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El éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico (CAS 1624618-10-5), también conocido como acrilato de 2-(dodecildisulfanil)etilo o éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido acrílico, es un monómero de acrilato que contiene disulfuro de cadena larga. La molécula comprende un grupo de cabeza de éster acrílico polimerizable que participa fácilmente en la polimerización por adición de radicales libres, combinado con un segmento de dodecilditio (C₁₂H₂₅S–S–) que presenta un enlace disulfuro reducible y una cola de dodecilo altamente lipófila. Entre las series de homólogos C₈, C₁₀ y C₁₂, el éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico ofrece la mayor hidrofobicidad, lo que permite la formación de nanopartículas lipídicas excepcionalmente estables con tiempos de circulación prolongados y una interacción potencialmente mejorada con la membrana celular. El enlace disulfuro proporciona capacidad de respuesta redox (estable en condiciones de oxidación extracelular pero se escinde en el entorno intracelular reductor), lo que convierte al éster 2-(dodecilditio)etílico del ácido 2-propenoico en un componente básico óptimo para lípidos catiónicos y polímeros biorreducibles que requieren una sólida estabilidad de las nanopartículas con liberación activa de carga útil intracelular.

El éster 2-(decilditio)etílico del ácido 2-propenoico (CAS 1624618-09-2), también conocido como acrilato de 2-(decildisulfanil)etilo o éster 2-(decilditio)etílico del ácido acrílico, es un monómero de acrilato funcional que contiene disulfuro. La molécula presenta un resto de éster acrílico que actúa como un grupo polimerizable altamente reactivo mediante polimerización por adición de radicales libres, junto con un segmento decilditio (C₁₀H₂₁S–S–) que incorpora un enlace disulfuro reducible y una cola decilo lipófila. Esta combinación única de una cabeza de acrilato polimerizable y un conector disulfuro con respuesta redox posiciona al éster 2-(decilditio)etílico del ácido 2-propenoico como un componente clave en la síntesis de polímeros biorreducibles y lípidos catiónicos para aplicaciones de administración de ácidos nucleicos. El enlace disulfuro confiere capacidad de respuesta redox: estable en condiciones oxidativas extracelulares pero se escinde en el entorno intracelular reductor (alta concentración de glutatión), lo que permite activar la liberación de carga útil. La cadena decil alquilo proporciona el carácter lipófilo necesario para formar nanopartículas lipídicas estables e interactuar con las membranas celulares.

Z-Gly-Ala-Tyr-Bert (CAS 1417334‑25‑8), también conocido como GALAT o DSAA, es un tripéptido sintético complejo que presenta tres residuos de aminoácidos: glicina (Gly), alanina (Ala) y tirosina (Tyr). La molécula incorpora un grupo protector benciloxicarbonilo (Z o Cbz) unido al extremo N del residuo de glicina, que proporciona estabilidad y previene reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis de péptidos. El extremo C-terminal se modifica como un éster terc-butílico (Bert, que probablemente denota un grupo protector de éster terc-butílico), proporcionando protección ortogonal a las estrategias SPPS de Fmoc/tBu. Esta columna vertebral de tres aminoácidos, la cadena peptídica más corta capaz de formar elementos estructurales secundarios definidos, convierte a Z-Gly-Ala-Tyr-Bert en un valioso sistema modelo para estudiar el plegamiento de péptidos, los patrones de enlaces de hidrógeno y los motivos de reconocimiento de proteasas. El residuo de tirosina dentro de la secuencia introduce una cadena lateral aromática capaz de participar en interacciones de apilamiento π‑π y servir como sonda espectroscópica debido a su absorbancia UV intrínseca a 280 nm. La combinación de grupos protectores ortogonales (Z en el extremo N, éster terc-butílico en el extremo C) posiciona a Z-Gly-Ala-Tyr-Bert como un bloque de construcción versátil para estrategias de condensación de fragmentos en la síntesis de péptidos tanto en fase sólida como en fase de solución.

DLin-M-C3-DMA (dilinoleilmetil-4-dimetilaminobutirato; MC3) es un lípido catiónico ionizable que presenta un grupo principal de amina terciaria central (dimetilaminobutirato) esterificado a una cadena principal de dilinoleilmetanol. La molécula incorpora dos cadenas de alquilo C18:2 (linoleil) poliinsaturadas, cada una de las cuales contiene dos dobles enlaces cis (9Z,12Z), que contribuyen a su geometría en forma de cono y a su actividad desestabilizadora de la membrana dependiente del pH. El espaciador C3 entre el grupo dimetilamino y el éster carbonilo proporciona una distribución de carga óptima y una cinética de escape endosómico. Con un pKa aparente de 6,44, DLin-M-C3-DMA tiene carga neutra a pH fisiológico, pero se carga positivamente en el entorno endosómico ácido, lo que permite una encapsulación eficiente de ARNip y ARNm, captación celular y liberación citosólica. DLin-M-C3-DMA se considera ampliamente como el lípido ionizable estándar de oro para la administración de ARNip y ha sido validado clínicamente en Onpattro® (patisiran), el primer tratamiento terapéutico de ARNip aprobado por la FDA para la amiloidosis hereditaria mediada por transtiretina.

El colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]amino]-4-oxobutanoato], comúnmente conocido como Mochol o MoChol, es un análogo catiónico del colesterol derivado sintéticamente en el que el grupo 3β-hidroxilo del colesterol está esterificado con un conector succinato que termina en un resto morfolinoetilamida. La estructura molecular conserva la estructura esteroide rígida del colesterol al tiempo que incorpora un grupo amino terciario dentro del anillo morfolino y un enlace amida que imparte carácter catiónico en condiciones fisiológicas. La presencia de dos átomos de nitrógeno dentro de la cadena lateral de morfolinoetilo confiere un comportamiento catiónico dependiente del pH, lo que permite que el colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]amino]-4-oxobutanoato] interactúe electrostáticamente con cargas útiles de ácido nucleico cargado negativamente, lo que lo convierte en un componente lipídico funcional para formulaciones de nanopartículas lipídicas (LNP) en aplicaciones de administración de genes.

DOTAP (sal de cloruro) (cloruro de (2,3‑dioleoiloxipropil)trimetilamonio, también conocido como cloruro de 1,2‑dioleoil‑3‑trimetilamonio‑propano) es un lípido catiónico sintético que presenta un grupo de cabeza de amonio cuaternario que lleva permanentemente una carga positiva, unido a través de un esqueleto de glicerol a dos cadenas de ácidos grasos oleoílo (C18:1) insaturados. La estructura molecular de DOTAP (sal de cloruro) posiciona el resto de trimetilamonio en la posición sn-3 de la cadena principal de glicerol, creando un grupo de cabeza catiónico permanente que no depende del pH para la generación de carga. Las dos cadenas de oleoilo proporcionan un anclaje hidrófobo dentro de las bicapas lipídicas al tiempo que introducen dobles enlaces cis (Δ9) que confieren fluidez y facilitan la transición de laminar a hexagonal invertida (H_II) transición de fase tras la fusión de la membrana. Esta combinación única de un grupo catiónico cargado permanentemente y cadenas de acilo insaturadas fluidizadas permite que DOTAP (sal de cloruro) forme espontáneamente liposomas catiónicos que se complejan electrostáticamente con ácidos nucleicos cargados negativamente, produciendo lipoplexos que transfectan eficientemente una amplia gama de tipos de células eucariotas con una citotoxicidad mínima.