Clorhidrato de acetato de roxatidina

El clorhidrato de acetato de roxatidina es una histamina H específica y competitiva.₂-antagonista del receptor utilizado en el tratamiento de la úlcera péptica. Tras la administración oral, el clorhidrato de acetato de roxatidina se convierte rápidamente en su metabolito activo, la roxatidina, que inhibe la unión de la histamina al H.₂ Receptores en las células parietales gástricas. Esta inhibición reduce tanto las concentraciones intracelulares de AMPc como la secreción de ácido gástrico; el clorhidrato de acetato de roxatidina demuestra mayor potencia que la cimetidina y la ranitidina. Más allá de su actividad antiulcerosa, se ha descubierto que el clorhidrato de acetato de roxatidina inhibe la función plaquetaria in vitro y suprime el crecimiento de varios tumores, incluido el cáncer gastrointestinal, al reducir la expresión del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF). El clorhidrato de acetato de roxatidina también suprime las respuestas inflamatorias mediante la inhibición de NF-κActivación de B y p38 MAPK. En contextos de control de calidad, el clorhidrato de acetato de roxatidina se suministra como estándar de referencia de alta pureza para el desarrollo de métodos analíticos y aplicaciones de control de calidad. El compuesto es soluble en agua, metanol y DMSO y se almacena a 4 °C o a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro.

 

 

 Parámetros del producto

Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Clorhidrato de acetato de roxatidina
Número CAS	93793-83-0
Número MDL	MFCD00941429
Fórmula molecular	C₁₉H₂₈N₂O₄·HCl
Peso molecular	384,90 g/mol
Forma fisica	Sólido
Apariencia	Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión	145.0–146.0°C
Solubilidad	Soluble en agua, metanol y DMSO.
Condición de almacenamiento	bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2-8°C

 

Bioactividad

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El acetato de roxatidina HCl es un antagonista competitivo específico del receptor H2 de histamina con una CI50 de 3,2 μM, que inhibe la secreción de ácido gástrico y la formación de úlceras.

 

Ruta Sintética

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1. Disolver 58 g (0,930 mol, pureza 90 %) de hidróxido de potasio en 1160 g de agua y enfriar a 20-25 °C. Luego se añaden 300 g (0,854 moles) de oxalato de rosiglitazona (Compuesto 9, preparado según el Ejemplo 7) y se agita hasta que se mezcle completamente.

 

2.Añadir acetato de etilo (600 g + 450 g) a la mezcla de reacción, separar la fase orgánica, combinarlas y secar con sulfato de sodio anhidro antes de la filtración. Se concentra el filtrado a presión reducida para obtener 251 g de roxaidina (Compuesto 8).

 

3. Disuelva 251 g de roxaidina en 500 g de ácido acético glacial, agregue 170 g de anhídrido acético. Calentar a reflujo durante 2 horas; una vez completada la reacción, se concentra a presión reducida para eliminar el ácido acético y se enfría a 15-20 °C.

 

4.Añadir 600 g de agua, seguidos de 600 g de acetato de etilo. Mientras se agita, ajuste el pH a 9-10 utilizando una solución acuosa que contenga 300 g de carbonato de potasio. Se extrae con una mezcla de 400 gy 300 g de acetato de etilo, se combinan las fases orgánicas, se seca con sulfato de sodio anhidro, se filtra y se concentra el filtrado para obtener 280 g de acetato de roperidona (Compuesto 10).

 

5. Disolver 280 g (0,804 mol) de acetato de roperidona en 1400 g de acetona y enfriar a 0-5 °C. Añadir gota a gota una solución de acetato de etilo que contenga 32 g de cloruro de hidrógeno; precipita un sólido. Cristalizar a 0–5 °C durante 35 horas, filtrar y secar para obtener 295 g de hidrocloruro de acetato de roperidona (rendimiento teórico: 328,58 g basado en 300 g del compuesto 9; rendimiento: 89,8%).

 

Garantía de calidad del producto

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Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para el clorhidrato de acetato de roxatidina que cumple con las rigurosas expectativas de las aplicaciones de estándares de referencia analítica y de fabricación de API farmacéuticos:

 

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (>98,0 % con trazabilidad cromatográfica completa), titulación no acuosa (≥98,0 %), verificación del punto de fusión (146,0–150,0 °C), verificación de la apariencia (polvo blanco a casi blanco a cristal), análisis de disolventes residuales y confirmación de identidad.

 

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la obtención de la materia prima hasta cada paso sintético (aminación reductora, condensación, acilación, hidrólisis, formación de sales y recristalización), cada paso está completamente documentado y es rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

 

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Cosperpharm proporciona paquetes de documentación listos para DMF y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

 

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.

 

Contáctenos

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¿Necesita clorhidrato de acetato de roxatidina para la fabricación de API antiulcerosos, el desarrollo de métodos analíticos o la investigación de procesos? Cosperpharm está listo para suministrar.