Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc‑L‑terc‑leucina) es un componente básico de aminoácido especializado protegido por Fmoc ampliamente utilizado en investigaciones centradas en la síntesis de péptidos y el desarrollo de fármacos. Fmoc-Tle-OH presenta una voluminosa cadena lateral de terc-butilo que introduce impedimento estérico en las secuencias peptídicas, restringiendo efectivamente la flexibilidad conformacional y mejorando la estabilidad proteolítica. Fmoc-Tle-OH es particularmente valioso en el diseño de péptidos bioactivos y peptidomiméticos donde la preorganización espacial es fundamental para el compromiso del objetivo, incluido el desarrollo de antagonistas de XIAP para el tratamiento del cáncer y péptidos bioactivos para enfermedades neurodegenerativas. Fmoc-Tle-OH también ha demostrado resultados prometedores en el tratamiento del cáncer de próstata, donde se ha demostrado que es eficaz contra las células cancerosas de próstata resistentes in vivo e inhibe el crecimiento de las células cancerosas de próstata in vitro.

Parámetros del producto

Ventajas del producto

1.Cadena lateral voluminosa de terc-butilo para impedimento estérico. El grupo terc-butilo (-C(CH₃)₃) impone una congestión estérica significativa alrededor del carbono α, lo que restringe la flexibilidad conformacional de la columna vertebral y favorece las estructuras secundarias helicoidales y de giro β. Esta propiedad es esencial para diseñar péptidos con arquitecturas tridimensionales definidas y selectividad objetivo mejorada.

2. Protección ortogonal Fmoc para SPPS estándar. El grupo protector Fmoc es base‑lábil y ortogonal al ácido‑lado sensible‑Protecciones de cadena, lo que permite una integración perfecta en el sólido estándar Fmoc.‑Flujos de trabajo de síntesis de péptidos de fase. La desprotección se produce eficazmente en condiciones suaves de piperidina.

3. Estabilidad proteolítica mejorada. Incorporación de L‑tert‑la leucina en secuencias peptídicas mejora drásticamente la resistencia a la degradación proteolítica por endo‑ y exopeptidasas. La voluminosa cadena lateral protege los enlaces amida adyacentes del reconocimiento y la escisión enzimáticos, extendiendo la mitad del plasma.‑vida de la terapéutica peptídica.

4. Valioso para el desarrollo del antagonista XIAP. Fmoc-Tle-OH es un reactivo versátil utilizado en el descubrimiento de potentes antagonistas de la proteína antiapoptótica X‑Inhibidor vinculado de la apoptosis (XIAP) para el tratamiento del cáncer, particularmente el cáncer de próstata. El tert voluminoso‑El grupo butilo es fundamental para ocupar el bolsillo de unión hidrófobo de XIAP.

5. Mejora la solubilidad y reduce la agregación. El tert hidrófobo‑La cadena lateral de butilo puede mejorar la solubilidad de ciertas secuencias peptídicas en disolventes orgánicos y reducir la agregación de la cadena durante Fmoc.‑SPPS, particularmente para secuencias difíciles propensas aβ‑formación de láminas.

6. Resultados prometedores en la investigación del cáncer de próstata. fmoc‑L‑tert‑Se ha demostrado que la leucina es eficaz en el tratamiento de células de cáncer de próstata resistentes in vivo y se ha demostrado que inhibe el crecimiento de células de cáncer de próstata in vitro, con aplicaciones de diagnóstico para la detección de células de cáncer de próstata.

Ruta Sintética

El procedimiento general para sintetizar Fmoc-L-terc-lisina a partir de L-terc-lisina y cloroformiato de 9-fluorometilo es el siguiente: En un matraz de reacción de 500 ml, agregue L-terc-lisina (5,1 g, 38,6 mmol), dioxano (40 ml) y una solución de carbonato de sodio al 10% (100 ml). Coloque el matraz en un baño de hielo y, con agitación mecánica, agregue lentamente la solución de dioxano de cloroformiato de 9-fluorometilo (10,0 g, 38,6 mmol) mediante un embudo de goteo. Una vez completada la adición, regrese gradualmente a temperatura ambiente y continúe agitando durante la noche. Al finalizar la reacción, agregar 100 ml de agua y extraer tres veces con 50 ml de éter etílico; retener las fases acuosas. Enfriar la fase acuosa en un baño de hielo, luego agregar lentamente ácido clorhídrico diluido 1 M para ajustar el pH a 1. Posteriormente, extraer la solución acuosa tres veces con 50 ml de acetato de etilo. Combinar las fases orgánicas, secar con sulfato de magnesio anhidro, filtrar y concentrar hasta secar para obtener el intermedio Fmoc-L-terc-lisina (14,3 g, rendimiento 96%).

Preguntas frecuentes

Q1: ¿Cuáles son las principales aplicaciones farmacéuticas del Fmoc-Tle-OH?

R: Fmoc-Tle-OH se usa ampliamente en el desarrollo de productos farmacéuticos y péptidos bioactivos, que incluyen: XIAP (X‑inhibidor vinculado de la apoptosis) antagonistas para el tratamiento del cáncer, proteasa‑péptidos terapéuticos resistentes, ligandos peptídicos restringidos para dianas intracelulares y peptidomiméticos para enfermedades neurodegenerativas.

Condiciones de almacenamiento

Guarde Fmoc-Tle-OH en un recipiente herméticamente cerrado a 2–8 °C para abreviar‑Almacenamiento a largo plazo, protegido de la luz y la humedad. por mucho tiempo‑almacenamiento a plazo (>12 meses), almacenar en–20 °C bajo atmósfera inerte (nitrógeno o argón) en un ambiente desecado. Se debe permitir que el compuesto alcance la temperatura ambiente antes de abrir el recipiente para minimizar la condensación de humedad. Mantener alejado de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y fuentes de ignición.

Vida útil: 3 años cuando se almacena en–20 °C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años cuando se almacena a 4°C. Para soluciones madre en DMSO o DMF, guárdelas en un solo‑utilizar alícuotas en–80 °C (estabilidad de 6 meses) o–20 °C (estabilidad de 1 mes) para evitar la degradación por congelación repetida‑ciclos de deshielo.

Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Use químicos‑guantes resistentes (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

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