El producto es 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL, un alcohol primario protegido que presenta un anillo de benceno disustituido en 1,4 con un éter bencílico en un extremo y una cadena de hidroxietilo de dos carbonos en el otro. El grupo benciloxi sirve como un grupo protector robusto y lábil a la hidrogenólisis para el fenol, enmascarando eficazmente su acidez y actividad redox durante las secuencias sintéticas. El alcohol primario permanece libre y puede oxidarse, esterificarse o convertirse selectivamente en un grupo saliente sin alterar el fenol protegido, lo que proporciona un bloque de construcción difuncional versátil para la construcción de estructuras aromáticas más complejas.
El 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL es una forma cristalina protegida de tirosol (alcohol 4-hidroxifenetílico) que se utiliza ampliamente en la síntesis de productos farmacéuticos, productos naturales y materiales funcionales. El hidroxilo libre del 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL se puede convertir suavemente en un mesilato o bromuro para alquilar aminas, tioles o nucleófilos de carbono, mientras que el grupo bencilo permanece estable frente a bases, ácidos suaves y oxidantes. Los químicos medicinales utilizan 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL como precursor latente de fenol en la preparación de ligandos de receptores β-adrenérgicos, agentes antivirales e inhibidores de quinasas, donde se requiere un anillo aromático paraoxigenado pero debe mantenerse enmascarado durante los primeros pasos. Debido a que el 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL es un sólido bien cristalizado, se puede pesar con precisión sobre la mesa de trabajo y almacenar durante períodos prolongados sin la decoloración o el aumento de viscosidad típico de los alcoholes fenólicos sin protección.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL
Número CAS
61439-59-6
Fórmula molecular
C₁₅H₁₆O₂
Peso molecular
228,29 g/mol
Apariencia
Polvo cristalino de color blanco a blanquecino
Punto de fusión
52–55 °C (típico)
Punto de ebullición
~160–165 °C a 0,5 mmHg (típico)
Pureza (GC/HPLC)
≥98,0%
Solubilidad
Totalmente soluble en diclorometano, acetato de etilo, THF; moderadamente soluble en hexano, agua
Condición de almacenamiento
2–8 °C, ambiente seco y bien cerrado
Duración
24 meses en condiciones recomendadas
¿Por qué Cosperpharm?
Cosperpharm fabrica 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL centrándose en niveles bajos de haluro de bencilo residual, un parámetro de calidad crítico cuando este intermediario se utiliza en reacciones de aminación donde el cloruro de bencilo podría generar subproductos N-bencilados no deseados. Nuestro proceso destila o cristaliza el producto para eliminar el exceso de bromuro de bencilo y el tirosol sin reaccionar, entregando un producto con una pureza ≥98 % según GC con un cromatograma limpio de un solo pico. Ofrecemos la flexibilidad de suministrar este componente básico en botellas de vidrio a escala de investigación, contenedores de HDPE de kilo laboratorio o bolsas de aluminio selladas al vacío para pedidos a granel, cada uno acompañado de un certificado de análisis y una SDS específicos del lote. Para los clientes que integran este alcohol en una secuencia GMP, podemos proporcionar análisis de disolventes residuales y asesoramiento sobre el punto final de desbencilación de la hidrogenólisis.
Ventajas del producto
1.Fenol protegido, alcohol activado: el grupo bencilo protege el fenol mientras que el alcohol permanece libre para oxidación, acilación o alquilación selectivas.
2.Sólido cristalino: el compuesto es un polvo no higroscópico que es fácil de manipular, pesar y almacenar en condiciones ambientales.
3. Mangos funcionales duales: la molécula se puede elaborar en ambos extremos: el alcohol proporciona un conector y el grupo bencilo finalmente entrega un fenol.
4.Sustituto de tirosol: funciona como un equivalente estable y protegido del tirosol en síntesis de varios pasos donde el fenol libre interferiría.
5.Fácilmente disponible a escala: Cosperpharm suministra desde 25 ga 25 kg, lo que garantiza la continuidad desde la química medicinal hasta la producción piloto.
Condiciones de almacenamiento
Guarde el 2-(4-BENCILOXIFENIL)ETANOL en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la humedad, a una temperatura de 2 a 8 °C. En estas condiciones, el polvo cristalino permanece químicamente estable y fluye libremente durante al menos 24 meses. Evite la exposición prolongada al aire para evitar un color amarillento oxidativo menor.
Contáctenos
Para solicitar una muestra o analizar cómo este alcohol fenetílico protegido puede simplificar su secuencia sintética actual, comuníquese con el equipo de especialistas de productos de Cosperpharm: podemos compartir cromatogramas de HPLC representativos y una cotización adaptada a la escala de su proyecto.
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