La estructura de quinolina es uno de los heterociclos más privilegiados en el descubrimiento de fármacos: la quinina (antipalúdico), la ciprofloxacina (antibiótico) y la cloroquina (antipalúdico/inmunmodulador) cuentan con este núcleo. El 5-cloro-quinolin-2-ol se basa en esta base al introducir un átomo de cloro en la posición 5 y un grupo hidroxilo/carbonilo en la posición 2, creando una plataforma versátil que puede usarse como componente básico para compuestos farmacéuticos con posibles actividades antimicrobianas, anticancerígenas y antiinflamatorias. El 5‑cloro‑quinolin‑2‑ol ofrece dos funciones distintas: el átomo de cloro sirve para una mayor funcionalización (p. ej., reacciones de acoplamiento cruzado, sustitución aromática nucleofílica), mientras que el grupo 2‑hidroxi se puede alquilar o acilar para crear bibliotecas diversas. Cosperpharm suministra 5‑Cloro‑quinolin‑2‑ol con una pureza ≥95 % mediante HPLC, respaldada por documentación analítica completa. El producto es estable cuando se almacena sellado en un lugar fresco y seco bajo una atmósfera inerte, y el 5-cloro-quinolin-2-ol está disponible desde cantidades de investigación hasta lotes a escala piloto.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
23981-22-8 |
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Nombre IUPAC |
5-cloro-1,2-dihidroquinolin-2-ona; 5-cloro-1H-quinolin-2-ona |
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Fórmula molecular |
C₉H₆ClNO |
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Peso molecular |
179,60 g/mol |
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Punto de fusión |
288–289°C (Solv: metanol) |
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Punto de ebullición (predicho) |
372,6 ± 42,0 °C a 760 mmHg |
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Densidad (prevista) |
1,339±0,06g/cm³ |
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pKa (predicho) |
10,89±0,70 |
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Apariencia |
Polvo de color blanco a amarillo claro a naranja claro |
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Almacenamiento |
Sellado en recipiente seco; almacenar a largo plazo en un lugar fresco y seco; Preferiblemente bajo atmósfera inerte. |
El 5-cloro-quinolin-2-ol sirve como componente básico de compuestos farmacéuticos con amplias actividades biológicas. Los derivados de la quinolina han sido ampliamente estudiados por sus propiedades antibacterianas, antifúngicas, antipalúdicas, anticancerígenas y antiinflamatorias. El átomo de cloro en la posición 5 mejora la reactividad química y la actividad biológica al modular las propiedades electrónicas y la lipofilicidad.
En particular, el 5-cloro y otros quinolin-8-oles halogenados han mostrado una potente actividad anticancerígena, siendo el derivado 5-cloro el más eficaz para inhibir el crecimiento de Candida albicans. Un compuesto relacionado, el 5-cloro-8-quinolinol, ha demostrado una actividad moduladora de p53 única, cambiando la transactivación de respuestas proapoptóticas a respuestas protectoras, incluida la mejora de la inducción de p21 y la supresión de la inducción de PUMA, lo que sugiere potencial como agonista radioprotector.
El grupo hidroxilo en la posición 2 convierte al compuesto en un potencial quelante de metales, lo que le permite alterar las enzimas dependientes de metales en los patógenos, un mecanismo compartido por muchos quinolinoles bioactivos.
El compuesto se puede funcionalizar a través de múltiples vías:
● N-alquilación (en la posición 1): utilizando haluros de alquilo, tosilatos de alquilo o condiciones de Mitsunobu para introducir diversas cadenas laterales.
● O-alquilación (que convierte el grupo 2-hidroxi en 2-alcoxi): utilizando haluros de alquilo con una base o en condiciones de Mitsunobu.
● Sustitución aromática electrófila (en las posiciones 3, 6, 7 u 8): el cloro en la posición 5 dirige los electrófilos entrantes a posiciones específicas.
● Acoplamiento cruzado (Suzuki, Stille, Sonogashira): reemplace el cloro con grupos arilo, alquilo, alquinilo u otros.
● Hidrólisis/descarboxilación: acceda a otros derivados de quinolina.
Las quinolin-2-onas 5 sustituidas resultantes se pueden elaborar aún más en bibliotecas de posibles fármacos candidatos o materiales.
La quinolina y sus derivados se aplican cada vez más en la ciencia de los materiales, en particular en el desarrollo de semiconductores orgánicos y diodos emisores de luz (OLED) . El núcleo rígido de quinolina conjugada en π proporciona excelentes propiedades de transporte de carga. El sustituyente cloro aceptor de electrones y el grupo hidroxilo/carbonilo que forma un enlace de hidrógeno permiten ajustar las propiedades electrónicas; la brecha HOMO-LUMO se puede ajustar variando los sustituyentes. Las macromoléculas que contienen quinolina han encontrado aplicaciones como materiales activos en dispositivos electrónicos orgánicos, recubrimientos estables resistentes al calor en envases y sondas fluorescentes en diversos esquemas de detección.
Cuando se incorpora a polímeros o moléculas pequeñas, la unidad de quinolina contribuye a la estabilidad térmica, la fluorescencia y la capacidad de transporte de electrones.
El 5-cloro-quinolin-2-ol sirve como sonda para estudiar las actividades enzimáticas y las interacciones proteína-ligando. Se ha demostrado que los derivados de quinolina afectan las vías de señalización celular, la expresión genética y el metabolismo celular. Por ejemplo, se han identificado ciertas quinolinas (incluidas la cloroquina y la quinina) como potentes inhibidores de la pigmentación, que actúan interrumpiendo el tráfico intracelular de proteínas relacionadas con la tirosinasa, distinto del mecanismo de los inhibidores de la tirosinasa tradicionales. Estas quinolinas fueron considerablemente más efectivas que la arbutina, un agente aclarador de la piel ampliamente utilizado, en un modelo equivalente de piel humana. Este hallazgo sugiere aplicaciones potenciales en el aclaramiento de la piel "cosmecéutico" y el tratamiento de los trastornos de hiperpigmentación, un ángulo que vale la pena explorar si su trabajo toca la dermatología o la química cosmética.
El compuesto se utiliza en la síntesis de tintes, pigmentos y agroquímicos. El núcleo de quinolina es un motivo estructural común en productos naturales y moléculas sintéticas con aplicaciones que van desde productos farmacéuticos hasta protección de cultivos. El átomo de cloro proporciona un mango sintético para crear bibliotecas de quinolinacarboxamidas, que se han explorado como fungicidas, herbicidas e insecticidas.
Cada lote se somete a:
● Pureza HPLC: ≥95% (grado de investigación); ≥98% disponible bajo petición
● Punto de fusión: 288–289 °C (el rango nítido confirma la pureza cristalina)
● RMN ¹H: verificación estructural (patrón de protones de quinolina)
● LC-MS: confirmación del peso molecular ([M+H]⁺ esperado 180,0)
● Pérdida por secado — ≤0,5%
● Disolventes residuales: análisis por GC (metanol, etc.)
● Aspecto: polvo de color blanco a amarillo claro o naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen. Los datos de estabilidad y los informes de validación de métodos están disponibles a pedido.
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