ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico

El ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico (CAS 1260529-67-6) es un compuesto aromático heterocíclico que pertenece a la familia de los benzotiazol, un sistema bicíclico fusionado que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo de tiazol. La fórmula molecular es C₈H₅NO₂S con un peso molecular de 179,2 g/mol y el compuesto se suministra como un sólido de color blanquecino a amarillo claro con purezas de ≥95 % hasta ≥98,0 %.

En química medicinal, el ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico se ha convertido en un farmacóforo privilegiado. El núcleo de benzotiazol es reconocido por una amplia gama de actividades biológicas, y el patrón de sustitución del ácido 4-carboxílico proporciona un control adicional para la derivatización, lo que permite la síntesis de amidas, ésteres y otros derivados con propiedades fisicoquímicas y compromiso objetivo optimizados.

El compuesto ha sido identificado como un potente inhibidor de dos objetivos clínicamente relevantes. En primer lugar, el ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico y sus derivados exhiben una potente actividad inhibidora contra Mycobacterium tuberculosis al atacar la enzima DprE1, que desempeña un papel crucial en la biosíntesis de la pared celular del patógeno. Al unirse a la bolsa de unión de ATP de la subunidad GyrB, el compuesto inhibe la función de la enzima, alterando la integridad de la pared celular y provocando la muerte bacteriana. [5†L9-L21] En segundo lugar, el compuesto ha sido validado como un potente inhibidor de la dihidroorotato deshidrogenasa (DHODH), una enzima que cataliza la conversión de dihidroorotato en ácido orótico en la biosíntesis de pirimidina. Se están investigando los inhibidores de DHODH para el tratamiento del cáncer y el ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico ha demostrado eficacia contra líneas celulares de cáncer humano en modelos tanto in vitro como in vivo.

Más allá de las aplicaciones farmacéuticas, el ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico sirve como un componente versátil en la síntesis orgánica, como ligando en la química de coordinación y catálisis, y como precursor para el desarrollo de materiales orgánicos avanzados como tintes y marcadores fluorescentes, aprovechando su anillo de tiazol aceptor de electrones y el mango funcional del grupo ácido carboxílico.

Parámetros del producto

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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Ventajas del producto

1. Inhibición enzimática dual (DprE1 + DHODH)

El ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico es un farmacóforo poco común de múltiples objetivos que inhibe simultáneamente DprE1 (un objetivo antituberculoso validado esencial para la síntesis de la pared celular de M. tuberculosis) y DHODH (una enzima clave en la biosíntesis de pirimidina relevante para la terapia del cáncer). Este mecanismo dual posiciona el andamio tanto para la investigación de enfermedades infecciosas como para la oncología.

2. Potente actividad antituberculosa

Los derivados del ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico han mostrado una potente actividad inhibidora contra Mycobacterium tuberculosis con concentraciones inhibidoras mejoradas en comparación con fármacos estándar como la isoniazida (INH) y la rifampicina (RIF). El compuesto se une a la enzima DprE1, interrumpiendo la biosíntesis de la pared celular y provocando la muerte bacteriana.

3. Inhibición del DHODH anticancerígeno

El compuesto ha sido validado como un potente inhibidor de la dihidroorotato deshidrogenasa (DHODH), una enzima que desempeña un papel fundamental en la biosíntesis de pirimidina, y ha demostrado eficacia contra líneas celulares de cáncer humano en modelos tanto in vitro como in vivo. Los métodos computacionales, incluidos el modelado de farmacóforos y las simulaciones de acoplamiento molecular, han confirmado estas propiedades. Se están explorando los inhibidores de DHODH para el tratamiento de neoplasias malignas hematológicas y otros cánceres.

4. Actividad biológica de amplio espectro

Más allá de sus propiedades antituberculosas y anticancerígenas, se ha informado que el ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico se utiliza como fungicida, antipalúdico, anticonvulsivo, insecticida, sedante, antiinflamatorio y para tratar la diabetes, lo que demuestra la notable versatilidad de este farmacóforo del benzotiazol.

5. Bloque de construcción sintético versátil

El grupo ácido carboxílico en la posición 4 del núcleo de benzotiazol sirve como un mango funcional para una fácil derivatización en amidas, ésteres y otros conjugados, lo que permite la generación rápida de bibliotecas enfocadas para estudios de relación estructura-actividad (SAR).

6. Utilidad de la ciencia de los materiales

El compuesto se investiga en el desarrollo de ligandos orgánicos para catálisis y en la síntesis de materiales orgánicos avanzados, como tintes y marcadores fluorescentes, aprovechando la naturaleza aceptora de electrones del anillo de tiazol combinada con el mango funcional del grupo ácido para características electrónicas y ópticas personalizadas.

7. Rigidez conformacional

La estructura bicíclica aromática fusionada del núcleo de benzotiazol proporciona rigidez conformacional, lo que puede reducir la penalización entrópica al unirse a objetivos biológicos, mejorando la potencia y la selectividad en las aplicaciones de descubrimiento de fármacos.

8. Alta pureza

El estándar ≥95% garantiza resultados confiables en aplicaciones de investigación sensibles; Grado de pureza ≥98% disponible bajo pedido

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