La sulfadimidina (también conocida como sulfametazina) es un antibiótico de sulfonamida que presenta un anillo de pirimidina con dos grupos metilo en las posiciones 4 y 6, unidos mediante un puente de sulfonamida a un grupo paraaminobencenosulfonilo. Con la fórmula molecular C₁₂H₁₄N₄O₂S y un peso molecular de 278,33 g/mol, la sulfadimidina pertenece a la clase de agentes antimicrobianos de las sulfonamidas.
La sulfadimidina (también conocida como sulfametazina) es un antibiótico de sulfonamida que presenta un anillo de pirimidina con dos grupos metilo en las posiciones 4 y 6, unidos mediante un puente de sulfonamida a un grupo paraaminobencenosulfonilo. Con la fórmula molecular C₁₂H₁₄N₄O₂S y un peso molecular de 278,33 g/mol, la sulfadimidina pertenece a la clase de agentes antimicrobianos de las sulfonamidas.
La sulfadimidina es un antibiótico de sulfonamida fundamental, un estándar de referencia analítico y un intermediario farmacéutico veterinario con amplias aplicaciones en las industrias farmacéutica y agrícola. Como sulfonamida de acción corta, la sulfadimidina exhibe un amplio espectro antibacteriano, con actividad contra Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Escherichia coli, especies de Klebsiella, especies de Salmonella, especies de Shigella, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis y Haemophilus influenzae. En medicina veterinaria, la sulfadimidina se usa ampliamente para la prevención y el tratamiento de infecciones en aves de corral y ganado, incluido el cólera aviar, la fiebre tifoidea aviar y la coccidiosis. Como estándar analítico de referencia, la sulfadimidina es esencial para aplicaciones de control de calidad en la fabricación farmacéutica, validación de métodos y perfiles de impurezas para productos farmacéuticos que contienen sulfonamidas. La versatilidad de la sulfadimidina se extiende a su papel como intermediario sintético clave para otros derivados de sulfonamida, lo que la convierte en un compuesto fundamental en la química de las sulfonamidas.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Sulfadimidina
Número CAS
57-68-1
Fórmula molecular
C₁₂H₁₄N₄O₂S
Peso molecular
278,33 g/mol
Forma fisica
Polvo cristalino o sólido
Apariencia
Blanco a blanquecino a polvo o cristales
Punto de fusión
197,0–201,0 °C (iluminado)
Punto de ebullición
294°C (previsto)
Densidad
1.6440g/cm³ (previsto)
Ruta Sintética
Una mezcla de cloruro de acetamidofenilsulfonilo (1,0 mmol) y cicloamino (1,5 mmol) en agua (1 ml) se agitó durante 5 minutos y el precipitado resultante se recogió mediante filtración. El precipitado se transfirió a un matraz de fondo redondo y se trató con 2 ml de una solución concentrada de ácido clorhídrico y 4 ml de agua. La mezcla de reacción se hirvió suavemente a 100 °C durante una hora. La solución obtenida del baño de hielo se enfrió y luego se alcalinizó usando una solución acuosa saturada de NaHCO₃. El precipitado granular se filtró, se lavó con agua y se secó al aire para producir el producto, sulfadimidina.
Solicitud
El sulfametoxazol es un agente bacteriostático de amplio espectro; su componente activo, el ácido paraaminobenzoico (PABA), compite con el PABA por unirse a la folato sintasa bacteriana, inhibiendo así la síntesis de folato bacteriano a partir de PABA como materia prima. Esto reduce la cantidad de tetrahidrofolato metabólicamente activo, que es un compuesto esencial para la síntesis bacteriana de purinas, monofosfato de timidina y ácido desoxirribonucleico (ADN). En consecuencia, el sulfametoxazol inhibe el crecimiento y la reproducción bacteriana. El efecto del sulfametoxazol puede ser antagonizado por el PABA y sus derivados (p. ej., procaína, tetracaína); Además, la presencia de pus o productos de descomposición de los tejidos también ejerce un efecto antagónico, ya que estas sustancias pueden aportar los nutrientes esenciales necesarios para el crecimiento bacteriano.
Ventajas del producto
Antibiótico de sulfonamida establecido
La sulfadimidina es un antibiótico de sulfonamida de acción corta bien caracterizado con un amplio espectro antibacteriano. Su mecanismo de acción implica la inhibición competitiva de la dihidropteroato sintasa bacteriana, interrumpiendo la síntesis de folato e inhibiendo el crecimiento bacteriano. Esta farmacología establecida hace de la sulfadimidina una opción confiable para aplicaciones antimicrobianas veterinarias.
Medicina veterinaria esencial
La sulfadimidina se usa ampliamente en medicina veterinaria para la prevención y el tratamiento de infecciones bacterianas en aves de corral y ganado, incluido el cólera aviar, la fiebre tifoidea aviar, la salmonelosis y la coccidiosis. Su perfil farmacocinético favorable (absorción rápida en el tracto gastrointestinal) permite una administración oral eficaz en animales productores de alimentos.
Estándar de referencia analítica
La sulfadimidina sirve como estándar de referencia certificado para el control de calidad farmacéutica, la validación de métodos HPLC y el análisis cuantitativo. Sus propiedades bien caracterizadas y su valor de referencia establecido hacen de la sulfadimidina el estándar ideal para pruebas de idoneidad de sistemas, perfiles de impurezas y desarrollo de métodos indicadores de estabilidad en la fabricación de fármacos de sulfonamida.
Intermedio sintético versátil
La sulfadimidina es un intermedio sintético clave para la preparación de otros derivados de sulfonamida. Sus grupos reactivos de sulfonamida y amino proporcionan manijas para modificaciones químicas adicionales, lo que convierte a la sulfadimidina en un valioso componente básico en la síntesis orgánica.
Bien caracterizado con amplios datos de seguridad
Con un punto de fusión bien definido de 197 a 201 °C, constantes físicas establecidas y datos toxicológicos completos disponibles, la sulfadimidina es un compuesto confiable y bien comprendido para aplicaciones farmacéuticas y de investigación de rutina.
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