La aceclidina (CAS 827-61-2), identificada químicamente como acetato de 1-azabiciclo[2.2.2]octan-3-ilo o acetato de 3-quinuclidinilo, es un miembro de la clase de compuestos de quinuclidina que presentan una estructura bicíclica rígida. Estructuralmente, la aceclidina consta de un átomo de nitrógeno cabeza de puente en el vértice de la estructura de biciclo [2.2.2] octano con un éster de acetato en la posición 3.
La aceclidina es un agente que se utiliza para tratar el glaucoma reduciendo la presión intraocular. La aceclidina es un modulador del receptor muscarínico de acetilcolina M3, lo que la hace relevante para la investigación de trastornos como errores refractivos del ojo, xerostomía, síndrome de Sjogren, glaucoma, conjuntivitis, enfermedad de las glándulas lagrimales y esotropía. La aceclidina exhibe una selectividad del músculo iris sobre ciliar 28 veces mayor y un aumento de la facilidad de salida del 270 % con solo acomodación 5D (frente a 19D con pilocarpina), lo que la convierte en la referencia óptima para la investigación y el desarrollo de la presbicia y el desarrollo de agentes reductores de la PIO. La aceclidina también se clasifica como agente ciclopléjico, tensioactivo, ajustador de tonicidad y, opcionalmente, potenciador de la viscosidad y antioxidante.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
aceclidina
Número CAS
827-61-2
Fórmula molecular
C₉H₁₅NO₂
Peso molecular
169,22 g/mol
Apariencia
De color blanquecino a amarillo claro; sólido por debajo de 34 °C, líquido por encima de 36 °C
Punto de ebullición
298,52 °C (estimación aproximada)
Densidad
1,0873 g/cm³ (estimación aproximada)
Índice de refracción
1,4780 (estimación)
pka
9,22 ± 0,33 (previsto)
Condición de almacenamiento
Sellado en seco; conservar en el congelador a menos de -20 °C
Ruta Sintética
→
La síntesis del anillo de (RS)-3-acetoxiquinina se llevó a cabo disolviendo alcohol del anillo de (RS)-3-quinina (25 g, 0,2 mol) en piridina (100 ml) y añadiendo lentamente anhídrido acético (100 ml). La mezcla de reacción se agitó a 50 °C durante 4 horas, seguido de incubación a temperatura ambiente durante 15 horas. Una vez finalizado, se eliminaron mediante destilación al vacío la piridina y el exceso de anhídrido acético. El producto oleoso de color marrón claro resultante se disolvió en agua (25 ml) y se ajustó a una solución alcalina débil con carbonato potásico saturado. Luego se extrajo la mezcla con cloroformo (5 x 50 ml); las fases orgánicas se combinaron y se secaron con carbonato potásico anhidro. La fase orgánica se concentró a presión reducida y el residuo se purificó por destilación para producir 20,6 g de anillo de (RS)-3-acetoxiquinina (rendimiento: 62%).
Solicitud
la combinación deAceclidina con selectivo de baja concentraciónα-2 agonistas de los receptores adrenérgicos (α-2 agonistas oα-2 agonistas adrenérgicos), como fadolmidina, bromomonidina o guanafexina, pueden conseguir el efecto midriático deseado y están indicados para el tratamiento de la hipermetropía.
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