Compre intermedio de alta calidad del fabricante chino

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociclohex-1-iliden)etil-N-ε-fluorenilmetoxicarbonil-L-lisina) es un derivado de lisina protegido ortogonalmente que incorpora dos grupos protectores distintos en las funciones α-amino y ε-amino. El grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonilo) está unido al grupo α-amino y se elimina selectivamente en condiciones básicas suaves, típicamente 20% de piperidina en DMF. El grupo Dde (1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociclohex-1-ilideno)etilo) protege la cadena lateral ε-amino y es ortogonal a las químicas de Fmoc y Boc, lo que requiere tratamiento con hidrazina al 2 % en DMF para una escisión selectiva. Esta estrategia de protección ortogonal permite el ensamblaje secuencial de arquitecturas peptídicas complejas, lo que convierte a Dde-Lys(Fmoc)-OH en un componente esencial para la construcción de péptidos ramificados, péptidos cíclicos, péptidos antigénicos múltiples (MAP) y péptidos modificados de sitio específico en los flujos de trabajo de síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (éster β-terc-butílico del ácido Nα-Fmoc-Nα-metil-L-aspártico) es un derivado especializado del ácido aspártico N-metilado diseñado para su incorporación en péptidos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS). La molécula presenta tres componentes estructurales clave: un grupo Fmoc lábil a las bases que protege el extremo α-amino, una N-metilación en la posición α-amino (que confiere el carácter N-metil aminoácido) y un éster terc-butílico (OtBu) que protege la cadena lateral del ácido β-carboxílico. La N-metilación endurece la columna vertebral del péptido, reduce la flexibilidad conformacional y confiere una mayor estabilidad proteolítica a las secuencias peptídicas, una propiedad que se explota cada vez más en el diseño de péptidos y peptidomiméticos terapéuticos metabólicamente estables.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-aliloxicarbonil-L-lisina) es un derivado de lisina protegido ortogonalmente diseñado específicamente para la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS). La molécula presenta dos grupos protectores ortogonales: un grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) lábil a las bases instalado en el extremo α-amino y un grupo aliloxicarbonilo ortogonal (Alloc) que protege la cadena lateral ε-amino. Esta estrategia de protección dual crea un bloque de construcción versátil en el que el grupo Fmoc puede eliminarse en condiciones estándar de piperidina durante el alargamiento de la cadena, mientras que el grupo Alloc permanece intacto, lo que permite la desprotección y modificación selectiva de la cadena lateral en una etapa posterior.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑metil‑L‑isoleucina) es un derivado de aminoácido N‑metilado no natural diseñado específicamente para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Fmoc. Estructuralmente, la molécula consta de una cadena principal de isoleucina donde el grupo α-amino lleva un sustituyente N-metilo y la amina secundaria está protegida por el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases. El ácido carboxílico C-terminal permanece libre para el acoplamiento. La presencia del grupo N-metilo introduce una restricción conformacional en la estructura peptídica, ya que las amidas N-metiladas adoptan distintas preferencias cis/trans en comparación con las amidas no sustituidas. Esta arquitectura restringida mejora la estabilidad metabólica de los péptidos al hacer que el enlace amida sea resistente a la escisión proteolítica, al tiempo que mejora la permeabilidad de la membrana y la biodisponibilidad oral en estudios farmacológicos tanto in vitro como in vivo. El grupo Fmoc, que se escinde en condiciones básicas suaves (20 % de piperidina en DMF), es ortogonal a los grupos protectores de cadena lateral lábiles a los ácidos, lo que garantiza la compatibilidad con los protocolos estándar de Fmoc SPPS. Fmoc-N-Me-Ile-OH es un componente básico para la introducción de residuos de aminoácidos de N‑α‑metil‑isoleucina en péptidos sintéticos utilizando Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-tritil-L-treonina) es un derivado estratégicamente protegido del aminoácido L-treonina natural, diseñado específicamente para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Fmoc. Estructuralmente, la molécula consta de una columna vertebral de treonina donde el grupo α-amino está protegido por el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases, mientras que el grupo hidroxilo de la cadena lateral está enmascarado por el grupo protector tritilo (Trt, trifenilmetilo), voluminoso y lábil a los ácidos. El ácido carboxílico C-terminal permanece libre para acoplarse a la resina o al residuo de aminoácido anterior en la cadena peptídica en crecimiento. Esta estrategia de protección dual (Fmoc ortogonal lábil a las bases y Trt lábil a los ácidos) proporciona un control preciso sobre las secuencias de desprotección en SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (éster 1-terc-butílico del ácido N-Fmoc-L-glutámico) es un derivado selectivamente protegido del aminoácido natural ácido L-glutámico, diseñado específicamente para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Fmoc y la preparación de péptidos γ-glutamil. Estructuralmente, la molécula consta de una columna vertebral de ácido glutámico donde el grupo α-amino está protegido por el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc), lábil a las bases, mientras que el grupo γ-carboxilo de la cadena lateral está protegido como un éster terc-butílico (OtBu). El grupo α-carboxilo permanece libre para acoplarse a la resina o al residuo de aminoácido anterior en la cadena peptídica en crecimiento. Esta estrategia de protección ortogonal (Fmoc lábil a las bases para el grupo α-amino y éster de tBu lábil a los ácidos para la cadena lateral) permite un control preciso sobre las secuencias de desprotección en SPPS. El éster de tBu se escinde en condiciones fuertemente ácidas (normalmente 50% de TFA en DCM), mientras que el grupo Fmoc se elimina con piperidina en DMF, lo que permite desenmascarar selectivamente el carboxilo de la cadena lateral una vez completado el ensamblaje de la cadena. Esta capacidad de desenmascaramiento selectivo convierte a Fmoc-Glu-OtBu en un componente indispensable para la síntesis de ésteres, amidas, lactamas y lactonas ramificadas que contienen la unidad glutamilo.