adapaleno

El adapaleno es un retinoide sintético de tercera generación ampliamente utilizado como ingrediente farmacéutico activo en tratamientos tópicos para el acné, comercializado principalmente como Differin®. Como agonista selectivo de los receptores del ácido retinoico, el adapaleno se une preferentemente a RAR.β y RARγ, modulando la expresión genética implicada en la diferenciación celular, la queratinización y la inflamación. El adapaleno inhibe el crecimiento y la diferenciación de los sebocitos de manera dependiente de la concentración y exhibe potentes propiedades antiinflamatorias al inhibir la actividad de la lipoxigenasa. El adapaleno es más activo que la indometacina, el valerato de betametasona, la tretinoína, la isotretinoína o el etretinato para inhibir la actividad de la lipoxigenasa, mientras que muestra poca actividad contra la ciclooxigenasa. Para el control de calidad farmacéutica y el desarrollo analítico, Adapalene sirve como estándar de referencia esencial para perfiles de impurezas, validación de métodos y estudios de estabilidad en la fabricación de genéricos.

 

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	adapaleno
Número CAS	106685-40-9
Fórmula molecular	C₂₈H₂₈O₃
Peso molecular	412,52 g/mol
Apariencia	Blanco a blanquecinosólido
Punto de fusión	319-322°C
Punto de ebullición	606.3±55.0 °C
Solubilidad	DMSO: ≥10,31 mg/ml
Condición de almacenamiento	2-8°C

 

PharmacológicoAacción

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El adapaleno es un compuesto retinoide que ha demostrado propiedades antiinflamatorias en modelos inflamatorios tanto in vivo como in vitro, exhibe estabilidad química y no se descompone fácilmente con la exposición al aire o a la luz. Su mecanismo de acción es idéntico al del ácido retinoico, implicando la unión a receptores nucleares específicos del ácido retinoico; sin embargo, el adapaleno no se une a los receptores citoplasmáticos asociados con las proteínas. Los estudios de aplicación cutánea realizados en modelos de ratón han demostrado que el adapaleno puede tratar el acné vulgar y también muestra eficacia contra el acné vulgar y su proceso de diferenciación. El mecanismo de acción implica promover la diferenciación normal de las células epiteliales del folículo piloso, reduciendo así la formación de microcomedones. En análisis antiinflamatorios estándar realizados in vivo e in vitro, el adapaleno demuestra una eficacia superior en comparación con el ácido retinoico. Inhibe la respuesta quimiotáctica de los leucocitos polimorfonucleares humanos y suprime el metabolismo de los leucocitos polimorfonucleares al bloquear la conversión oxidativa del ácido araquidónico en mediadores inflamatorios, aliviando así las respuestas inflamatorias mediadas por células. Adapalene está indicado para el tratamiento del acné vulgar caracterizado principalmente por comedones, pápulas y pústulas, así como para el acné en la cara, el pecho y la espalda.

 

Farmacocinética

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El adapaleno presenta tasas de absorción transdérmica muy bajas; En ensayos clínicos, la aplicación tópica prolongada sobre lesiones extensas de acné dio como resultado concentraciones de adapaleno tan bajas que resultaron indetectables. Cuando¹⁴Se administró adapaleno marcado con C a ratas (intravenosa, intraperitoneal, oral y tópica) y conejos (intravenosa, oral y tópica), la actividad radiactiva se distribuyó en múltiples tejidos, observándose los niveles más altos en el hígado, el bazo, las glándulas suprarrenales y los ovarios. El adapaleno se metaboliza principalmente en animales mediante reacciones de conjugación, hidroxilación y desmetilación del oxígeno, y la excreción se produce predominantemente a través de la bilis.

 

[Interacciones] No se han observado interacciones entre este producto y otros medicamentos que puedan usarse simultáneamente en la piel. Sin embargo, se debe evitar el uso concomitante con otros retinoides u otros medicamentos que comparten mecanismos de acción similares. El adapaleno exhibe una estructura química estable y no se descompone fácilmente en el aire o la luz solar. Amplios estudios en animales y humanos no han demostrado fototoxicidad ni fotosensibilidad. Sin embargo, la seguridad de la exposición repetida a la luz solar o la radiación ultravioleta sigue siendo incierta; Se debe evitar la exposición excesiva al sol o a los rayos UV al utilizar este producto. El adapaleno tiene una absorción transdérmica muy baja, lo que hace que las interacciones farmacológicas sistémicas sean poco probables. Ninguna evidencia sugiere que los anticonceptivos orales, los antibióticos u otros medicamentos orales se vean afectados por la aplicación tópica de Dafuwen. Dafuwen puede causar irritación local leve; Puede producirse irritación adicional cuando se usa concomitantemente con exfoliantes, astringentes o irritantes. Por lo tanto, el uso simultáneo de otros agentes antiacné tópicos como la eritromicina (concentración≤4%), solución de fosfato de cloranfenicol (1%) o gel acuoso de peróxido de benzoílo (concentración≤10%) por la mañana, o el gel Dafuwen por la noche, pueden prevenir la degradación inducida por la interacción farmacológica o los efectos irritativos acumulativos.

 

[Reacciones adversas]Las reacciones adversas más comunes durante las 2 iniciales–4 semanas de tratamiento incluyen eritema, sequedad, descamación, prurito, sensación de ardor o dolor punzante, generalmente de intensidad leve a moderada. Las reacciones adversas menos frecuentes incluyen quemaduras solares, irritación de la piel, malestar cutáneo, sensación de ardor y dolor punzante (como se informa en Chemicalbook). Las reacciones adversas raras incluyen enrojecimiento e hinchazón relacionados con el acné, dermatitis y dermatitis de contacto, edema ocular, conjuntivitis, eritema, prurito, decoloración de la piel, erupción cutánea y eccema. En casos de reacciones adversas graves, se debe reducir la frecuencia de dosificación o suspender el tratamiento.

 

Solicitud

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El adapaleno, un análogo del ácido retinoico, es un agonista de los receptores RARβ y RARγ. El adapaleno inhibe la proliferación celular e induce la apoptosis en células de cáncer colorrectal in vitro. El gel de adapaleno es un agente terapéutico eficaz para el acné.

 

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