Boc-Pip(Fmoc)-OH (ácido 4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidina-4-carboxílico, CAS 368866-07-3) es un derivado de aminoácido no natural conformacionalmente restringido construido sobre un sistema de anillos de piperidina. La molécula presenta un núcleo de ácido piperidina-4-carboxílico con dos grupos protectores ortogonales: un grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) que protege el nitrógeno 4-amino y un grupo 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) que protege el nitrógeno del anillo en la posición 1.
Boc-Pip(Fmoc)-OH sirve como un bloque de construcción clave para introducir residuos de ácido 4-aminopiperidina-4-carboxílico conformacionalmente restringidos en péptidos mediante la síntesis de Fmoc en fase sólida. El grupo Fmoc en el nitrógeno del anillo de piperidina permite la desprotección mediada por bases estándar para el ensamblaje de la cadena, mientras que el grupo Boc en el sustituyente 4-amino se elimina en condiciones ácidas (TFA) durante los péptidos clal finales mediante métodos Fmoc en fase sólida con un rendimiento del 63 %, lo que demuestra su utilidad en la construcción de péptidos con estructuras secundarias definidas. Además de la síntesis de péptidos, Boc-Pip(Fmoc)-OH encuentra aplicaciones en química medicinal para el diseño de moléculas bioactivas, en procesos de bioconjugación para la administración de fármacos y en investigaciones neurológicas que exploran tratamientos para enfermedades neurodegenerativas. Boc-Pip(Fmoc)-OH se ha incorporado en hélice altamente soluble en agua.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-Pip(Fmoc)-OH
Número CAS
368866-07-3
Fórmula molecular
C₂₆H₃₀N₂O₆
Peso molecular
466,53 g/mol
Punto de ebullición
569,36 ℃
Densidad
1.2464
pka
3,85±0,20
Apariencia
polvo blanco
Condición de almacenamiento
2-8°C
¿Por qué Cosperpharm?
Cuando su diseño de péptido exige restricciones conformacionales y rigidez estructural, Cosperpharm ofrece Boc-Pip(Fmoc)-OH con la pureza, la documentación y la confiabilidad del suministro que requiere la investigación avanzada.
Pureza que permite una síntesis reproducible. Boc-Pip(Fmoc)-OH es un componente básico especializado donde las impurezas pueden propagarse a través de la síntesis de péptidos y comprometer la integridad del producto final. Nuestro protocolo de liberación incluye verificación de pureza por HPLC (≥97,0%), verificación de apariencia y confirmación de identidad, porque los resultados de su investigación dependen de la calidad de este componente básico.
Documentación que respalde su trabajo. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza y caracterización estructural específicos del lote. La documentación de calidad personalizada está disponible a pedido.
Suministro flexible para el descubrimiento a través del desarrollo. Cosperpharm suministra Boc-Pip(Fmoc)-OH desde cantidades de referencia de 1 g para la síntesis de bibliotecas de péptidos hasta lotes de mayor tamaño para el desarrollo y ampliación de procesos.
Ventajas del producto
1. Andamio conformacionalmente restringido
Boc-Pip(Fmoc)-OH se construye sobre un anillo rígido de piperidina que bloquea el aminoácido α,α-disustituido en una conformación de silla fija. Esta restricción conformacional obliga a las estructuras peptídicas a formar estructuras secundarias específicas (hélices o giros) tras su incorporación, lo que la convierte en una poderosa herramienta para el diseño de fármacos basado en estructuras.
2. Grupos protectores ortogonales duales
El grupo Boc en el sustituyente 4-amino y el grupo Fmoc en el nitrógeno del anillo proporcionan protección ortogonal: Fmoc es lábil a las bases para la desprotección gradual de SPPS, mientras que Boc es lábil a los ácidos para la revelación final de la cadena lateral. Este diseño permite un control preciso sobre el ensamblaje de péptidos.
3. Permite péptidos altamente helicoidales solubles en agua
Boc-Pip(Fmoc)-OH se ha incorporado con éxito en péptidos altamente helicoidales solubles en agua mediante métodos Fmoc en fase sólida, con un rendimiento del 63 %. El residuo de piperidina promueve el plegamiento helicoidal incluso en ambientes acuosos, donde de otro modo los péptidos cortos permanecerían sin estructurar.
4. Mejora la estabilidad proteolítica
Los péptidos que contienen residuos de ácido 4-aminopiperidina-4-carboxílico muestran una mayor resistencia a la degradación enzimática en comparación con sus homólogos proteinogénicos, lo que hace que Boc-Pip(Fmoc)-OH sea valioso para desarrollar péptidos terapéuticos con estabilidad in vivo mejorada.
5. Amplio rango de aplicaciones
Boc-Pip(Fmoc)-OH se utiliza en síntesis de péptidos, química medicinal para el diseño de moléculas bioactivas, bioconjugación para la administración de fármacos e investigación en neurociencia que explora tratamientos para enfermedades neurodegenerativas.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Boc-Pip(Fmoc)-OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.
Vida útil: consulte el Certificado de análisis para obtener información sobre la caducidad específica del lote.
Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. Lávese bien las manos después de la manipulación.
Contáctenos
Ya sea que esté diseñando péptidos conformacionalmente restringidos para el descubrimiento de fármacos o ampliando un candidato terapéutico, Cosperpharm le brinda la calidad y confiabilidad que necesita. Comuníquese hoy para analizar sus requisitos de Boc-Pip(Fmoc)-OH.
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