tartrato de arformoterol

El tartrato de arformoterol es el ingrediente farmacéutico activo (API) de la solución para nebulizador Brovana® (Sunovion Pharmaceuticals) aprobada por la FDA, que representa el isómero farmacológicamente activo del formoterol racémico. Como potente agonista β₂, el tartrato de arformoterol estimula la adenilato ciclasa intracelular, lo que produce una relajación del músculo liso bronquial con un inicio rápido y una duración prolongada debido a su alta lipofilicidad y retención en la bicapa lipídica. A diferencia del formoterol racémico, el tartrato de arformoterol contiene sólo el eutómero, que se asocia con un menor riesgo teórico de efectos cardíacos inespecíficos mediados por el distómero (S,S). Cosperpharm fabrica tartrato de arformoterol en condiciones completas ICH Q7 GMP, lo que proporciona a las empresas farmacéuticas genéricas un API de alta pureza que cumple con todos los requisitos farmacológicos y se puede utilizar directamente en la formulación de soluciones nebulizadas.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Usando 1-(4-bencileoxi-3-nitrofenil)-2-bromoacetona 187 como material de partida, su grupo carbonilo se redujo mediante una reacción de reducción asimétrica para producir el alcohol bromado con configuración R 186 con una pureza óptica del 94 %. Bajo la acción del catalizador Adams, el grupo nitro del alcohol bromado se hidrogenó catalíticamente para formar un grupo amino, que posteriormente reaccionó con ácido fórmico para producir el compuesto amida 184. Por otro lado, la 1-(4-metoxifenil)propano-2-ona experimentó una reacción de aminación reductora con bencilamina, y se obtuvo la N-bencil-1-(4-metoxifenil)propano-2-amina 183 con configuración R. mediante hidrólisis del ácido (S)-mandélico con Chemicalbook, logrando una pureza óptica del 99,5%. En presencia de K₂CO₃, el resto de alcohol bromado del intermedio 184 formó primero un epóxido, que luego experimentó una reacción de apertura de anillo con la amina 183 antes mencionada para producir un aminoalcohol; La hidrogenación catalítica posterior eliminó ambos grupos bencilo para obtener afurotropina. Finalmente, se sala la afurotropina con ácido tartárico, obteniéndose tartrato de afurotropina 182 con un rendimiento del 70%.

Condiciones de almacenamiento

Guarde el ÁCIDO (2S)-HIDROXI(FENIL)ACÉTICO (2R)-N-BENCIL-1-(4-METOXIFENIL)PROPAN-2-AMINA (1:1) (SAL) en un recipiente herméticamente cerrado a temperatura ambiente o entre 2 y 8 °C, en un lugar seco. Proteger de la luz. La sal es estable en estas condiciones durante al menos 36 meses. No se requiere una atmósfera inerte especial, aunque se recomienda una bolsa desecante en ambientes húmedos.

Escenarios de aplicación

1.API de fumarato de formoterol (GMP)

Sirve como material de partida registrado oficialmente para la amina de cadena lateral de formoterol en muchos DMF.

2.API de tartrato de arformoterol

Proporciona la estereoquímica de amina (2R) necesaria sin cromatografía quiral.

3.Desarrollo de medicamentos genéricos

Se utiliza en presentaciones de ANDA donde se requiere un material de partida bien caracterizado y de grado compendial.

4. Lotes de validación de procesos

La forma cristalina estable facilita la carga precisa y la reproducibilidad en lotes a escala piloto y comercial.

5.Desarrollo de métodos analíticos

La sal y su contraparte diastereomérica son esenciales para desarrollar y validar métodos de pureza quiral.

Condiciones de almacenamiento

Guarde el ÁCIDO (2S)-HIDROXI(FENIL)ACÉTICO (2R)-N-BENCIL-1-(4-METOXIFENIL)PROPAN-2-AMINA (1:1) (SAL) en un recipiente herméticamente cerrado a temperatura ambiente o entre 2 y 8 °C, en un lugar seco. Proteger de la luz. La sal es estable en estas condiciones durante al menos 36 meses. No se requiere una atmósfera inerte especial, aunque se recomienda una bolsa desecante en ambientes húmedos.

Contáctenos

Para asegurar su inventario de esta sal esencial de cadena lateral de formoterol, o para discutir las especificaciones necesarias para su mercado regulatorio específico, comuníquese con el equipo de administración de suministros de Cosperpharm: prepararemos una cotización detallada y coordinaremos el envío de una muestra retenida directamente a su laboratorio analítico.