Fmoc-Lys(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-tritil-L-lisina, CAS 111061-54-2) es un derivado protegido ortogonalmente del aminoácido esencial L-lisina. La molécula presenta un grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) que protege la funcionalidad α-amino y un grupo tritilo (Trt) que protege la cadena lateral ε-amino.
Fmoc-Lys(Trt)-OH es un componente fundamental en la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc/tBu, que permite la incorporación de lisina, un aminoácido con carga positiva fundamental para la solubilidad de los péptidos, la absorción celular y las interacciones con los receptores, en secuencias de péptidos sintéticos. El grupo Fmoc en la posición α-amino permite una fácil desprotección con piperidina durante el alargamiento de la cadena, mientras que el grupo tritilo en la cadena lateral ε-amino proporciona protección lábil a los ácidos que se elimina limpiamente durante la escisión final de la resina mediada por TFA. Fmoc-Lys(Trt)-OH se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos cíclicos de cadena lateral a cadena lateral, núcleos de oligolisina para péptidos multiantigénicos (MAP) y proteínas sintéticas ensambladas con plantillas (TASP). Como uno de los aminoácidos protegidos ortogonalmente más utilizados, Fmoc-Lys(Trt)-OH sirve como reactivo esencial para los investigadores que desarrollan terapias peptídicas, vacunas peptídicas y herramientas de ingeniería de proteínas. La alta pureza de Fmoc-Lys(Trt)-OH (≥99,8 % de exceso enantiomérico mediante HPLC quiral) garantiza que la integridad estereoquímica del andamio de L-lisina se conserve durante todo el ensamblaje del péptido.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Lys(Trt)-OH
Número CAS
111061-54-2
Fórmula molecular
C₄₀H₃₈N₂O₄
Peso molecular
610,74 g/mol
Apariencia
Blanco a blanquecinosólido
Punto de fusión
145ºC
Punto de ebullición
789,5 ± 60,0 °C (previsto)
Densidad
1,208 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Condición de almacenamiento
2-8℃
pka
3.83±0.21
Ventajas del producto
Protección ortogonal para la síntesis de péptidos de precisión
Fmoc-Lys(Trt)-OH presenta un grupo Fmoc lábil a las bases en la posición α-amino y un grupo tritilo (Trt) lábil a los ácidos en la cadena lateral ε-amino. Esta estrategia de protección ortogonal permite la desprotección selectiva: el grupo Fmoc se elimina con piperidina durante el alargamiento de la cadena, mientras que el grupo Trt se escinde durante la escisión final de la resina mediada por TFA. Esto permite incorporar residuos de lisina en secuencias peptídicas sin reacciones prematuras en cadena lateral.
Rendimiento superior de escisión de TFA
El grupo protector de cadena lateral tritilo en Fmoc-Lys(Trt)-OH se elimina y elimina más fácilmente durante la escisión de TFA que los grupos Boc o t-butilo utilizados tradicionalmente. Esto da como resultado péptidos escindidos de mayor calidad al reducir los productos secundarios t-butilados, una ventaja fundamental para la fabricación de péptidos terapéuticos de alta pureza.
Bloque de construcción versátil para péptidos complejos
Fmoc-Lys(Trt)-OH sirve como componente clave para péptidos cíclicos de cadena lateral a cadena lateral, núcleos de oligolisina, péptidos multiantigénicos (MAP) y proteínas sintéticas ensambladas con plantillas (TASP). El grupo ε-amino, después de la desprotección de Trt, proporciona un control para una mayor funcionalización, incluida la ciclación, la PEGilación, la biotinilación, la unión de fluoróforos o la conjugación con ligandos dirigidos.
Grados de alta pureza para cada aplicación
Cosperpharm suministra Fmoc-Lys(Trt)-OH en múltiples niveles de calidad: grado estándar (≥95 % HPLC) para la síntesis de péptidos de rutina y el desarrollo de procesos; y grado de alta pureza (≥99% a ≥99,8% HPLC quiral) para aplicaciones farmacéuticas y de fabricación de péptidos GMP.
Esencial para terapias peptídicas y vacunas
Fmoc-Lys(Trt)-OH es indispensable para la síntesis de tratamientos peptídicos, vacunas peptídicas, péptidos antimicrobianos y péptidos que penetran en las células. Los péptidos que contienen lisina se han estudiado ampliamente para aplicaciones que van desde oncología y enfermedades infecciosas hasta trastornos metabólicos e inmunología.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Qué es Fmoc-Lys(Trt)-OH?
R: Fmoc-Lys(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-tritil-L-lisina, CAS 111061-54-2) es un derivado protegido ortogonalmente del aminoácido esencial L-lisina. El grupo α-amino está protegido por el grupo Fmoc lábil a las bases, y la cadena lateral ε-amino está protegida por el grupo tritilo (Trt) lábil a los ácidos.
P2: ¿Cuál es la diferencia entre Fmoc-Lys(Trt)-OH y Fmoc-Lys(Boc)-OH?
R: Ambos son derivados de lisina protegidos, pero difieren en el grupo protector de la cadena lateral. Fmoc-Lys(Trt)-OH utiliza un grupo tritilo (Trt) en la cadena lateral ε-amino, que es escindido por TFA durante la escisión final de la resina. Fmoc-Lys(Boc)-OH utiliza un grupo Boc, que requiere diferentes condiciones de desprotección. La elección depende de la secuencia peptídica específica y de la estrategia de síntesis.
Garantía de calidad del producto
Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Fmoc-Lys(Trt)-OH que cumple con las rigurosas expectativas tanto de la síntesis de péptidos como de las aplicaciones de investigación farmacéutica:
Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: verificación de pureza por HPLC, HPLC quiral para determinación del exceso enantiomérico (≥99,8% ee para grado de alta pureza), verificación de apariencia (polvo blanco a blanquecino), determinación del punto de fusión, contenido de agua (Karl Fischer), rotación óptica y, cuando corresponda,¹Confirmación de la identidad molecular por RMN H y espectrometría de masas.
Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta las reacciones de protección, la purificación, el secado y el embalaje final, cada paso está totalmente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.
Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (2–8 °C, protegido de la humedad y la luz). Los resúmenes de estabilidad se actualizan periódicamente y hay paquetes de datos completos disponibles para respaldar los requisitos de calidad del cliente.
Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que preparan presentaciones regulatorias para terapias peptídicas, Cosperpharm ofrece acuerdos de calidad personalizados y datos de estabilidad a pedido.
Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.
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