El 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol es un intermediario clave para la preparación de 3,5-dimetil-4-aril/heteroaril-1H-pirazoles, un andamio que se encuentra con frecuencia en inhibidores de quinasa, inhibidores de fosfodiesterasa y agroquímicos. La forma protegida con THP de 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol se prefiere al pirazol N – H libre porque elimina el protón ácido y previene la formación de productos secundarios N-arilados durante los acoplamientos Suzuki-Miyaura o Buchwald-Hartwig. Los químicos de procesos valoran el 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol como un líquido estable en laboratorio y fácil de manipular que se puede cargar directamente en un reactor sin activación previa. El átomo de bromo del 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol está suficientemente activado para someterse a un acoplamiento en condiciones suaves (p. ej., Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, dioxano/agua, 80 °C), lo que genera productos de biarilo con alto rendimiento.
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol |
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Número CAS |
1187385-69-8 |
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Fórmula molecular |
C₁₀H₁₅BrN₂O |
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Peso molecular |
259,14 g/mol |
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Apariencia |
Aceite viscoso de incoloro a amarillo pálido o sólido de bajo punto de fusión |
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Pureza (GC/HPLC) |
≥97,0% |
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Solubilidad |
Totalmente soluble en diclorometano, acetato de etilo, THF; poco soluble en agua |
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Condición de almacenamiento |
2–8 °C, sellado bajo atmósfera inerte, protegido de la luz |
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Duración |
18 meses en condiciones recomendadas |
El 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol se prepara mediante protección THP del 4-bromo-3,5-dimetil-1H-pirazol. El pirazol se disuelve en diclorometano que contiene una cantidad catalítica de ácido p-toluenosulfónico o PPTS y se añade gota a gota 3,4-dihidro-2H-pirano. Después de agitar a temperatura ambiente hasta que se completa, la reacción se lava con bicarbonato de sodio, se seca y se concentra. El producto bruto se purifica mediante destilación o cromatografía ultrarrápida para dar el compuesto del título en forma de un aceite incoloro.
P1: ¿Se puede quitar el grupo THP en condiciones de acoplamiento estándar Suzuki?
R: El acetal THP es generalmente estable en las condiciones levemente básicas de los acoplamientos Suzuki. Puede eliminarse posteriormente mediante tratamiento con HCl acuoso en THF o metanol a temperatura ambiente.
P2: ¿Cuál es la reactividad típica del bromo C4?
R: Participa fácilmente en acoplamientos de Suzuki con ácidos arilborónicos a 80–100 °C usando Pd(PPh₃)₄ o Pd(dppf)Cl₂ y bases acuosas de carbonato.
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