El 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo es un reactivo versátil de Horner-Wadsworth-Emmons ampliamente utilizado en síntesis orgánica para la construcción estereoselectiva de ésteres α,β-insaturados. La característica estructural clave del 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo es el grupo fosfonato de dimetilo, que después de la desprotonación reacciona con aldehídos y cetonas para formar ésteres α,β-insaturados con selectividad (E) predecible. El 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo ofrece distintas ventajas sobre los ésteres etílicos o metílicos correspondientes, ya que el grupo protector de terc-butilo se puede escindir en condiciones ácidas suaves para liberar el ácido carboxílico libre sin afectar la funcionalidad fosfonato. Además, el 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo se ha utilizado como reactivo en la preparación de dendrímeros terminados en fosfonato con actividad anti-VIH-1, en la síntesis de análogos de mixopironina B con actividad antibacteriana y en secuencias de alilación/metátesis de cierre de anillo. El compuesto también se conoce como dimetilfosfonoacetato de terc-butilo y está clasificado como reactivo de formación de enlaces C-C.
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo |
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Número CAS |
62327-21-3 |
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Fórmula molecular |
C₈H₁₇O₅P |
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Peso molecular |
224,19 g/mol |
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Punto de ebullición |
86–87 °C/0,02 mmHg |
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Densidad |
1,131 g/ml a 20 °C |
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Punto de inflamabilidad |
110°C |
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Forma fisica |
Líquido claro |
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Apariencia |
Incoloro a casi incoloro |
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Condición de almacenamiento |
Bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2–8°C |
El 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo se puede utilizar como compuesto intermedio de síntesis orgánica o compuesto intermedio farmacéutico, que se utiliza para sintetizar una variedad de compuestos con funciones específicas. Por ejemplo, en la síntesis de fármacos, puede servir como componente básico de moléculas de fármacos y participar en la síntesis de fármacos con actividades farmacológicas específicas. Además, también se puede utilizar en los campos de pesticidas, colorantes, etc. Además, el 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo también puede actuar como catalizador o aditivo para ciertas reacciones, lo que puede alterar la vía de reacción y mejorar la eficiencia de la reacción.
El 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo es algo tóxico para el cuerpo humano. El contacto o la ingestión de este compuesto conlleva el riesgo de irritar los ojos, el sistema respiratorio y la piel. Por ello, se debe prestar especial atención a las medidas de protección de seguridad durante su uso para evitar el contacto directo con la piel, ojos, etc. Además, también puede tener un cierto impacto en el medio ambiente. Si se vierte al medio ambiente sin el tratamiento adecuado, puede causar contaminación a los cuerpos de agua, al suelo, etc. Por lo tanto, durante el uso y almacenamiento, es necesario cumplir estrictamente con las normas de protección ambiental pertinentes para garantizar que no se cause ningún impacto adverso al medio ambiente.
Cosperpharm mantiene un sistema integral de gestión de calidad para el 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butilo. Cada lote se somete a una verificación de pureza por GC (≥97 %) y a pruebas de propiedades físicas que incluyen la confirmación de la densidad y el índice de refracción. Se mantiene la trazabilidad completa del lote desde la síntesis hasta el embalaje final. Cada envío incluye Certificado de Análisis y Ficha de Datos de Seguridad.
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