El ácido 2,6-dicloro-transcinámico (CAS 20595-49-7) es un ácido carboxílico α,β-insaturado aromático funcionalizado que sirve como intermediario clave en la síntesis farmacéutica y el desarrollo de agroquímicos. La configuración trans del doble enlace entre el anillo fenilo y el grupo ácido carboxílico es esencial para su actividad biológica y su capacidad para participar en reacciones estereoespecíficas.
En química medicinal, el ácido 2,6-dicloro-transcinámico es valioso en el desarrollo de fármacos dirigidos a trastornos inflamatorios y metabólicos. Su patrón único de sustitución de 2,6-dicloro lo convierte en un componente útil para estudiar los efectos de los ácidos cinámicos halogenados en los sistemas biológicos. El compuesto ha sido investigado por su potencial como inhibidor selectivo de la tirosinasa de hongos, una enzima involucrada en la biosíntesis de melanina, con estudios cinéticos que muestran que los derivados clorados exhiben diversos grados de inhibición según sus características estructurales. Además, el compuesto ha sido estudiado por sus efectos antiinflamatorios, y las investigaciones indican que puede inhibir las vías inflamatorias y reducir la producción de citoquinas proinflamatorias in vitro.
En aplicaciones agrícolas, el ácido 2,6-dicloro-transcinámico se emplea en la síntesis de agroquímicos, particularmente herbicidas y fungicidas, debido a sus propiedades bioactivas. Los estudios han demostrado que los ácidos transcinámicos que llevan sustitución de 2,6-dicloro exhiben un alto efecto inhibidor sobre el crecimiento de Mimosa pigra Linn (planta gigante sensible), una importante especie de maleza invasora. El compuesto también ha sido investigado por su potencial para inhibir la fenilalanina amoniaco-liasa (PAL), una enzima clave en el metabolismo de las plantas.
En entornos de investigación, el ácido 2,6-dicloro-transcinámico actúa como un componente básico para la síntesis orgánica y la ciencia de materiales. Se ha utilizado como ligando en la síntesis de complejos de cobre (II), que se han caracterizado mediante espectroscopia electrónica y ESR. Su papel en los procesos de fotopolimerización también lo hace útil para crear polímeros y recubrimientos avanzados.
El derivado éster etílico del compuesto ha sido investigado por sus propiedades antimicrobianas, demostrando una actividad significativa contra varios patógenos, incluidos Escherichia coli (CMI de 32 µg/ml) y Staphylococcus aureus. Los estudios preliminares también han explorado su potencial para inducir la apoptosis en células cancerosas mediante la modulación de vías de señalización específicas.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
20595-49-7 |
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Fórmula molecular |
C₉H₆Cl₂O₂ |
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Peso molecular |
217,05 g/mol |
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Pureza |
≥95% como estándar; ≥98% disponible bajo petición |
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Apariencia |
Sólido cristalino de color blanco a blanquecino |
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Punto de fusión |
192–196°C |
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Punto de ebullición |
355,8 ± 27,0 °C (previsto) |
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Densidad |
1,457 ± 0,06 g/cm³ (previsto) |
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pka |
4,11 ± 0,16 (previsto) |
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SONRISAS canónicas |
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C=CC(=O)O)Cl |
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Solubilidad |
Soluble en disolventes orgánicos como etanol, diclorometano, ácido acético; poco soluble en agua |
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Condición de almacenamiento |
Sellado en seco, a temperatura ambiente; o 2–8°C |
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Clase de almacenamiento |
11 – sólido combustible |
l Patrón único de sustitución de 2,6-dicloro: la disustitución orto,orto proporciona distintos efectos estéricos y electrónicos en comparación con los análogos de 2,4 o 3,4-dicloro, lo que influye tanto en la reactividad química como en la actividad biológica.
l Intermedio farmacéutico: sirve como un valioso componente básico para el desarrollo de fármacos dirigidos a enfermedades inflamatorias, metabólicas e infecciosas.
l Bioactividad agrícola: exhibe un alto efecto inhibidor sobre el crecimiento de la maleza invasora Mimosa pigra y se emplea en la síntesis de herbicidas y fungicidas.
l Inhibición de la tirosinasa: se ha estudiado como inhibidor de la tirosinasa de hongos, una enzima involucrada en la biosíntesis de melanina, con posibles aplicaciones en productos para aclarar la piel o anti-bronceado.
l Inhibición de la enzima PAL: demuestra actividad inhibidora contra la fenilalanina amonialiasa (PAL), una enzima clave en el metabolismo de las plantas y un objetivo para la investigación agrícola.
l Mango sintético versátil: la estructura del ácido carboxílico α,β-insaturado admite reacciones de esterificación, reducción, oxidación y fotoquímicas, lo que permite diversas vías de derivatización.
l Alta pureza: el estándar ≥95% garantiza resultados confiables; grados de pureza más altos disponibles a pedido
l Utilidad de fotopolimerización: útil en ciencia de materiales para crear polímeros y recubrimientos avanzados mediante procesos de fotopolimerización.
