Dde-Lys(Fmoc)-OH

Dde-Lys(Fmoc)-OH es un derivado de lisina protegido casi ortogonalmente ampliamente utilizado como componente básico en Fmoc SPPS para la síntesis de péptidos ramificados, cíclicos y modificados. Dde-Lys(Fmoc)-OH permite a los investigadores introducir modificaciones específicas de sitio en la cadena lateral de lisina después de la eliminación selectiva de Fmoc, mientras que el grupo Dde permanece intacto. Dde-Lys(Fmoc)-OH se ha empleado con éxito en la preparación de micelas de péptidos anfífilos para la administración de vacunas, lipopéptidos como supuestas vacunas antifúngicas y contra el cáncer, y en estudios que exploran motivos de interacción proteína-proteína. Dde-Lys(Fmoc)-OH esTambién se utiliza para facilitar la introducción de biotina o etiquetas fluorescentes en la cadena lateral de lisina durante el ensamblaje del péptido.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su campaña de síntesis de péptidos requiere estrategias de protección ortogonal y componentes básicos de alta fidelidad, Cosperpharm ofrece Dde-Lys(Fmoc)-OH con la pureza, la documentación y la flexibilidad de suministro en la que confían los químicos de péptidos.

Protección ortogonal en la que puede confiar. El grupo Dde en la ε-amina es completamente ortogonal a la química de Fmoc, lo que permite la eliminación selectiva con 2% de hidracina en DMF mientras Fmoc permanece intacto. Esto significa que puede sintetizar péptidos ramificados, MAP y péptidos modificados de sitio específico sin codificación ni reacciones secundarias. Cada lote se somete a una verificación de pureza por HPLC, un análisis del contenido de agua (KF ≤1,0 %) y una prueba de pureza enantiomérica (≥99,5 %), porque su arquitectura peptídica depende de la calidad de este componente básico.

Documentación que respalda su investigación y desarrollo. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con pureza de HPLC específica del lote, confirmación de TLC, verificación de identidad y datos de disolventes residuales. Acuerdos de calidad personalizados y resúmenes de estabilidad están disponibles a pedido.

Suministro flexible en todas las escalas. Cosperpharm suministra Dde-Lys(Fmoc)-OH desde cantidades de I+D de 1 a 50 g para el diseño de péptidos y desarrollo de métodos, hasta lotes de 100 a 500 g para la validación de procesos y balanzas de kilogramos para la fabricación comercial de péptidos.

Soporte técnico de químicos de péptidos. Nuestro equipo comprende los desafíos de las estrategias de protección ortogonal, las condiciones de desprotección de hidracina y la purificación de péptidos. Podemos asesorarle sobre la selección del grupo protector, las condiciones de acoplamiento y la compatibilidad con otros grupos protectores ortogonales.

Envío global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a laboratorios de investigación, CRO y fabricantes farmacéuticos de todo el mundo. Los descuentos por volumen se aplican en escalas de kilogramos y los plazos de entrega se comunican por adelantado.

Ventajas del producto

1. Verdadera estrategia de protección ortogonal

Dde-Lys(Fmoc)-OH presenta dos grupos protectores completamente ortogonales: el grupo Fmoc se elimina con piperidina, mientras que el grupo Dde requiere 2% de hidracina en DMF para su escisión. Esta ortogonalidad es distinta de la estrategia Fmoc/Boc, ya que el grupo Dde es estable en condiciones ácidas y básicas encontradas durante el ensamblaje del péptido, lo que permite una verdadera desprotección secuencial.

2. Permite arquitecturas de péptidos complejas

La estrategia de protección dual convierte a Dde-Lys(Fmoc)-OH en el componente básico elegido para construir péptidos ramificados, péptidos cíclicos, péptidos antigénicos múltiples (MAP), lipopéptidos y estructuras dendríméricas. Este compuesto se ha empleado con éxito en la preparación de micelas de péptidos anfífilos para la administración de vacunas y lipopéptidos como vacunas contra el cáncer.

3. Alta pureza enantiomérica

Cosperpharm suministra Dde-Lys(Fmoc)-OH con una pureza enantiomérica ≥99,5%, lo que garantiza que el residuo de lisina incorporado mantenga la estereoquímica L correcta en su producto peptídico final. La pureza enantiomérica deficiente en el componente básico se traduce directamente en impurezas estereoquímicas en su péptido.

4. Compatible con flujos de trabajo SPPS estándar

Dde-Lys(Fmoc)-OH es totalmente compatible con los reactivos y protocolos estándar de Fmoc SPPS: reactivos de acoplamiento HBTU, HATU, DIC/HOBt y condiciones de desprotección estándar. No se requieren modificaciones especiales en su flujo de trabajo de síntesis.

5. Uso dual: investigación y desarrollo de procesos

Cosperpharm suministra Dde-Lys(Fmoc)-OH en dos niveles de calidad: grado de investigación (≥95 % HPLC) para la síntesis de bibliotecas de péptidos y desarrollo de métodos, y grado de alta pureza (≥97 % HPLC) para el desarrollo de procesos y la fabricación de péptidos GMP.

Preparación sintética

Dde-Lys(Fmoc)-OH se prepara protegiendo primero la ε-amina de L-lisina con el grupo Dde mediante reacción con 2-acetil-5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiona (Dde-OH), seguido de la protección con Fmoc de la α-amina usando Fmoc-OSu o Fmoc-Cl en condiciones de Schotten-Baumann. El compuesto normalmente se purifica mediante recristalización o cromatografía ultrarrápida y se caracteriza por HPLC, RMN y espectrometría de masas. Los grados comerciales están disponibles con una pureza ≥95%–97% por HPLC.

Contáctenos

¿Necesita Dde-Lys(Fmoc)-OH para su próximo proyecto de síntesis de péptidos? Comuníquese con Cosperpharm: estamos listos para ayudarlo con precios, documentación y soporte técnico.