ForMaMide, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]-

La formamida, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]- es un material de partida clave registrado en la síntesis industrial del fumarato de formoterol, agonista de los receptores adrenérgicos β₂ de acción prolongada, y su análogo de isómero único, tartrato de arformoterol. La configuración (2R)-oxirano de la formamida, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]- se transfiere directamente al alcohol bencílico configurado (R) después de la apertura del epóxido con una amina enantiopura, lo que fija la estereoquímica absoluta correcta necesaria para una broncodilatación potente. Los químicos de procesos aprecian que la formamida, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]- es un sólido cristalino estable, que se aísla y purifica fácilmente mediante cristalización, lo que reduce drásticamente la dependencia de la cromatografía quiral preparativa. Cosperpharm suministra formamida, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]- con estrictas especificaciones de pureza quiral, lo que garantiza que el API final cumpla consistentemente con el estándar de exceso diastereomérico >99 % exigido por las autoridades reguladoras.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cosperpharm fabrica formamida, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]- utilizando una ruta que minimiza los subproductos de apertura del anillo epóxido y la hidrólisis de formamida, dos rutas de degradación que comprometen el rendimiento y la pureza quiral. Nuestro proceso controla la cristalización final para que el producto se entregue como un polvo de un solo polimorfo que fluye libremente, lo que elimina las preocupaciones sobre la variabilidad de los polimorfos durante la formulación. Cada lote se libera frente a un panel analítico completo que incluye HPLC quiral (≥99,5 % e.e.), HPLC aquiral (≥99,0 %) y rotación óptica específica, lo que brinda a su equipo de producción un material de partida con una identidad estereoquímica inequívoca. Realizamos envíos en condiciones de refrigeración y cubiertas con argón, y podemos proporcionar documentación completa, incluidos disolventes residuales, metales pesados ​​y evaluación de impurezas genotóxicas, formateada para su inclusión directa en su enmienda DMF o ASMF.

Ventajas del producto

1. Transferencia quiral absoluta: el (2R)-epóxido se abre con inversión en el carbono del oxirano, estableciendo directamente la configuración del (R)-alcohol bencílico esencial para la actividad de formoterol y arformoterol.

2. Intermedio quiral cristalino estable: a diferencia de muchos intermedios de epóxido que son aceites o requieren almacenamiento en congelador, este compuesto es un sólido cristalino estable a una temperatura de 2 a 8 °C.

3. Estrategia del grupo protector ortogonal: la formamida (anilina latente) y el éter bencílico (fenol latente) se pueden desproteger secuencialmente en condiciones de hidrogenólisis suave o ácidas.

4. Alta Pureza = Menos Purificaciones – ≥99,0% de pureza aquiral y ≥99,5% e.e. reducir la necesidad de recristalización posterior de la API final.

5. Disponibilidad a escala comercial: Cosperpharm puede suministrar desde muestras de calificación de 100 g hasta lotes de producción de varios kilogramos bajo el mismo proceso validado.

Condiciones de almacenamiento

Guarde la formamida, N-[5-(2R)-oxiranil-2-(fenilmetoxi)fenil]- a una temperatura de 2 a 8 °C en un recipiente herméticamente cerrado y resistente a la luz bajo un gas inerte como argón o nitrógeno. Proteger de la humedad y de cualquier fuente de calor o vapores ácidos. No almacenar cerca de nucleófilos reactivos. Si el envase ha sido abierto, sustituir la manta de gas inerte y aplicar Parafilm. En estas condiciones, se confirma que la vida útil es de 24 meses.

Contáctenos

Cuando su próxima campaña de formoterol o arformoterol requiera un componente básico de epóxido quiral respaldado por documentación regulatoria completa, comuníquese con el equipo de intermediarios API de Cosperpharm; podemos concertar una llamada técnica con nuestros químicos de proceso para revisar su ruta propuesta y brindarle un cronograma de entrega alineado con su cronograma de envío a ANDA.