R: Los estudios preliminares sugieren que el derivado del éster etílico puede inducir la apoptosis en las células cancerosas mediante la modulación de vías de señalización específicas, y se han explorado los derivados del ácido transcinámico como posibles agentes antitumorales. Sin embargo, se necesita más investigación.
R: El compuesto no está clasificado como material peligroso para el transporte del DOT/IATA. Se deben observar las precauciones de seguridad estándar en el laboratorio: usar EPP apropiado (guantes, gafas, bata de laboratorio), trabajar en un área bien ventilada, evitar generar polvo y lavarse bien las manos después de la manipulación.
Un equipo de investigación en cosmética está desarrollando nuevos agentes aclaradores de la piel dirigidos a la tirosinasa de hongos, una enzima fundamental para la biosíntesis de melanina. El ácido 2,6-dicloro-transcinámico se evalúa como un compuesto líder, y los estudios cinéticos muestran que su estructura clorada proporciona una inhibición eficaz. El grupo ácido carboxílico del compuesto se puede derivar aún más a amidas o ésteres para mejorar la penetración en la piel y la estabilidad de la formulación, lo que lleva a candidatos para el tratamiento de la hiperpigmentación.
Un grupo de investigación farmacéutica está analizando la capacidad de los derivados del ácido cinámico para inhibir las vías inflamatorias. El ácido 2,6-dicloro-transcinámico se incorpora a una biblioteca enfocada de derivados del ácido transcinámico sintetizados mediante la reacción de Perkin. Se identifican compuestos líderes que reducen la producción de citocinas proinflamatorias in vitro para su posterior optimización en terapias antiinflamatorias orales o tópicas.
Una empresa de agroquímicos está desarrollando herbicidas selectivos para controlar la maleza invasora Mimosa pigra, que amenaza las tierras agrícolas. El ácido 2,6-dicloro-transcinámico es uno de los ácidos transcinámicos identificados por mostrar un alto efecto inhibidor sobre el crecimiento de M. pigra. El compuesto sirve como base para generar derivados con mayor selectividad, seguridad de cultivos y perfil ambiental para su uso en programas de manejo integrado de malezas.
Un laboratorio de investigación de enfermedades infecciosas evalúa la actividad de los derivados del ácido cinámico halogenados contra cepas bacterianas resistentes a los medicamentos. El ácido 2,6-diclorotranscinámico y su derivado éster etílico se analizan frente a E. coli (CMI 32 µg/ml) y S. aureus. Los estudios de la relación estructura-actividad revelan que el patrón de sustitución del 2,6-dicloro es fundamental para la actividad antimicrobiana y guía el diseño de agentes antibacterianos de próxima generación.
Un grupo de investigación en ciencia de materiales está desarrollando recubrimientos curables por luz ultravioleta con mayor durabilidad y resistencia química. El ácido 2,6-dicloro-transcinámico se incorpora a formulaciones fotopolimerizables, donde su sistema carbonilo α,β-insaturado se somete a fotocicloadición [2+2] bajo luz ultravioleta. Las redes poliméricas reticuladas resultantes exhiben propiedades mecánicas mejoradas, lo que las hace adecuadas para recubrimientos protectores en aplicaciones industriales.
Un laboratorio de bioquímica vegetal está investigando reguladores químicos que modulan la actividad de la fenilalanina amonialiasa (PAL), una enzima clave en la vía de los fenilpropanoides. El ácido 2,6-dicloro-transcinámico se prueba como inhibidor de PAL, y los estudios confirman que la presencia de un anillo aromático hidrófobo, un doble enlace α,β y un grupo carboxilo es esencial para la actividad inhibidora. El compuesto sirve como herramienta para estudiar la biosíntesis de lignina y las respuestas de defensa de las plantas.
Un grupo de investigación en química de coordinación está preparando nuevos complejos metálicos para aplicaciones catalíticas. Utilizando ácido 2,6-dicloro-trans-cinámico como ligando, se sintetizan complejos de cobre (II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O y se caracterizan mediante espectroscopia electrónica y ESR. Estos complejos exhiben interesantes propiedades magnéticas y posibles aplicaciones en catálisis de oxidación.
Una empresa de fabricación de productos químicos requiere un componente básico aromático versátil para la síntesis de productos químicos finos especiales e intermedios avanzados. El ácido 2,6-dicloro-transcinámico sirve como componente en la preparación de diversos productos químicos finos, ofreciendo la funcionalidad reactiva de ácido α,β-insaturado y dos mangos de cloro para una mayor sustitución aromática nucleófila o reacciones de acoplamiento cruzado.
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