La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C (C₄₇H₅₄N₅O₉P, MW 863,93 g/mol) es un bloque de construcción de fosforamidita de ribocitidina modificada para la síntesis de oligonucleótidos de ARN, conocido formalmente como N⁴‑benzoil‑5′‑O‑(4,4′‑dimetoxitritil)‑2′‑O‑metilcitidina 3′‑[(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil)]‑fosforamidita. Estructuralmente, la fosforamidita 2′-OMe-Bz-C consta de un núcleo de ribocitidina con un grupo 2′‑O‑metilo (que confiere resistencia a las nucleasas y estabilidad mejorada del dúplex de ARN), un grupo protector N⁴‑benzoilo en la base de citosina, un grupo protector 5′‑O‑DMTr y un resto 3′‑fosforamidita. La modificación 2′-O-metilo es una de las modificaciones del esqueleto de ARN más utilizadas en oligonucleótidos terapéuticos, ya que aumenta la estabilidad metabólica y la afinidad de unión al tiempo que reduce la inmunogenicidad. La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C es un componente fundamental para la síntesis de oligonucleótidos de ARN 2′‑O‑metil utilizados en terapia antisentido, ARNip y diagnósticos basados en ARN.
La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C es un monómero de fosforamidita modificado que puede utilizarse en la preparación y síntesis de oligonucleótidos. Como derivado de 2′-O-metil ribocitidina, la fosforamidita 2′-OMe-Bz-C incorpora dos modificaciones clave en las secuencias de ARN: el grupo 2′-O-metilo mejora la resistencia a las nucleasas y la estabilidad térmica de los dúplex de ARN, mientras que el grupo N⁴-benzoilo (Bz) protege la amina exocíclica de la base citosina durante la síntesis. En aplicaciones de oligonucleótidos terapéuticos, la fosforamidita 2′-OMe-Bz-C es un componente básico estándar para la síntesis de oligonucleótidos de ARN 2′-O-metilo con propiedades farmacocinéticas mejoradas. La modificación 2′-O-metilo de la fosforamidita 2′-OMe-Bz-C también se utiliza para estudiar la estructura del ARN, las interacciones ARN-proteína y los efectos de las modificaciones químicas sobre la función del ARN. La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C es totalmente compatible con los protocolos de acoplamiento de sintetizadores de ARN automatizados estándar.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fosforamidita 2′-OMe-Bz-C
Número CAS
110764-78-8
Fórmula molecular
C₄₇H₅₄N₅O₉P
Peso molecular
863,93 g/mol
Pureza
≥95% — 99,05%
Apariencia
Sólido blanco a blanquecino
Condición de almacenamiento
4°C, proteger de la luz; a largo plazo a –20°C
Solubilidad
DMSO: 100 mg/ml (115,75 mM)
Ventajas del producto
1. Resistencia mejorada a las nucleasas
El grupo 2′-O-metilo en la fosforamidita 2′-OMe-Bz-C confiere una resistencia significativa a la degradación de la nucleasa, lo que hace que los oligonucleótidos sintetizados con este bloque de construcción sean adecuados para aplicaciones in vivo donde la estabilidad metabólica es crítica, una ventaja clave para las terapias antisentido y de ARNip.
2. Mayor estabilidad térmica del ARN dúplex
Las modificaciones de 2′-O-metilo aumentan la temperatura de fusión (Tm) de los dúplex de ARN, mejorando la afinidad de unión a objetivos de ARN complementarios. Esta propiedad mejora la potencia y especificidad de los oligonucleótidos antisentido y los ARNip sintetizados utilizando fosforamidita 2′-OMe-Bz-C.
3. Compatibilidad del protocolo de acoplamiento estándar
La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C es totalmente compatible con los protocolos estándar de acoplamiento de sintetizadores de ARN automatizados y no requiere modificaciones especiales en el ciclo de síntesis, lo que permite una incorporación sencilla a los flujos de trabajo de síntesis de ARN existentes.
4. Alta pureza para resultados reproducibles
Cosperpharm suministra fosforamidita 2′-OMe-Bz-C con una pureza ≥95 % (hasta 99 % para material de alta calidad), con datos de caracterización específicos de lotes para respaldar la reproducibilidad en la síntesis de oligonucleótidos de ARN y ensayos biológicos.
5. Bloque de construcción 2′‑O‑metilo ampliamente utilizado
La modificación 2′-O-metilo es una de las modificaciones del esqueleto de ARN más ampliamente caracterizadas y utilizadas en oligonucleótidos terapéuticos. La fosforamidita 2′-OMe-Bz-C se ha validado en numerosos estudios preclínicos y clínicos para aplicaciones antisentido, ARNip y aptámeros.
Condiciones de almacenamiento
Guarde la fosforamidita de 2′-OMe-Bz-C en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a 4 °C para almacenamiento a corto plazo o a –20 °C para almacenamiento a largo plazo. Proteger de la luz y mantener el recipiente seco. El compuesto es sensible a la humedad; por lo tanto, se recomienda encarecidamente el almacenamiento en un lugar desecado. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.
Vida útil: 12 meses almacenado a 4°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte, protegido de la luz; Se recomienda un almacenamiento más prolongado a –20 °C para una mayor vida útil.
Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
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