El producto es 1,1'-bifenilo, 3-bromo-2-metil-, un bifenilo funcionalizado ortogonalmente en el que un átomo de bromo se encuentra en la posición 3 y un grupo metilo ocupa la posición 2 de un anillo aromático. El bromo es un mango versátil para el acoplamiento cruzado catalizado por paladio (Suzuki, Buchwald, Negishi) o el intercambio de halógeno-litio, mientras que el grupo metilo proporciona volumen estérico y modula la densidad electrónica del anillo. El anillo de fenilo no sustituido en la posición 1 completa la estructura de bifenilo, creando una estructura que puede elaborarse en biarilos asimétricos y altamente sustituidos con un control preciso de la ubicación del grupo funcional.
El 1,7-bis(terc-butoxicarbonilmetil)-1,4,7,10-tetraazaciclododecano es un derivado simétricamente difuncionalizado del ciclon (1,4,7,10-tetraazaciclododecano), en el que dos átomos de nitrógeno del anillo opuesto en las posiciones 1 y 7 llevan cada uno un brazo de acetato de terc-butilo. El núcleo macrocíclico consta de un anillo de doce miembros que contiene cuatro nitrógenos de amina secundaria separados por puentes de etileno. Dos de estos nitrógenos permanecen como aminas secundarias libres, mientras que los otros dos están N-alquilados con grupos terc-butoxicarbonilmetilo (CH₂CO₂tBu), formando un patrón trans-1,7-disustituido. Los ésteres terc-butílicos sirven como precursores de ácido carboxílico protegidos que pueden escindirse en condiciones ácidas para revelar las correspondientes funcionalidades de ácido acético. Esta disposición deja dos sitios de amina secundaria disponibles para una funcionalización N selectiva adicional, lo que convierte a la molécula en un intermedio protegido regioselectivamente para construir quelantes y conjugados basados en ciclon sustituidos asimétricamente.
Fosforamidita Ac-dC (C₄₁H₅₀N₅O₈P, MW 771,84 g/mol) es un componente básico de fosforamidita de desoxicitidina modificada para la síntesis de oligonucleótidos, conocido formalmente como 5′-O-(4,4′-dimetoxitritil)-N⁴-acetil-2′-desoxicitidina. 3′-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita. Estructuralmente, la fosforamidita Ac-dC consta de un núcleo de 2′‑desoxicitidina con un grupo protector N⁴‑acetilo en la base de citosina, un grupo protector 5′‑O‑dimetoxitritilo (DMTr) y un resto fosforamidita 3′‑(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil). El grupo N⁴-acetilo es una estrategia protectora lábil ante los ácidos que permite una desprotección más rápida en condiciones suaves en comparación con la protección tradicional con benzoilo (Bz). Ac-dC Phosphoramidita está diseñado específicamente para la síntesis de oligonucleótidos UltraMild, donde la desprotección rápida y la compatibilidad con modificaciones sensibles son fundamentales.
La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C (C₄₇H₅₄N₅O₉P, MW 863,93 g/mol) es un bloque de construcción de fosforamidita de ribocitidina modificada para la síntesis de oligonucleótidos de ARN, conocido formalmente como N⁴‑benzoil‑5′‑O‑(4,4′‑dimetoxitritil)‑2′‑O‑metilcitidina 3′‑[(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil)]‑fosforamidita. Estructuralmente, la fosforamidita 2′-OMe-Bz-C consta de un núcleo de ribocitidina con un grupo 2′‑O‑metilo (que confiere resistencia a las nucleasas y estabilidad mejorada del dúplex de ARN), un grupo protector N⁴‑benzoilo en la base de citosina, un grupo protector 5′‑O‑DMTr y un resto 3′‑fosforamidita. La modificación 2′-O-metilo es una de las modificaciones del esqueleto de ARN más utilizadas en oligonucleótidos terapéuticos, ya que aumenta la estabilidad metabólica y la afinidad de unión al tiempo que reduce la inmunogenicidad. La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C es un componente fundamental para la síntesis de oligonucleótidos de ARN 2′‑O‑metil utilizados en terapia antisentido, ARNip y diagnósticos basados en ARN.
El producto es 2'-METIL[1,1'-BIFENIL]-3-OL, una estructura de bifenilo compuesta por un anillo de fenol y un anillo de tolueno conectados en las posiciones 1 y 1'. El grupo hidroxilo fenólico se encuentra en la posición meta con respecto al enlace bifenilo, mientras que un solo grupo metilo ocupa la posición orto del anillo adyacente. Este patrón de sustitución crea una estructura axialmente flexible y con polarización estérica en la que el fenol puede servir como mango nucleofílico, donante de enlaces de hidrógeno o precursor de derivados triflato para un mayor acoplamiento cruzado. El compuesto proporciona un punto de entrada sencillo a los farmacóforos de bifenilo metasustituidos.
El producto es (S)-2-metilprolina, un α-aminoácido cuaternario quiral conformacionalmente restringido donde el esqueleto natural de prolina lleva un grupo metilo adicional en el carbono α. El anillo de pirrolidina restringe la rotación de la columna vertebral y el centro cuaternario previene por completo la racemización enzimática y ralentiza los enlaces amida, mientras que la configuración (S) garantiza la compatibilidad con los sistemas biológicos. hidrólisis. Esta modificación estructural transforma el aminoácido simple en una poderosa herramienta para inducir motivos de giro y estabilización de horquilla β en péptidos.
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