadas ramificadas simétricas, está diseñada específicamente para la encapsulación de ARNm, el escape endosómico y la administración citosólica. El estado de protonación de la amina terciaria es sensible al pH: neutro a pH fisiológico (7,4) pero cargado positivamente en ambientes endosómicos ácidos (pH ~5,0–6,5), lo que permite una liberación eficiente de ácido nucleico. Este compuesto es ampliamente conocido como ALC‑0315 y sirve como componente lipídico ionizable funcional en la vacuna de ARNm COVID-19 de Pfizer/BioNTech (Comirnaty®).

El ácido (S)-6-(terc-butoxicarbonil)-6-azaspiro[3.4]octano-7-carboxílico (CAS 1980007-51-9) es un derivado de aminoácido espirocíclico quiral complejo que presenta un nitrógeno protegido con terc-butoxicarbonilo (Boc) en la posición 6 de un andamio de 6-azaspiro[3.4]octano, con un ácido carboxílico en la posición 7. La característica estructural definitoria de la molécula es el núcleo espirocíclico, un sistema bicíclico donde un anillo de ciclobutano (espiro[3.4]) comparte un único átomo de carbono con un anillo de pirrolidina que contiene nitrógeno protegido por Boc.

El éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico (CAS 1624618-10-5), también conocido como acrilato de 2-(dodecildisulfanil)etilo o éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido acrílico, es un monómero de acrilato que contiene disulfuro de cadena larga. La molécula comprende un grupo de cabeza de éster acrílico polimerizable que participa fácilmente en la polimerización por adición de radicales libres, combinado con un segmento de dodecilditio (C₁₂H₂₅S–S–) que presenta un enlace disulfuro reducible y una cola de dodecilo altamente lipófila. Entre las series de homólogos C₈, C₁₀ y C₁₂, el éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico ofrece la mayor hidrofobicidad, lo que permite la formación de nanopartículas lipídicas excepcionalmente estables con tiempos de circulación prolongados y una interacción potencialmente mejorada con la membrana celular. El enlace disulfuro proporciona capacidad de respuesta redox (estable en condiciones de oxidación extracelular pero se escinde en el entorno intracelular reductor), lo que convierte al éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico en un componente básico óptimo para lípidos catiónicos y polímeros biorreducibles que requieren una sólida estabilidad de las nanopartículas con liberación activa de carga útil intracelular.

El éster 2-(decilditio)etílico del ácido 2-propenoico (CAS 1624618-09-2), también conocido como acrilato de 2-(decildisulfanil)etilo o éster 2-(decilditio)etílico del ácido acrílico, es un monómero de acrilato funcional que contiene disulfuro. La molécula presenta un resto de éster acrílico que actúa como un grupo polimerizable altamente reactivo mediante polimerización por adición de radicales libres, junto con un segmento decilditio (C₁₀H₂₁S–S–) que incorpora un enlace disulfuro reducible y una cola decilo lipófila. Esta combinación única de una cabeza de acrilato polimerizable y un conector disulfuro con respuesta redox posiciona al éster 2-(decilditio)etílico del ácido 2-propenoico como un componente clave en la síntesis de polímeros biorreducibles y lípidos catiónicos para aplicaciones de administración de ácidos nucleicos. El enlace disulfuro confiere capacidad de respuesta redox: estable en condiciones oxidativas extracelulares pero se escinde en el entorno intracelular reductor (alta concentración de glutatión), lo que permite activar la liberación de carga útil. La cadena decil alquilo proporciona el carácter lipófilo necesario para formar nanopartículas lipídicas estables e interactuar con las membranas celulares.