Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu es un componente básico protegido selectivamente ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc para la introducción de residuos de ácido glutámico en secuencias peptídicas. Fmoc-Glu-OtBu es particularmente valorado para la preparación de péptidos γ-glutamil, donde el carboxilo de cadena lateral está involucrado en enlaces tipo péptido, así como para aplicaciones de síntesis de bibliotecas donde se requiere el desenmascaramiento selectivo de grupos protectores. En Fmoc-Glu-OtBu, el grupo α-amino está protegido por el grupo Fmoc lábil a las bases, mientras que la cadena lateral γ-carboxilo está protegida como un éster terc-butílico lábil a los ácidos. Después de la condensación del carboxilo de cadena lateral con una amina o alcohol apropiado, las funciones γ-amino y carboxilo se pueden desenmascarar selectivamente (con un 20 % de piperidina en DMF eliminando el grupo Fmoc y un 50 % de TFA en DCM eliminando el éster tBu), lo que facilita la síntesis de arquitecturas peptídicas complejas. Como componente básico estándar para Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu se fabrica con un nivel de calidad 200 y es totalmente compatible con plataformas de síntesis de péptidos manuales y automáticas.

Parámetros del producto

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

  Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

  Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

  Índice de refracción – análisis confirmatorio

  RMN ¹H – verificación estructural

  Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Ruta Sintética

(1) Prepare una mezcla de éster 5-terc-butílico del ácido glutámico (Glu(OtBu)) y éster 1-terc-butílico del ácido glutámico (Glu-OtBu): en un matraz de tres puertos de 2000 ml, agregue 581 g de acetato de terc-butilo y 147 g de ácido glutámico, revuelva, agregue gradualmente 100 ml de ácido perclórico, reaccione a 20 °C durante 48 horas, enfriar a 0°C, luego agregar 600 ml de agua y neutralizar con Na₂CO₃ a pH 8–9. Realice la separación de líquidos, lave tres veces con 100 ml de solución acuosa de Na₂CO₃ al 1%, combine las fases acuosas y extraiga tres veces con 200 ml de éter de petróleo.

(2) Transfiera la fase acuosa obtenida en el paso (1) a un matraz de tres puertos de 2 L, agregue 187,5 g de CuSO₄·5H₂O, agite, ajuste el pH a 8–9 con carbonato de sodio, agregue 100 ml de tetrahidrofurano y 33,7 g de Fmoc-OSu, mantenga el pH en 8–9, reaccione durante 8 horas para producir el producto bruto fluoreno metoxicarbonil-glutámico. éster de ácido-1-terc-butílico. Acidificar este producto bruto con HCl, extraer con acetato de etilo, concentrar a presión reducida, filtrar y secar para obtener 36 g de éster 1-terc-butílico del ácido fluoreno metoxicarbonil-L-glutámico. El análisis por HPLC mostró que la pureza del producto era del 99,1%, la rotación óptica era de 9,4 (c = 1, en HAc), el punto de fusión de 109,5 a 110,6 °C y el contenido de isómeros del 0,03%.

Escenarios de aplicación

1.Síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc

Como componente básico estándar para Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu se utiliza para incorporar residuos de ácido L-glutámico en péptidos sintéticos. Es totalmente compatible con sintetizadores de péptidos manuales y automatizados que utilizan protocolos químicos estándar de Fmoc/tBu.

Síntesis del péptido 2.γ-glutamil

Fmoc-Glu-OtBu es el componente clave para la preparación de péptidos γ-glutamil mediante Fmoc SPPS, donde la cadena lateral γ-carboxilo participa en enlaces tipo péptido, un motivo estructural que se encuentra en el glutatión y otros péptidos bioactivos.

3.Síntesis de péptidos ramificados y dendrímeros.

Después de la condensación del carboxilo de cadena lateral con una amina o alcohol apropiado, los grupos protectores pueden desenmascararse secuencialmente para sintetizar ésteres, amidas, lactamas y lactonas ramificadas que contienen la unidad glutamilo, lo que permite la construcción de dendrímeros peptídicos y arquitecturas ramificadas complejas.

4.Síntesis de la biblioteca de péptidos

Fmoc-Glu-OtBu es un componente clave en la síntesis combinatoria de bibliotecas de péptidos, que permite un ensamblaje rápido y de alto rendimiento de diversas secuencias de péptidos para el descubrimiento de fármacos y programas de optimización de clientes potenciales.

5.Química medicinal y descubrimiento de fármacos

Fmoc-Glu-OtBu se utiliza ampliamente en química medicinal como componente básico para la síntesis de péptidos y peptidomiméticos, apoyando programas de descubrimiento de fármacos dirigidos a una amplia gama de áreas terapéuticas que incluyen oncología, trastornos metabólicos y enfermedades del sistema nervioso central.

6.Desarrollo y ampliación de procesos

Los químicos de procesos utilizan Fmoc-Glu-OtBu para optimizar reacciones, mapear impurezas y desarrollar rutas de fabricación escalables para péptidos terapéuticos. Cosperpharm proporciona datos de caracterización y soporte de procesos para una ampliación perfecta desde el laboratorio hasta la planta piloto.

7.Fabricación de péptidos GMP

Para las organizaciones de fabricación por contrato y las compañías farmacéuticas que producen péptidos terapéuticos según GMP, Fmoc-Glu-OtBu se suministra con documentación analítica completa, incluido COA, datos de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados para respaldar las presentaciones regulatorias.

8.Síntesis de amidas ramificadas y lactamas

La estrategia de protección ortogonal de Fmoc-Glu-OtBu facilita la síntesis de amidas y lactamas ramificadas, estructuras cíclicas y bicíclicas complejas que son de interés en el desarrollo de terapias peptídicas restringidas y análogos de productos naturales bioactivos.

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