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Fmoc-Lys(Alloc)-OH

Fmoc-Lys(Alloc)-OH

Model:146982-27-6
Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-aliloxicarbonil-L-lisina) es un derivado de lisina protegido ortogonalmente diseñado específicamente para la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS). La molécula presenta dos grupos protectores ortogonales: un grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) lábil a las bases instalado en el extremo α-amino y un grupo aliloxicarbonilo ortogonal (Alloc) que protege la cadena lateral ε-amino. Esta estrategia de protección dual crea un bloque de construcción versátil en el que el grupo Fmoc puede eliminarse en condiciones estándar de piperidina durante el alargamiento de la cadena, mientras que el grupo Alloc permanece intacto, lo que permite la desprotección y modificación selectiva de la cadena lateral en una etapa posterior.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH es un reactivo de grupo protector ortogonal de primera calidad ampliamente adoptado en flujos de trabajo avanzados de síntesis de péptidos. Fmoc-Lys(Alloc)-OH sirve como bloque de construcción protegido ortogonalmente para la síntesis de péptidos cíclicos y ramificados, así como péptidos modificados en la cadena lateral de lisina por Fmoc SPPS. El grupo Alloc en Fmoc-Lys(Alloc)-OH se puede eliminar selectivamente en presencia de grupos protectores estándar basados ​​en Fmoc y terc-butilo mediante tratamiento con Pd(PPh₃)₄/CHCl₃/AcOH/NMM, lo que permite la funcionalización de la cadena lateral posterior al ensamblaje. Fmoc-Lys(Alloc)-OH se ha empleado en la síntesis en fase sólida de liraglutida, donde el residuo de lisina protegido con Alloc se incorpora y posteriormente se desprotege para su conjugación con cadenas laterales de ácidos grasos. Con sus especificaciones de alta pureza (≥98 % HPLC) y su riguroso control de calidad, Fmoc-Lys(Alloc)-OH cumple con los exigentes requisitos de la fabricación de péptidos farmacéuticos y las aplicaciones de grado de investigación.



Parámetros del producto



Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Lys(Alloc)-OH
Número CAS
146982-27-6
Fórmula molecular
C₂₅H₂₈N₂O₆
Peso molecular
452,50 g/mol
Apariencia
Polvo de color blanco a beigeSólido
Punto de fusión
87-91°C
Solubilidad
Claramente soluble en DMF (1 mmol en 2 ml)
Temperatura de almacenamiento
2-8°C

¿Por qué Cosperpharm?



Su campaña de síntesis de péptidos merece componentes básicos en los que pueda confiar, desde el primer acoplamiento hasta la desprotección final. Cosperpharm ofrece Fmoc-Lys(Alloc)-OH con el riguroso control de calidad, documentación técnica y opciones de suministro flexibles que exigen los investigadores farmacéuticos y biotecnológicos.


La protección ortogonal exige pureza. El grupo Alloc debe sobrevivir a múltiples ciclos de desprotección de Fmoc antes de su eventual eliminación mediada por Pd(0). Cualquier impureza en Fmoc-Lys(Alloc)-OH (particularmente la escisión prematura de Alloc o la eliminación de Fmoc) comprometerá su estrategia de ramificación o su plan de conjugación de cadenas laterales. Cada lote que enviamos se somete a una verificación de pureza por HPLC (≥98%), análisis del contenido de agua (Karl Fischer), evaluación de pureza enantiomérica (≥99,5%) y confirmación de identidad. Su compleja arquitectura peptídica depende de esta base de calidad.


Documentación creada para presentaciones regulatorias. Para los clientes que desarrollan API de péptidos o presentaciones ANDA, cada envío de grado de referencia incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza de HPLC, rotación óptica, trazabilidad de TLC y contenido de agua específicos del lote, estructurados para la integración directa en su paquete de validación de métodos. Resúmenes de estabilidad, acuerdos de calidad personalizados y documentación lista para DMF están disponibles previa solicitud.


Suministro que se adapta a su flujo de trabajo. Cosperpharm suministra Fmoc-Lys(Alloc)-OH en toda la gama de aplicaciones: desde cantidades de investigación de 1 a 25 g para el desarrollo y detección de métodos, hasta lotes de 100 a 500 g para la validación de procesos y tambores a escala de kilogramos para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 3 a 5 días hábiles; Los pedidos al por mayor se envían en 2 semanas.


Soporte técnico en el que puede confiar. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre las condiciones de desprotección de Alloc (Pd(PPh₃)₄ en CHCl₃/AcOH/NMM), la compatibilidad con varios sistemas de resina y métodos analíticos para detectar impurezas relacionadas con el proceso, porque tenemos una amplia experiencia con estrategias de protección ortogonal en numerosas campañas de fabricación de péptidos.


Logística global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a instalaciones de síntesis de péptidos, CRO y fabricantes farmacéuticos de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Se aplican descuentos por volumen en básculas de kilogramos y comunicamos los plazos de entrega con anticipación: sin sorpresas ni demoras.



Ruta Sintética



Fmoc-Lys(Alloc)-OH normalmente se sintetiza a partir de L-lisina mediante una estrategia de protección ortogonal de varios pasos. El grupo α-amino se protege primero con el grupo Fmoc en condiciones de Schotten-Baumann usando Fmoc-OSu o Fmoc-Cl en carbonato de sodio acuoso. Luego, el grupo ε-amino se protege con el grupo Alloc usando cloroformiato de alilo en presencia de una base. El control cuidadoso de las condiciones de reacción garantiza una protección ortogonal sin reactividad cruzada entre los dos grupos protectores. El producto final se aísla mediante extracción, se purifica mediante recristalización o cromatografía ultrarrápida y se caracteriza por HPLC, TLC y rotación óptica.



Condiciones de almacenamiento


Guarde Fmoc-Lys(Alloc)-OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C, protegido de la luz y la humedad. El compuesto es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas cuando se mantiene seco y alejado de agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes. Para almacenamiento a largo plazo (>12 meses), es aceptable el almacenamiento a –20°C bajo atmósfera inerte.



Vida útil: 3 años almacenado a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años almacenado a 4°C. Los resúmenes de estabilidad están disponibles previa solicitud para respaldar las presentaciones regulatorias.


Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.



Contáctenos



¿Necesita un suministro confiable de Fmoc-Lys(Alloc)-OH para su próxima campaña de síntesis de péptidos o presentación regulatoria? Cosperpharm está aquí para ayudarle. Comuníquese con nuestro equipo de ventas para cotizaciones, solicitudes de documentación o consultas técnicas; responderemos con prontitud y le brindaremos el apoyo que necesita para que su proyecto siga avanzando.






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