Éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico

El éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico (CAS 1624618‑10‑5) es un monómero de acrilato de cadena larga especializado diseñado para sistemas avanzados de administración de fármacos que requieren máxima lipofilicidad y liberación con respuesta redox. El éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico presenta un enlace disulfuro reducible que permite la liberación activada de carga útil intracelular, lo que lo hace particularmente valioso para aplicaciones de administración de ácido nucleico y liberación dirigida de fármacos. Además, el éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico se puede polimerizar en polímeros biorreducibles altamente estables que se degradan en condiciones reductoras, liberando agentes terapéuticos encapsulados específicamente en los sitios objetivo. Además, el éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico sirve como precursor superior de los lípidos catiónicos de cadena larga utilizados en la administración de ARNip y ARNm, donde la cadena alquílica C₁₂ extendida proporciona la máxima estabilidad de las nanopartículas y una vida media de circulación extendida. Con un peso molecular de 332,56 g/mol y suministrado en forma líquida, el éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico es la opción preferida para los investigadores que requieren la máxima hidrofobicidad en sus formulaciones lipídicas con respuesta redox.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Síntesis de ácido acrílico y disulfuro de dodecilo mediante esterificación

El éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico se puede sintetizar mediante una ruta análoga a la de los homólogos de cadena más corta:

Paso 1: Preparación de 2-(dodecilditio)etanol: El dodecilmercaptano (C₁₂H₂₅SH) se oxida en presencia de 2-mercaptoetanol (HS-CH2CH₂OH) para formar el disulfuro mixto 2-(dodecilditio)etanol.

Paso 2 — Esterificación: El 2-(dodecilditio)etanol resultante se esterifica con ácido acrílico en presencia de un agente de acoplamiento como DCC o EDC, o mediante esterificación de Fischer catalizada por ácido, para producir ácido 2-propenoico, éster 2-(dodecilditio)etílico.

Paso 3: Purificación: El producto crudo se purifica mediante cromatografía en columna o destilación para lograr la pureza objetivo (≥95%).

Escenarios de aplicación

Lípido catiónico de cadena larga para la administración de ARNip

Actúa como precursor de los lípidos catiónicos basados ​​en C₁₂ utilizados en la administración de ARNip; la cadena alquílica extendida maximiza la estabilidad del LNP y la vida media en circulación.

Desarrollo de vehículos de entrega de ARNm

Los lípidos que contienen disulfuro derivados de este monómero se investigan como componentes de vehículos de administración liposomales para la expresión de ARNm; la cadena C₁₂ proporciona una circulación extendida.

Síntesis de polímeros biorreducibles

Sirve como monómero para sintetizar polímeros biorreducibles altamente estables; el enlace disulfuro imparte capacidad de respuesta redox para la liberación desencadenada de fármacos o genes.

Hidrogeles sensibles a estímulos

Incorporado en hidrogeles que responden a entornos reductores, lo que permite la liberación controlada de productos terapéuticos encapsulados en sitios con niveles elevados de glutatión.

Nanopartículas lipídicas de entrega de ADNp

Se utiliza en la formulación de nanopartículas lipídicas para la entrega de ADN plasmídico; la larga cadena C₁₂ contribuye a la estabilidad de las nanopartículas y a la permeabilidad del moco (análoga al análogo C₁₀).

Sistemas de administración de medicamentos dirigidos

El enlace disulfuro reducible permite activar la liberación del fármaco específicamente después de la absorción celular, lo que lo hace valioso para aplicaciones de terapia génica y contra el cáncer.

Investigación en terapia génica Proporciona una plataforma de enlace redox de cadena larga para desarrollar sistemas de administración de genes con liberación citosólica eficiente.

Estudios de relaciones estructura-actividad

Útil para estudios comparativos que investigan el efecto de la longitud de la cadena alquílica (C₈ frente a C₁₀ frente a C₁₂) sobre la estabilidad de LNP, la eficiencia de la transfección, la farmacocinética y la citotoxicidad.

Garantía de calidad del producto

Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para el éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico que cumple con las rigurosas expectativas de las aplicaciones de investigación de entrega de genes y fabricación de productos intermedios farmacéuticos:

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (≥95%), verificación de apariencia (líquido de incoloro a amarillo claro), determinación del contenido de agua (Karl Fischer), análisis de solvente residual (GC) y confirmación de identidad mediante ¹H NMR.

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la síntesis, purificación, estabilización y embalaje final, cada paso está completamente documentado y rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (–20°C, sellado bajo atmósfera inerte). Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar las investigaciones de los clientes y las presentaciones regulatorias.

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que desarrollan terapias basadas en LNP, Cosperpharm proporciona paquetes de documentación listos para DMF, informes de validación de métodos, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.

Contáctenos

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