Clascoterona (CB-03-01) es un nuevo antagonista de andrógenos selectivo periférico aprobado por la FDA en 2020 para el tratamiento tópico del acné vulgar en pacientes de 12 años o más. Como la primera clase nueva de terapia para el acné en décadas, Clascoterone ofrece un mecanismo distinto de los retinoides, antibióticos y peróxido de benzoilo al inhibir competitivamente la unión del receptor de andrógenos en la piel, suprimiendo así las señales hormonales que impulsan la producción excesiva de sebo y la inflamación. Clascoterona está formulado como una crema al 1% (Winlevi®) y ha demostrado una superioridad estadísticamente significativa sobre el placebo en la reducción del recuento de lesiones inflamatorias y no inflamatorias, con un perfil de tolerabilidad favorable. Más allá del acné, Clascoterone se encuentra en desarrollo clínico como Breezula® en concentraciones más altas para el tratamiento de la caída del cabello del cuero cabelludo dependiente de andrógenos (alopecia androgenética), lo que demuestra la versatilidad terapéutica de este antiandrógeno tópico. La clascoterona también muestra potencial para controlar la dermatitis y el eczema debido a sus propiedades antiinflamatorias y que mejoran la barrera cutánea.
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
clascoterona |
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Número CAS |
19608-29-8 |
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Fórmula molecular |
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Peso molecular |
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Apariencia |
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Densidad |
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Punto de ebullición |
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pka |
12.98 ± 0.10 |
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Solubilidad |
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Condición de almacenamiento |
Almacenar a -20 °C |
La 21-hidroxi-17-(1-oxopropoxi)pregn-4-en-3,20-diona se utiliza como intermedio de síntesis orgánica e intermedio farmacéutico.
La clascoterona (Winlevi, 17α-propionato de cortexolona, CB-03-01) es un antagonista del receptor de andrógenos (AR) selectivo periférico y tópico.
Utilizando 17α,21-dipropionato 102 como material de partida y lipasa derivada de Candida terrevisiae, se llevó a cabo una reacción de transesterificación selectiva catalizada por lipasa en tolueno como disolvente. Condiciones de reacción: se empleó n-butanol como aceptor de acilo; en estas condiciones, el 17α,21-dipropionato 102 se convirtió en crizotinib (XV), con un rendimiento del 99%.
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