El producto es clorhidrato de éster metílico de 2-metil-L-prolina, la sal clorhidrato del éster metílico de (S)-2-metilprolina, un derivado de α-aminoácido cíclico quiral conformacionalmente restringido. El anillo de pirrolidina de cinco miembros lleva un carbono α cuaternario con un grupo metilo, lo que bloquea eficazmente los ángulos de torsión φ y ψ de la columna vertebral cuando se incorpora a los péptidos. El éster metílico protege el ácido carboxílico y la sal clorhidrato protona la amina secundaria, convirtiéndola en un sólido cristalino estable. Este compuesto es el componente clave para introducir α‑metil‑L‑prolina en fármacos peptidomiméticos, donde el centro cuaternario mejora la estabilidad metabólica y la rigidez conformacional.
El producto es formamida, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]-, un intermedio epóxido quiral que presenta un núcleo de 2-benciloxifenilo protegido con un sustituyente formamida y un anillo terminal (2R)-oxirano. El epóxido proporciona un mango con tensión anular altamente electrófilo para la apertura nucleofílica regioselectiva, mientras que el grupo formamido actúa como una amina primaria latente y un resto director para los enlaces de hidrógeno. El éter bencílico sirve como un grupo protector de fenol robusto que puede eliminarse limpiamente mediante hidrogenólisis al final de la secuencia sintética. Este conjunto ortogonal de grupos funcionales en un único anillo aromático lo convierte en el intermedio quiral avanzado definitivo para construir farmacóforos de β-amino alcohol con estereoquímica precisa.
El producto es tartrato de arformoterol, el enantiómero de isómero único (R,R) del formoterol formulado como una sal 1:1 con ácido L-(+)-tartárico, un agonista del receptor β₂-adrenérgico (LABA) de acción prolongada aprobado para el tratamiento de mantenimiento de la broncoconstricción en la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC). Su estructura comprende un núcleo de feniletanolamina sustituida con formamido con una cadena lateral de 4-metoxifenil-isopropilo, donde tanto el alcohol bencílico como el carbono α-metilo de la amina llevan la configuración (R). El contraión tartrato confiere una solubilidad acuosa adecuada para la inhalación nebulizada, mientras que la estereoquímica (R,R) es responsable del efecto broncodilatador terapéutico con una duración de acción superior a 12 horas.
El producto es ÁCIDO (2S)-HIDROXI(FENIL)ACÉTICO (2R)-N-BENCIL-1-(4-METOXIFENIL)PROPAN-2-AMINA (1:1) (SAL), una sal diastereomérica preformada que combina el agente de resolución (S)-ácido mandélico con el enantiómero (2R) deseado de la cadena lateral clave de formoterol amina. La sal simultáneamente bloquea la configuración absoluta de la amina y al mismo tiempo proporciona un sólido cristalino, estable en almacenamiento y no higroscópico que es mucho más conveniente de manipular y cuantificar que la base libre de aceite. Este compuesto único representa el producto purificado del proceso de resolución clásico, y ofrece a los fabricantes farmacéuticos un componente básico quiralmente puro, listo para usar, que elimina la necesidad de resolución interna y análisis quiral.
El producto es HCl de éster metílico del ácido 3-(2-aminoetil)benzoico, un bloque de construcción aromático difuncional que presenta un núcleo de benzoato de metilo con una amina primaria unida en la posición meta mediante un espaciador de etilo de dos carbonos, estabilizado como la sal clorhidrato. El anillo de fenilo rígido y deficiente en electrones dirige el vector de la cadena lateral del aminoetilo, colocando la amina a una distancia fija del éster carbonilo. La protonación de la amina como clorhidrato no solo convierte lo que sería una base libre líquida volátil y oxidable en un polvo cristalino y fácil de manipular, sino que también hace que la molécula sea soluble en agua para uso inmediato en protocolos de bioconjugación tamponada o de acoplamiento de amida. Esta combinación de un éster y una amina alifática desprotegida en una única entidad definida regioquímicamente lo convierte en un reactivo eficiente y económico en átomos para construir amidas metaenlazadas, sulfonamidas y productos de aminación reductora.
El producto es 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL, un alcohol primario protegido que presenta un anillo de benceno disustituido en 1,4 con un éter bencílico en un extremo y una cadena de hidroxietilo de dos carbonos en el otro. El grupo benciloxi sirve como un grupo protector robusto y lábil a la hidrogenólisis para el fenol, enmascarando eficazmente su acidez y actividad redox durante las secuencias sintéticas. El alcohol primario permanece libre y puede oxidarse, esterificarse o convertirse selectivamente en un grupo saliente sin alterar el fenol protegido, lo que proporciona un bloque de construcción difuncional versátil para la construcción de estructuras aromáticas más complejas.
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